compound introduction
物理描述 | 麦草畏是溶解在液体载体中的白色固体。载体是水可乳化的。主要危害是对环境的威胁。应立即采取措施限制其向环境扩散。由于它是液体，它可以轻易渗透土壤并污染地下水和附近溪流。它可通过吸入、皮肤吸收和/或摄入引起疾病。它被用作除草剂。
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Dyes and Pigments
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3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid
CAS number：1918-00-9 molecular formula：C8H6Cl2O3
overview
Specs
| Chinese alias | 麦草畏 | ||
| English alias | 2,5-Dichloro-6-methoxybenzoic acid; 2-Methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid; 3,6-Dichloro-o-anisic acid; 3,6-Dichloro-2-methoxybenzoic acid | ||
| CAS number | 1918-00-9 | molecular formula | C8H6Cl2O3 |
| molecular weight | 221.03 | Exact mass | - |
| PSA | 46.5 | logp | 2.2 |
numbering system
| CAS | 1918-00-9 |
| UNII | SJG3M6RY6H |
| HMDB ID | HMDB0251180 |
| KEGG ID | C18597 |
| ChEBI ID | 81856 |
| Wikidata | Q424684 |
| ChEMBL ID | CHEMBL476936 |
| Wikipedia | Dicamba |
| 废弃 CAS | 62610-39-3 |
| ICSC 编号 | 0139 |
| PubChem CID | 3030 |
| Nikkaji Number | J3.382K |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4024018 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLS79 |
| Metabolomics Workbench ID | 143629 |
| European Community (EC) Number | 217-635-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 504687367 |
physicochemical properties
| LogP | 2.21 |
| XLogP3 | 2.2 |
| 密度 | 相对密度(水=1)：1.57 |
| 气味 | 无味（参考级） |
| 沸点 | 200 °C |
| 熔点 | 114-116 °C |
| 闪点 | 不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999) |
| 复杂性 | 198 |
| 溶解度 | 水中溶解度，25°C时 g/100ml: 0.79 |
| 蒸气压 | 蒸气压，25°C时：0.0045 Pa |
| Exact Mass | 219.9693994 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 轻度至非腐蚀性 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色晶体。 |
| 自燃温度 | 不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999) |
| 蒸气密度 | 7.62 (美国海岸警卫队，1999) - 比空气重；会下沉(相对于空气) |
| 解离常数 | pKa = 1.97 |
| Decomposition | 200 °C |
| 颜色/形态 | 晶体固体，白色(参考级)或棕色(技术级) |
| Odor Threshold | /SRP：空气/ 250.8 PPM |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 221.03 |
| Monoisotopic Mass | 219.9693994 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准非极性：1657.6 |
| Stability/Shelf Life | 耐酸和强碱。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 46.5 Ų |
| Collision Cross Section | 156.1 Ų [M+Na]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn；R：22-41-52/53；S：(2)-26-61；注意：A
Treatment：
治疗可能包括清洗任何接触区域，如吞服则进行胃肠道去污，静脉注射和强制碱性利尿。(L346)
DOT 标签：
9类
Body Burden：
在1976年至1980年间从美国普通人群（年龄12-74岁）收集的6990个尿液样本中，1.4%检测到百草枯(1)。
健康危害：
吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
储存在15°F以上。
危害摘要：
使用和处理二氯甲苯氧乙酸的主要危害源于其作为有机氯除草剂的毒理学特性。接触二氯甲苯氧乙酸可能导致皮肤和眼睛灼伤。动物测试结果表明二氯甲苯氧乙酸是低急性毒性化合物；然而，人类急性接触的效应据报道包括食欲丧失、体重减轻、呕吐、抑郁、肌肉无力，如果吸入、摄入或通过皮肤吸收足够量，甚至可能导致死亡。参与这种淡色、无味、结晶性除草剂的生产、配制和应用的人员面临接触风险。相关人员应穿靴子、防护手套和护目镜。应避免吸入二氯甲苯氧乙酸粉尘，并可能接触身体的部位...
