compound introduction
5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚硫酰基]-1H-吡唑-3-甲腈是吡唑类化合物的一员，是在1,3,4,5位分别被2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基、氰基、(三氟甲基)亚硫酰基和氨基取代的1H-吡唑。它是一种腈、一种亚砜、一种二氯苯、吡唑类化合物、一种伯氨基化合物和(三氟甲基)苯类化合物的一员。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
Dangerous GoodsCAS number：120068-37-3 molecular formula：C12H4Cl2F6N4OS
overview
Specs
| Chinese alias | 氟虫腈,氟虫清,非泼罗尼 | ||
| English alias | 5-Amino-1- | BCP14931 | NCGC00094574-03 | 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole | Bio2_000035 | Fluocyanobenpyrazole | NCGC00094574-08 | NCGC00094574-11 | Termidor | Fipronil 1000 microg/mL in Acetone | | ||
| CAS number | 120068-37-3 | molecular formula | C12H4Cl2F6N4OS |
| molecular weight | 437.1 | Exact mass | 10mM in DMSO |
| PSA | 104 | logp | 4.5 |
numbering system
| CAS | 120068-37-3 |
| UNII | QGH063955F |
| HMDB ID | HMDB0252265 |
| KEGG ID | D01042 |
| ChEBI ID | 83394 |
| Wikidata | Q415933 |
| ChEMBL ID | CHEMBL101326 |
| Wikipedia | Fipronil |
| NSC Number | NSC Number: NSC758960 |
| ICSC 编号 | 1503 |
| PubChem CID | 3352 |
| Nikkaji Number | J562.376F |
| NCI 词表代码 | C74341 |
| Pharos Ligand ID | CZCBGBLM1734 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4034609 |
| Metabolomics Workbench ID | 53175 |
| European Community (EC) Number | 424-610-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 483925488 |
physicochemical properties
| LogP | 4 |
| PFAS | PFAS -> 在REACH法规EC No. 1272/2008中确定的PFAS |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 4.5 |
| 密度 | 1.477-1.626 at 20 °C |
| 熔点 | 201 °C |
| 复杂性 | 599 |
| 溶解度 | 水中溶解度：非常差 |
| 蒸气压 | 20°C时的蒸气压：可忽略不计 |
| Exact Mass | 435.9387063 |
| Pesticides | 农药 |
| Animal Drugs | 药品 -> 英国兽医药品管理局列表 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色粉末。 |
| 颜色/形态 | 白色固体 |
| 重原子计数 | 26 |
| Molecular Weight | 437.1 |
| Monoisotopic Mass | 435.9387063 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 11 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：2049 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 104 Ų |
| Collision Cross Section | 180.21 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
储存条件：
与食品和饲料分开存放。
危害摘要：
以含0.1%氟虫腈的Magforce蟑螂杀饵出售；该产品在长期接触后可能对皮肤和眼睛有刺激性，但摄入或皮肤接触后无急性毒性；也以含0.1%氟虫腈的Chipco Choice杀虫剂出售；该产品在皮肤吸收、摄入或吸入后可能引起癫痫。一种白蚁防治产品含有9.1%氟虫腈。癫痫被列为该产品过度暴露的可能影响。[MSDSonline]在高剂量动物研究中引起癫痫；技术级（96.5%）氟虫腈被分类为中等毒性，制剂产品被分类为低毒性。制剂产品可能对宠物皮肤造成一些刺激，但不会被皮肤吸收；[NPIC]
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
处置方法：
产品：将剩余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合，并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧；受污染包装：按未使用产品处置。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救：口服：给患者饮用活性炭水混悬液。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入和摄入被人体吸收。
有害效应：
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
毒性摘要：
氟虫腈阻断氯离子通过GABA调节的氯离子通道的传递，从而破坏中枢神经系统活动。(T10) 有机腈在体内和体外都会分解为氰离子。因此，有机腈的主要毒性机制是其产生有毒的氰离子或氢氰酸。氰酸是线粒体膜中真核细胞电子传递链第四复合物细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与细胞色素c氧化酶的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果，电子传递链被破坏，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要组织...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。
法规信息：
新西兰化学品清单状态：氟虫腈：没有单独批准，但可作为符合团体标准的产品成分使用。不允许作为化学品单独使用。
火灾危险：
含有有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中会释放刺激性或有毒的烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
灭火程序：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，氟虫腈在25°C时的蒸气压为2.78X10-9 mm Hg(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相氟虫腈可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
氟虫腈是苯吡唑类中一种相对较新的杀虫剂。氟虫腈对抗氧化系统和氧化应激生物标志物的影响尚未在体内研究中得到证实。本研究旨在评估小鼠口服暴露后氟虫腈对血液生物标志物和组织抗氧化酶的改变，并探讨抗氧化维生素预处理对这些改变的可能的保护作用。小鼠分为八组，包括对照组、测试组和改善组。测试组小鼠分别暴露于不同剂量的氟虫腈，即2.5、5和10 mg/kg bw，持续28天。改善组小鼠在高剂量(10 mg/kg)氟虫腈前2小时给予维生素E或维生素C(各100 mg/kg)...
