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2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methylsulfinyl]-1H-benzimidazole

Dangerous Goods

CAS number:117976-89-3    molecular formula:C18H21N3O3S

overview

compound introduction

雷贝拉唑是一种亚砜、苯并咪唑类和吡啶类成员。它具有EC 3.6.3.10(H(+)/K(+)-交换ATP酶)抑制剂和抗溃疡药物的作用。它是雷贝拉唑(1-)的共轭酸。

Specs

Chinese alias-
English aliasDTXCID1024122 | HMS2052P03 | 2--1H-benzimidazole | A02BC04 | GTPL7290 | NCGC00388029-07 | s4845 | BDBM50070209 | FT-0674301 | LY307640 | AB00698237-06 | 1H-Benzimidazole, 2-[[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]- | 32828355LL | PB21
CAS number117976-89-3molecular formulaC18H21N3O3S
molecular weight359.4Exact mass-
PSA96.3logp1.9

numbering system

CAS117976-89-3
UNII32828355LL
RXCUI114979
HMDB IDHMDB0005026
KEGG IDD08463
ChEBI ID8768
WikidataQ3515
ChEMBL IDCHEMBL1219
WikipediaRabeprazole
废弃 CAS909251-57-6
DrugBank IDDB01129
DrugCentral2350
PharmGKB IDPA451216
PubChem CID5029
Nikkaji NumberJ395.966J
NCI 词表代码C29410
Pharos Ligand ID6VLRUMLPVKYA
DSSTox Substance IDDTXSID3044122
Metabolomics Workbench ID38710
European Community (EC) Number601-501-2
PubChem Reference Collection SID483927650
International Nonproprietary Names (INN)RABEPRAZOLE

physicochemical properties

LogPlog Kow = 1.17 /估算值/
XLogP31.9
熔点101.7 - 103.9 °C
复杂性440
蒸气压2.2X10-15 mm Hg 在 25 °C /估算值/
Exact Mass359.13036271
Human Drugs母乳喂养;哺乳;人乳;抗溃疡药;胃肠道药物;质子泵抑制剂
形式电荷0
物理描述固体
颜色/形态来自CH2Cl2/乙醚的白色晶体
重原子计数25
Molecular Weight359.4
Monoisotopic Mass359.13036271
其他实验性质羟基自由基反应速率常数 = 4.4X10-11 立方厘米/分子-秒,25°C时 /估算值/
可旋转键计数8
氢键供体计数1
氢键受体计数6
Henry's Law Constant亨利定律常数:1.2X10-17 atm-cu m/mole 在 25 °C /估算值/
共价键单元计数1
同位素原子计数0
拓扑极性表面积96.3 Ų
Collision Cross Section174.97 Ų [M+Na]+ [CCS类型:TW;方法:用聚丙氨酸和药物标准校准]
定义键立体中心计数0
定义原子立体中心计数0
未定义键立体中心计数0
未定义原子手性中心计数1

