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3-(4-methylsulfonylphenyl)-4-phenyl-2H-furan-5-one

Dangerous Goods

CAS number：162011-90-7 molecular formula：C17H14O4S

overview

Specs

numbering system

physicochemical properties

Safety information

Production methods and uses

MSDS

overview

compound introduction

罗非昔布是一种在3位被苯基取代、4位被对-(甲基磺酰基)苯基取代的呋喃-2(5H)-酮。一种选择性环氧化酶2抑制剂，1999年至2004年用于治疗骨关节炎，但因担心与心脏病发作和中风风险增加相关而被撤回。它具有非甾体抗炎药、镇痛药和环氧化酶2抑制剂的作用。它是一种砜和丁烯内酯。

Specs

Chinese alias	罗非昔布
English alias	HMS2093E04 \| MK966 \| MK-966 \| SB19518 \| HMS1922H11 \| KBioSS_000559 \| STK635144 \| SCHEMBL3050 \| cMAP_000024 \| KBio2_004913 \| DB00533 \| Ceoxx \| NSC 758705 \| 3-phenyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2(5H)-furanone \| CCG-40253 \| HMS3713B07 \| KBio3_002205 \| MK 09
CAS number	162011-90-7	molecular formula	C17H14O4S
molecular weight	314.4	Exact mass	-
PSA	68.8	logp	2.3

numbering system

CAS	162011-90-7
UNII	0QTW8Z7MCR
KEGG ID	D00568
ChEBI ID	8887
Wikidata	Q411412
ChEMBL ID	CHEMBL122
Wikipedia	Rofecoxib
NSC Number	NSC Number: NSC720256
废弃 CAS	186912-82-3
DrugBank ID	DB00533
DrugCentral	2397
PharmGKB ID	PA451268
PubChem CID	5090
Nikkaji Number	J1.041.252H
NCI 词表代码	C1832
Pharos Ligand ID	T7L1GHJLUDGF
DSSTox Substance ID	DTXSID2023567
Metabolomics Workbench ID	53413
European Community (EC) Number	803-260-0
PubChem Reference Collection SID	483926271
United States Adopted Name (USAN)	ROFECOXIB
International Nonproprietary Names (INN)	ROFECOXIB

physicochemical properties

LogP	log Kow = 1.56 /估计值/
XLogP3	XLogP3-AA: 2.3
复杂性	556
溶解度	水中，25 °C时472 mg/L /估算值/
蒸气压	25 °C时3.2X10-9 mm Hg /估算值/
Exact Mass	314.06128010
Human Drugs	药物
形式电荷	0
颜色/形态	白色至淡黄色至浅黄色粉末
重原子计数	22
Molecular Weight	314.4
Monoisotopic Mass	314.06128010
其他实验性质	羟基自由基反应速率常数 = 25 °C时1.3X10-10 立方厘米/分子-秒 /估算值/
内分泌干扰物	潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质
可旋转键计数	3
氢键供体计数	0
氢键受体计数	4
Henry's Law Constant	2.6X10-12 atm-立方米/摩尔，25°C /估计值/
共价键单元计数	1
同位素原子计数	0
拓扑极性表面积	68.8 Å²
Collision Cross Section	174.4 Å² [M-H]- [CCS 类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI-；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID2023567]
定义键立体中心计数	0
定义原子立体中心计数	0
未定义键立体中心计数	0
未定义原子手性中心计数	0

Safety information

处置方法：

SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。

法规信息：

新西兰EPA化学品清单状态：2(5H)-呋喃酮，4-4-(甲基磺酰基)苯基-3-苯基-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用

Hepatotoxicity：

可能性评分：C（可能是引起明显肝损伤的罕见原因）。

Special Reports：

Ahuja N 等人；罗非昔布：关于理化性质、药物制剂、药效学和药代动力学方面的更新；J Pharm Pharmacol 55 (7): 859-94 (2003)

人体毒性摘录：

/病例报告/ 血管性水肿是罗非昔布（一种环氧化酶-2（COX-2）抑制剂）的公认副作用。但尚未记录到因服用该药后出血性肺水肿导致的死亡。本文报告了一名60岁男性的病例，他在服用两次12.5mg罗非昔布后，出现血管性水肿和出血性肺水肿而死亡。

危害类别和分类：

急性毒性 4级 (100%)

非人体毒性摘录：

/实验室动物：发育或生殖毒性/罗非昔布在大鼠和兔子中分别以口服剂量≥10和≥75 mg/kg/天时，导致着床前和着床后损失以及降低胚胎/胎儿存活率。这些变化是由于抑制前列腺素合成所致，并非女性生殖功能永久性改变的结果。在≥5 mg/kg/天剂量下，大鼠产后幼崽死亡率增加。在给予罗非昔布单剂量的怀孕大鼠研究中，所有使用剂量均观察到与治疗相关的动脉导管直径减小。与其他已知抑制前列腺素合成的药物类似。

解毒剂和急救处理：

在过量情况下，从胃肠道中移除未吸收的药物，监测患者，并根据需要提供支持治疗。血液透析不会将其移除。

Drug Induced Liver Injury：

参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022

Production methods and uses

Production method

在THF中，苯乙酸与溴乙酸乙酯在三乙胺存在下缩合得到2-(苯乙酰氧基)乙酸乙酯，然后在叔丁醇中使用叔丁醇钾环化为羟基呋喃酮。与三氟磺酸酐和二异丙基乙胺在CH2Cl2中的反应得到相应的三氟磺酸酯，然后在热丙酮中与LiBr反应得到溴代呋喃酮。与4-(甲硫基)苯硼酸在热甲苯中，以Na2CO3和Pd[(C6H5)3P]4为催化剂偶联得到4-[4-(甲硫基)苯基]-3-苯基呋喃-2(5H)-酮，最后用2KHSO5.KHSO4.K2SO4(oxone)氧化。

purpose

用途：

计算去除率（%）：22.3

使用分类：

药物

一般制造信息：

默克公司宣布自愿在美国和全球市场撤除万络(罗非昔布)/出于安全考虑，因为服用万络的患者心血管事件(包括心脏病发作和中风)风险增加。万络是一种处方COX-2选择性非甾体抗炎药(NSAID)，于1999年5月获得FDA批准，用于缓解骨关节炎的体征和症状，成人急性疼痛的管理，以及月经症状的治疗，后来又获得批准用于缓解成人和类风湿性关节炎的体征和症状。

工业应用参考：

工业分类参考：医药制造业。应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估。作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料。选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代。

upstream information

制造方法：

苯乙酸(CID:999); 溴乙酸乙酯(CID:7748); 三乙胺(CID:8471); THF(CID:8028); 羟基呋喃酮(CID:18758500); 叔丁醇钾(CID:23665647); 叔丁醇(CID:6386); 二异丙基乙胺(CID:81531); 丙酮(CID:180); 溴呋喃酮(CID:15547165); 4-(甲硫基)苯硼酸(CID:2733959); 甲苯(CID:1140); 4-[4-(甲硫基)苯基]-3-苯基呋喃-2(5H)-酮(CID:11044235); 过硫酸氢钾(CID:23712892)

downstream information

No downstream information yet