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
安全储存：
存放在没有排水或下水道通道的区域。与食品和饲料分开存放。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
1973年2月，百草枯在排放至查塔努加溪的化工厂和污水处理厂的出水中被检测到(1)。1978年11月，它在太浩湖、加利福尼亚州先进废水处理设施的出水中被鉴定(2)。2010年夏季和秋季，从俄勒冈州52个市政污水处理设施收集的102个出水样本中，有3个检测到百草枯，浓度为300-760纳克/升(3)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
口服；吸入；皮肤接触
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免青少年和儿童接触！
有害效应：
皮肤毒素 - 皮肤灼伤。
毒性摘要：
鉴定与用途：二氯甲苯氧乙酸是结晶固体，白色(参考级)或棕色(工业级)。它是一种生长调节型除草剂。它控制芦笋、玉米(田地、青贮、爆米花)、草种作物、高粱、非耕地、牧场、放牧地、少耕、休闲地、不播种豆类的小谷物、甘蔗、草坪、作物间；牧场、工业区、非耕地、放牧地中的灌木和藤蔓；通过点施和绳索涂抹法处理多年生阔叶杂草。人体研究：二氯甲苯氧乙酸经食入具有中等毒性，经吸入或皮肤接触具有轻微毒性。二氯甲苯氧乙酸中毒症状包括食欲不振(厌食)、呕吐、肌肉无力、心率减慢、呼吸困难、中枢神经系统...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
不可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。火灾中会释放刺激性或有毒烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
火灾潜力：
该化学品是不燃固体。
灭火程序：
该化学品是不可燃固体。使用适合周围火灾的灭火器...如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户可能受污染的水。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全、防爆的位置，使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（排气声音的音量和音调增加，罐变色或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置...唯一推荐用于灭火的呼吸器是具有全面罩的自给式呼吸装置，以压力需求或其他正压模式操作。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，麦草畏，其在25°C时的蒸气压为1.25×10-5毫米汞柱(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相麦草畏通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为5.4天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.98×10-12立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(3)推导的。颗粒相麦草畏已被观察到通过湿沉降和干沉降从空气中去除(4)。麦草畏含有在波长>290 nm处发色的基团(5)，因此可能易...
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
发育
Toxicity Data：
大鼠口服LD50：757毫克/千克体重，大鼠经皮LD50：>2,000毫克/千克，大鼠吸入LC50：>200毫克/升(L371)
Health Effects：
通过口服、皮肤接触和吸入途径暴露，二甲草醚的急性毒性较低。二甲草醚对皮肤和眼睛可能有刺激或腐蚀作用。环保局已将二甲草酸列为有毒物质释放目录中的发育毒素。(L2156)
Cleanup Methods：
用吸收材料 containment 液体泄漏，收集在合适的废物容器中。用水和洗涤剂清洗受影响区域。将洗涤水排入下水道外。
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据: 110
Special Reports：
USEPA/农药项目办公室；修订的RED更正版(2009年6月17日)(监管档案EPA-HQ-OPP-2005-0479)。[截至2017年6月21日可从以下网址获取：http://www.regulations.gov]
人为污染源：
氯氨吡啶酸的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
DICAMBA是一种氯代苯甲酸衍生物。作为弱酸与碱(包括有机碱，例如胺类，和无机碱)发生中和反应。如果潮湿，可能腐蚀铁、钢和铝部件及容器。在潮湿条件下与氰化物盐反应生成气态氰化氢。如果潮湿，可能与亚硫酸盐、亚硝酸盐、硫代硫酸盐(生成H2S和SO3)、连二亚硫酸盐(SO2)反应，生成易燃和/或有毒气体和热量。可被强氧化剂氧化，被强还原剂还原。这些反应产生热量。可能产生多种产物。与其他酸类似，可能引发聚合反应或催化其他反应。
环境水浓度：
雨/雪：在1990-1992年间瑞典收集的135个雨水样本中，有7个检测到百草枯，浓度为5-8微克/升(1)。2002年6月，在加拿大草原的布拉特湖的雨水样本中检测到百草枯浓度为30纳克/升(2)。在2004年5月至9月间，在加拿大魁北克省圣达马斯（一个农业地点）收集的降水样本中检测到百草枯，浓度为1-3纳克/升(3)。
症状与体征：
皮肤和眼睛接触二甲草醚可引起发红、疼痛和视力模糊。吸入二甲草醚可能导致咳嗽、呼吸困难、呕吐和虚弱。摄入也可能引起恶心和惊厥。(L2156)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定是否继续使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的较新健康和安全数据，并根据较新的安全标准（如1996年食品质量保护法中描述的标准）确定农药的使用是否不会造成不合理风险。Dicamba被列入A表，该表包含大多数用于食品的农药，因此具有高的人类暴露潜力。A表由194个化学案例（或350个单独的活性成分）组成，EPA已为...