眼部防护：
佩戴安全护目镜或眼部防护，结合呼吸防护。
Cleanup Methods：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：125
人为污染源：
氟虫腈的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为杀虫剂(1)和兽医外寄生虫药(2)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
环境水浓度：
RAIN: 从四个集约化农业流域(马里兰州、印第安纳州、内布拉斯加州、加利福尼亚州)采集的108份降雨样本中，有1%样本检测出氟虫腈阳性，2003年和2004年期间测得的最大浓度为0.017微克/升，于2004年4月13日在内布拉斯加州测得(1)。
症状与体征：
摄入暴露：参见吸入。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注鸟类和蜜蜂。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
新活性成分...包括以前未注册为农药的化学品，以及 1984 年 11 月 1 日后首次注册且目前具有有效产品注册的农药活性成分。根据法律规定，这些农药必须满足新的安全标准，例如 1996 年《食品质量保护法》中描述的标准，如果满足新的安全标准，将每 15 年重新审查一次。氟虫腈被环保局指定为新农药活性成分。活性成分编号：129121；农药类型：常规-杀虫剂；使用地点：家庭使用、宠物、观赏植物、医院、餐饮场所等；年份：1996。
短期暴露影响：
该物质可能对中枢神经系统产生影响。这可能导致易怒和惊厥。这些影响可能会延迟。
Milk Concentrations：
在100份中国生牛乳样品中，有3份检测到氟虫腈，浓度为1.9X10-3 mg/kg；检测限=0.005 mg/kg(1)。
水/土壤挥发率：
氟虫腈的亨利定律常数估计为8.4X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压2.78X10-9 mm Hg(1)和水溶性1.9 mg/L(1)推导得出。该亨利定律常数表明氟虫腈预计基本上不会从水和潮湿土壤表面挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，氟虫腈预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
在加利福尼亚州从迈尔斯溪(MC)、圣地亚哥溪(SDC)和圣安娜河(SAR)收集的三种沉积物中研究了氟虫腈的好氧和厌氧降解(1)。土壤条件为：MC(9.0%粘土，74.0%沙，17.0%淤泥，0.98%有机碳，1.68%有机物质)，SDC(4.0%粘土，92.0%沙，4.0%淤泥，0.18%有机碳，0.32%有机物质)，SAR(3.0%粘土，85.0%沙，12.0%淤泥，0.45%有机碳，0.77%有机物质)(1)。氟虫腈的估计降解半衰期为：好氧条件下，MC、SDC和SAR沉积物分别为91.2、25.1和61.9天(1)。厌氧条件下的半衰期为：相同沉积物分别为5.0、4.6和18.5天(1)。
长期暴露的影响：
该物质可能对肝脏有影响。这可能导致组织损伤。
土壤吸附/迁移性：
使用 log Kom 范围 2.8-3.6(1) 和转换方程(2)，可以估计氟虫腈的 Koc 值为 1086-6863(SRC)。在八个南澳大利亚土壤中测得的氟虫腈平均 Koc 值为 825(3)。根据分类方案(4)，这些 Koc 值表明氟虫腈在土壤中预计具有低至无的迁移性。然而，已经观察到氟虫腈的 Koc 值取决于土壤中有机质的浓度(1)。在加利福尼亚州迈尔斯溪、圣安娜河和圣地亚哥溪的沉积物中测得的氟虫腈 Koc 值分别为 1656、353 和 400(5)。
Acceptable Daily Intakes：
氟虫腾的参考剂量(RfD)为0.0002毫克/公斤/天，使用从大鼠联合慢性毒性/致癌性研究中确定的0.019毫克/公斤/天(0.5 ppm)的无观察不良效应水平(NOEL)和100的不确定因子。
人体暴露可能途径：
职业接触氟虫腈可能通过吸入粉尘和在工作场所与该化合物皮肤接触而发生。监测数据表明，普通人群可能通过吸入粉尘和与该化合物或含氟虫腉的其他产品皮肤接触而接触氟虫腈。(SRC)
环境生物富集作用：
使用蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)暴露28天测得氟虫腈的全身生物富集系数(BCF)为321(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明水生生物的生物富集性高(SRC)。据报道，在自然土壤中暴露18天的蚯蚓(Eisenia feotida)中，R-(-)-和S-(+)-氟虫腈的BCF值分别为1.33和1.32(3)。
环境非生物降解性：