Safety information

处置方法:
SRP:最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途,或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑:材料对空气质量的影响;在土壤或水中的潜在迁移;对动物、水生和植物生命的影响;以及符合环境和公共卫生法规。
法规信息:
REACH注册物质:状态:活跃 更新:2021-02-24 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/32309
环境归宿:
大气归宿:根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1),雷贝拉唑在25°C下的估计蒸气压为2.2X10-15 mm Hg(SRC),该值通过碎片常数法(2)确定,预计在环境大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的雷贝拉唑可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。雷贝拉唑不含在>290 nm波长处发色的基团,因此不应易受阳光直接光解的影响。
相互作用:
雷贝拉唑、阿莫西林和克拉霉素联合给药导致雷贝拉唑和14-羟基克拉霉素的血浆浓度增加。
Hepatotoxicity:
可能性评分: D(可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因)。
人为污染源:
雷贝拉唑的生产及其在抗溃疡药雷贝拉唑钙(1)的制备中使用,可能导致通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
FDA Requirements:
《具有治疗等效性评价的批准药品清单》列出了目前上市的非处方药产品,包括雷贝拉唑钠,这些产品根据FDA在《联邦食品、药品和化妆品法》第505节下基于安全性和有效性批准的。/雷贝拉唑钠/
人体毒性摘录:
/人体暴露研究/ 尚无雷贝拉唑大剂量过量的报告。报告的7例过量病例中,剂量高达80毫克,未出现临床体征或症状。
水/土壤挥发率:
雷贝拉唑的亨利定律常数估算为1.2X10-17 atm-cu m/mole(SRC),使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明雷贝拉唑预计从湿润土壤和水表面基本不会挥发(2)。基于估算的蒸气压2.2X10-15 mm Hg(SRC),通过碎片常数法确定(3),预计雷贝拉唑不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
危害类别和分类:
STOT SE 3 (92.9%)
土壤吸附/迁移性:
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),可以估计雷贝拉唑的Koc为2,500(SRC)。根据分类方案(2),该估计的Koc值表明雷贝拉唑在土壤中的迁移性较低。
人体暴露可能途径:
职业接触雷贝拉唑可能通过吸入和在雷贝拉唑生产或使用的工作场所与该化合物皮肤接触而发生。普通人群对该药物的接触可能仅限于接受雷贝拉唑钙(一种抗溃疡药)治疗的人。(SRC)
环境生物富集作用:
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1),计算得出雷贝拉唑的BCF估计值为1.6(SRC)。根据分类方案(3),该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC),前提是该化合物一旦释放到环境中不会发生物理或化学变化(SRP)。
环境非生物降解性:
由于缺乏可水解的官能团(1),预计雷贝拉唑在环境中不会发生水解。基于1H-苯并咪唑的紫外光谱(2),雷贝拉唑不含在>290 nm波长处吸收紫外光的发色基团,因此不应易受阳光直接光解的影响(SRC)。
解毒剂和急救处理:
高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或呼吸停止的患者,考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心律并按需治疗心律失常...。用D5W /SRP: "保持通畅",最小流速/开始静脉输液。如有低血容量迹象,使用乳酸盐林格氏液。注意液体过载迹象。考虑肺水肿的药物治疗...。对于有低血容量体征的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载迹象...。用地西泮(Valium)治疗癫痫...。使用盐酸丙美卡因辅助眼睛冲洗...。/毒物A和B/
Drug Induced Liver Injury:
参考文献:DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要:
雷贝拉唑的生产及其用于制备抗溃疡药雷贝拉唑钙的过程,可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中,25°C时估算的蒸气压2.2X10-15 mm Hg表明雷贝拉唑将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相雷贝拉唑将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。雷贝拉唑不含在波长>290 nm处发色的生色团,因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中,基于估算的Koc为2,500,预计雷贝拉唑的迁移性很小。基于...
Effects During Pregnancy and Lactation:
一名27岁患有胃食管反流病的女性被处方雷贝拉唑20毫克每日一次。治疗10天后,她抱怨突发双侧泌乳。双侧乳房超声显示扩张的乳晕后导管内含有无回声液体。她的血清催乳素水平为245 ng/mL(正常范围4.79至23.3 ng/mL)。停用雷贝拉唑10天后,她的血清催乳素恢复正常值15.0 ng/mL,症状得到缓解。

Production methods and uses

Production method
制备方法B。Roques等人,EP 38758 (1981);同上 US 4513009 (1981, 1991 均为Eisai公司)
purpose
用途:
计算去除率(%):14.5
一般制造信息:
2005年的信息显示,雷贝拉唑钠在以下国家的药品制剂生产中使用:阿根廷、澳大利亚、奥地利、比利时、巴西、保加利亚、加拿大、智利、哥伦比亚、哥斯达黎加、丹麦、多米尼加共和国、萨尔瓦多、芬兰、法国、德国、希腊、危地马拉、洪都拉斯、香港、匈牙利、印度、印度尼西亚、爱尔兰、意大利、日本、马来西亚、墨西哥、荷兰、尼加拉瓜、巴拿马、波兰、葡萄牙、罗马尼亚、南非、新加坡、西班牙、瑞典、瑞士、泰国、英国、美国(1,2)。
工业应用参考:
工业分类参考:医药制造业。 应用场景参考:适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景,通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。 作用参考:在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力,价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。 选型提示:面向研发或检测用途时,建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。

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