Food Survey Values：
作为美国FDA 1990年总膳食研究的一部分，关于美国食品中残留物的报告中提到检测到麦草畏（未报告浓度、检测限或特定食品样品）(1)。在1980-1985年对安大略省生长的蔬菜的调查中，在七个马铃薯样品中的一个中检测到麦草畏，平均浓度为0.02 ppm，在十二个番茄样品中的一个中检测到浓度为0.03 ppm(2)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸：环境I级评估
标准运输编号：
49 633 32；二氯甲苯氧乙酸(环境有害物质，液体，未特别指明)
短期暴露影响：
该物质对眼睛有严重刺激性。该物质对皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
水/土壤挥发率：
pKa为1.97(1)表明二氯甲苯氧乙酸在pH值5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此从水和潮湿土壤表面挥发不是重要的命运过程(SRC)。在154天的观察期内，0.6-7.9%的土壤施用二氯甲苯氧乙酸挥发，在高温(35°C)土壤条件下挥发率最高(2)。基于1.25X10-5 mm Hg的蒸气压(3)，预计二氯甲苯氧乙酸不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
EPA IRIS Information：
参考剂量（RfD），慢性：3 x 10 ^-2 mg/kg-day
Firefighting Hazards：
含有机溶剂的液体配方可能是易燃的。
Plant Concentrations：
据报道，二氯甲苯氧乙酸在植物上的消解半衰期为3.04-13.08天(1)。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
水生慢性 2
环境生物降解性：
厌氧条件：在厌氧甲烷生成条件下，使用来自高尔夫球场排水沟的驯化沉积物，80天内二氯甲酸完全生物降解为3,6-二氯水杨酸(1)。在爱荷华州的一种壤土农业土壤中，厌氧条件下使用0.012/天的一级速率常数计算得到生物降解半衰期为58天，3,6-二氯水杨酸是唯一的主要代谢物(2)。在实验室研究中，使用三种中国土壤和厌氧条件，二氯甲酸在15°C时的生物降解半衰期为29.0-161.2天，在25°C时为21.7-27.9天(3)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
麦草畏在粉砂壤土、粉砂粘壤土和砂壤土中的实测Rf值为0.96-1.00(1)，在14种不同土壤中为0.83-1.00(2)，在特拉华州六种农业土壤中为0.80-1.00(3)；这些Rf值表明土壤高迁移性。研究发现土壤迁移性随土壤pH值的增加而增加(1-2)。发现在近中性pH值的草原土壤上麦草畏的吸附最小(4)。研究发现麦草畏在粉砂粘壤土和砂壤土中都具有高迁移性(5)。麦草畏没有显示出对有机质（由泥炭土制备）的吸附，但显示对蒙脱石有一些吸附(6)。发现在所有实验条件下麦草畏对所有土壤的吸附都最小，土壤酸化和铁饱和增加了吸附，t...
