compound introduction
氟胞嘧啶是一种有机氟化合物，是在胞嘧啶的5位被氟取代的化合物。作为抗真菌药物5-氟尿嘧啶的前药，它用于治疗系统性真菌感染。它具有前药的作用。它是一种有机氟化合物、嘧啶酮、氨基嘧啶、核苷类似物和嘧啶类抗真菌药物。它与胞嘧啶功能相关。
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6-amino-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one
Dangerous GoodsCAS number：2022-85-7 molecular formula：C4H4FN3O
overview
Specs
| Chinese alias | 5-氟胞嘧啶；氟胞嘧啶 | ||
| English alias | 2-Pyrimidinol, 4-amino-5-fluoro- | 4-AMINO-2-HYDROXY-5-FLUOROPYRIMIDINE | 4-amino-5-fluoro-1,2-dihydropyrimidin-2-one | Ancoban | SCHEMBL24063 | Flucytosinum [INN-Latin] | Fluorocytosine | 2-Pyrimidinol, 4-amino-5-fluoro- (9CI) | 4-Amino-5-fluoro-2-hydrox | ||
| CAS number | 2022-85-7 | molecular formula | C4H4FN3O |
| molecular weight | 129.09 | Exact mass | ≥99% |
| PSA | 67.5 | logp | -0.9 |
numbering system
| CAS | 2022-85-7 |
| UNII | D83282DT06 |
| RXCUI | 4451 |
| HMDB ID | HMDB0015231 |
| KEGG ID | D00323 |
| ChEBI ID | 5100 |
| Wikidata | Q238490 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1463 |
| Wikipedia | Flucytosine |
| NSC Number | NSC Number: NSC103805 |
| AIDS 编号 | 010228 |
| DrugBank ID | DB01099 |
| DrugCentral | 1188 |
| PharmGKB ID | PA449654 |
| PubChem CID | 3366 |
| Nikkaji Number | J3.695A |
| NCI 词表代码 | C501 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3023059 |
| 生态与环境部编号 | _26F0RLO85 |
| Metabolomics Workbench ID | 43329 |
| European Community (EC) Number | 217-968-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 483928847 |
| United States Adopted Name (USAN) | FLUCYTOSINE |
| International Nonproprietary Names (INN) | FLUCYTOSINE |
physicochemical properties
| LogP | -1.1 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: -0.9 |
| 气味 | 无味 |
| 熔点 | 296 °C |
| 复杂性 | 208 |
| 溶解度 | >19.4 [ug/mL]（pH 7.4时结果的平均值） |
| Exact Mass | 129.03383992 |
| Human Drugs | 抗真菌药物 |
| 化学类别 | 组合 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 齐多夫定：氟康唑增加齐多夫定水平，延长其半衰期，可能导致齐多夫定相关的不良反应。同时使用这些药物时可能需要减少剂量并密切监测。 |
| 颜色/形态 | 白色结晶固体 |
| 重原子计数 | 9 |
| Molecular Weight | 129.09 |
| Monoisotopic Mass | 129.03383992 |
| 其他实验性质 | 酸性或碱性水溶液均稳定。 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 67.5 Ų |
| Collision Cross Section | 118.4 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准品校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
在过量用药管理中，建议立即进行胃灌洗或使用催吐剂。应保持充足的液体摄入，必要时通过静脉途径给药，因为Ancobon通过肾道以未变化形式排泄。应频繁监测血液学参数；肝肾功能应仔细监测。如果任何参数出现异常，应采取适当的治疗措施。由于血液透析已被证明能迅速减少无尿患者血清中的药物浓度，这种方法可考虑用于过量用药的管理。(L1712)
储存条件：
在25°C (77°F)下储存；允许在15°C - 30°C (59°F - 86°F)之间波动。
处置方法：
产品：将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装：作为未使用的产品处置。
暴露途径：
口服给药后迅速且几乎完全吸收。生物利用度78%至89%。
有害效应：
也有报道称更严重的血液学不良反应，如骨髓抑制、全血细胞减少、再生障碍性贫血、粒细胞缺乏症以及与骨髓发育不全相关的死亡率。炎症性肠病如溃疡性结肠炎和肠道穿孔是氟胞嘧啶更罕见但严重的胃肠道不良反应之一。
毒性摘要：
尽管确切的作用机制尚不清楚，但据推测氟胞嘧啶通过竞争性抑制嘌呤和嘧啶的摄取直接作用于真菌生物体，并通过在细胞内代谢为5-氟尿嘧啶间接发挥作用。氟胞嘧啶通过胞嘧啶渗透酶进入真菌细胞；因此，氟胞嘧啶在真菌生物体内代谢为5-氟尿嘧啶。5-氟尿嘧啶被广泛掺入真菌RNA中，并抑制DNA和RNA的合成。结果是真菌生物体生长不平衡并死亡。它似乎也是真菌胸苷酸合酶的抑制剂。
法规信息：
REACH注册物质：状态：活跃 更新：2022-04-08 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/19073
灭火程序：
消防建议：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
相互作用：
据报道，阿糖胞苷(胞嘧啶阿拉伯糖苷)拮抗氟胞嘧啶的抗真菌活性，可能是通过竞争性抑制。不推荐同时使用这些药物。
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Toxicity Data：
LD50：15 gm/kg（口服，大鼠）（A308）
Hepatotoxicity：
可能性评分: D(可能是临床上明显的肝损伤的罕见原因)。
Cleanup Methods：
意外泄漏措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：在安全的情况下，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。存放在合适的密闭容器中以待处置。
FDA Requirements：
已批准的具有治疗等效性评估的药物产品确定了当前上市的非处方药产品，包括氟胞嘧啶，这些产品根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节被FDA基于安全性和有效性批准。
非人类毒性值：
LD50 小鼠腹腔注射 1190 mg/kg
危害类别和分类：
酸性pKa: 4.09
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
解毒剂和急救处理：
在过量用药管理中，建议立即进行洗胃或使用催吐剂。应保持充足的液体摄入，必要时可通过静脉途径给药，因为氟胞嘧啶胶囊通过肾途径以原形排泄。应频繁监测血液学参数；肝肾功能应仔细监测。如果这些参数中出现任何异常，应采取适当的治疗措施。由于血液透析已被证明能迅速减少无尿患者血清中的药物浓度，因此在过量用药管理中可考虑采用此方法。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危害：碳氧化物、氮氧化物(NOx)、氟化氢。
Populations at Special Risk：
氟胞嘧啶胶囊必须对肾功能受损的患者极其谨慎使用。由于氟胞嘧啶胶囊主要通过肾脏排泄，肾功能损害可能导致药物蓄积。应监测此类患者的氟胞嘧啶胶囊血清浓度，以确定肾排泄是否充分。肾功能不全患者应调整剂量，以防止活性药物进行性蓄积。
危险反应性和不相容性：
不相容材料：强氧化剂。
Production methods and uses
Production method
5-氟尿嘧啶与POCl3反应形成2,4-二氯-5-氟嘧啶，然后与NH3反应生成2-氯-4-氨基-5-氟嘧啶。后者在浓盐酸中加热得到氟胞嘧啶。
purpose
用途：
用于治疗(与两性霉素B联合)由敏感念珠菌属菌株(败血症、心内膜炎和泌尿系统感染)和/或隐球菌属(脑膜炎和肺部感染)引起的严重感染。
使用分类：
药物 -> 抗真菌药
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
5-氟尿嘧啶(CID:3385)；2,4-二氯-5-氟嘧啶(CID:250705)；氟胞嘧啶(CID:3366)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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2022-85-7 | 5-Fluorocytosine.pdf