氟虫腈在酸性（pH 5.5）和中性（pH 7）条件下对水解稳定(1)。测量了氟虫腈在碱性条件下的水解速率，发现降解随pH增加而比例增加；水解反应相应的半衰期在pH 9时为770小时，pH 10时为114小时，pH 11时为11小时，pH 12时为2.4小时(2)。氙灯照射下酸性（pH 5.5）氟虫腈水溶液的光降解报告速率为0.17/小时，对应半衰期为4.1小时(2)。该实验揭示了两个平行的光降解反应，出现三氟甲基吡唑衍生物和吡唑-4-磺酸衍生物(2)。这些反应的光解速率常数...
解毒剂和急救处理：
提供支持性护理，因为没有特定的解毒剂。将精神状态显著改变的患者送入重症监护环境。至少在初期，在那里能得到更好的管理。使用概述的指南进行胃肠道去污...。关于活性炭的有效数据不足。尽早使用苯二氮卓类药物控制癫痫发作。使用劳拉西泮或丙泊酚控制极度躁动。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物、氮氧化物（NOx）、硫氧化物、氯化氢气体、氟化氢。
环境归宿/暴露摘要：
氟虫腈的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂和兽医外寄生虫药的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时蒸气压为2.78×10-9毫米汞柱，表明氟虫腈将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相氟虫腈将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。氟虫腈含有在波长>290纳米处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。如果释放到土壤中，基于Koc值为825至6863，预计氟虫腈的迁移性低至无。根据估计...
Fish/Seafood Concentrations：
在德国易北河欧洲鳗鲡(Anguilla anguilla)的肌肉和肝脏中，氟虫腈转化产物氟虫腈砜的浓度分别为4.05和19.19 ng/g湿重。采样于2013年11月和2014年4月进行(1)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物:在文图拉县圣克拉拉和卡莱瓜斯溪流域的湿季和旱季，分别在7%和14%的沉积物样品中检测到氟虫腈；最高检测浓度为0.4纳克/克(1)。
危险反应性和不相容性：
不相容材料：强氧化剂。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
M&B 46,030（氟虫腈，纯度96.7%）以0.1 mL（或约90 mg）的体积应用于6只新西兰白兔的结膜囊（未冲洗）。在1小时检查时，6只兔子中有2只出现轻微角膜混浊（严重程度评分1）；24小时或更长时间后无角膜混浊迹象；5只兔子出现轻微虹膜炎症（评分1），所有兔子在1小时出现轻微至中度结膜刺激。到第7天，6只兔子中有3只显示无结膜刺激，其余3只仅显示轻微发红。
Other Environmental Concentrations：
在德克萨斯州奥斯汀24个一楼公寓的室内和室外灰尘样本中检测到氟虫腈，浓度分别为<0.5-9800和<0.5-300微克/千克，灰尘样本收集于2008年4月至7月(1)。美国住房部与环境保护局联合进行了一项全国性住宅农药研究，测量了2005年6月至2006年3月期间从地板擦拭物中采集的样本，在478个样本中检测到40%含有氟虫腈，最大浓度为20纳克/平方厘米(检测限0.0007纳克/平方厘米)(2)。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
氟虫腈可通过5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑与三氟甲基硫酰氯反应制得。
purpose
用途：
药物(兽医)
使用分类：
杀虫剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 宠物护理
一般制造信息：
注册说明：美国以外：欧洲的Standak。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
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upstream information
制造方法：
氟虫腈(CID:3352)；5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑(CID:3303913)；三氟甲基硫代氯化物(CID:67900)
downstream information
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MSDS
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120068-37-3 | Fipronil.pdf