Acceptable Daily Intakes：
OPP RfD= 0.03 毫克/千克；EPA RfD= 0.03 毫克/千克
上限爆炸极限 (UEL)：
不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999)
下限爆炸极限 (LEL)：
不适用。不易燃。(美国海岸警卫队，1999)
人体暴露可能途径：
在工作场所生产或使用氯氨吡啶酸时，职业暴露可能通过吸入和皮肤接触该化合物发生。监测数据表明，一般人群可能通过吸入空气、摄入饮用水和皮肤接触该化合物而暴露于少量氯氨吡啶酸。(SRC)
环境生物富集作用：
在一项水生生态系统中研究中，氯氨吡啶酸在32天的测试期间内未在藻类、蛤蜊、螃蟹、水蚤、水蕴草、食蚊鱼、蚊幼虫或蜗牛中生物累积(1)。使用log Kow为2.21(2)和回归推导方程(3)计算，氯氨吡啶酸在鱼类中的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(4)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
环境非生物降解性：
氯氨甲酸酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C下估计为2.98X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计法(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为5.4天(1)。水溶液中羟基自由基的反应速率为1.33X10+9 L/mol-秒(2)；在水生浓度为1X10-17羟基自由基/升(3)时，这对应于水生半衰期约为600天(SRC)。将氯氨甲酸酯处理的自来水(20 ppm)暴露在阳光下导致损失速率为0.21 ppm/天，而在黑暗条件下的损失率仅为0.09 ppm/天(4)。自然水溶液的连续暴露...
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Toxic Combustion Products：
在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
环境归宿/暴露摘要：
麦草畏的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.25X10-5 mm Hg表明麦草畏将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相麦草畏将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为5.4天。颗粒相麦草畏将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。麦草畏含有在>290 nm波长处吸收的发色团，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，麦草畏预计具有非常高的...
Atmospheric Concentrations：
源主导：百草枯已被证明可以通过雾化和挥发从处理过的漂移到邻近的，对邻近作物（大豆、棉花、甜椒、黄胡芦酒葡萄）造成损害(1-3)。
Populations at Special Risk：
农药的使用通过提高作物产量增强了世界各国人民的健康和经济。然而，农药可能对健康构成风险，特别是对胎儿和幼儿。在对安大略省农场家庭健康研究的二次分析中，我们探讨了出生缺陷与父母在受孕前3个月和妊娠前三个月接触农药之间的关系。研究共包括3412次妊娠。分析中使用了最大似然拟合的逻辑回归。结果表明，受孕前接触氰草津(比值比=4.99，95%置信区间：1.63-15.27)和麦草畏(OR=2.42，95% CI：1.06-5.53)与男性后代出生缺陷风险增加相关。Ne...
Evidence for Carcinogenicity：
癌症分类：D组 人类致癌性不可分类
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：2005年在加拿大阿博茨福德、布拉茨湖、圣阿尼塞、圣弗朗索瓦湾和肯辛顿采集的土壤样本中未检测到麦草畏(检测限0.1纳克/克)(1)。
危险反应性和不相容性：
与硫酸、碱、氨、脂肪胺、烷醇胺、异氰酸酯、环氧乙烷、表氯醇不相容。
State Drinking Water Guidelines：
(WI) 威斯康星州 300 微克/升
Federal Drinking Water Guidelines：
EPA 400 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
Dicamba刺激眼睛、皮肤和呼吸道。
Other Environmental Concentrations：
二甲草醚可能在缓慢、低温燃烧(低于500°C)过程中特别排放到大气中(1)。
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
二氯苯甲酸通过1,2,4-三氯苯与氢氧化钠水解，然后羧化，与甲醇酯化，羟基甲基化，以及酯水解为酸而制得。
purpose
用途：
麦草畏是一种除草剂。麦草畏控制谷物作物和高地中的年度和多年生玫瑰杂草，也用于控制牧场中的灌木和蕨类，以及豆类和仙人掌。(L371)
使用分类：
HERBICIDES
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
WHO按危害推荐的农药分类将麦草畏(技术级)列为II类：中度危害；主要用途：除草剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
二甲草醚(CID:3030)；1,2,4-三氯苯(CID:13)；氢氧化钠(CID:14798)；甲醇(CID:887)；羟基(CID:157350)；Velsicol(CID:3589)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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1918-00-9 | Dicamba.pdf
