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4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
Dangerous GoodsCAS number：169590-42-5 molecular formula：C17H14F3N3O2S
overview
Specs
| Chinese alias | 塞内昔布 | 4-[5-(4-甲苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲磺酰胺 | 5-(4-甲苯基)-1-(4-磺酰基苯基)-3-(三氟甲基)吡唑 | ||
| English alias | JCX84Q7J1L | 4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide | CELECOXIB (EP MONOGRAPH) | CELECOXIB [EP MONOGRAPH] | CELECOXIB [MART.] | CELECOXIB [USP MONOGRAPH] | DivK1c_000893 | DTXSID0022777 | KBio1_000893 | Celecoxib 100 mg | | ||
| CAS number | 169590-42-5 | molecular formula | C17H14F3N3O2S |
| molecular weight | 381.4 | Exact mass | - |
| PSA | 86.4 | logp | 3.4 |
numbering system
| CAS | 169590-42-5 |
| UNII | JCX84Q7J1L |
| RXCUI | 140587 |
| HMDB ID | HMDB0005014 |
| KEGG ID | D00567 |
| ChEBI ID | 41423 |
| Wikidata | Q408801 |
| ChEMBL ID | CHEMBL118 |
| Wikipedia | Celecoxib |
| NSC Number | NSC Number: NSC719627 |
| 废弃 CAS | 194044-54-7 |
| AIDS 编号 | 337994 |
| DrugBank ID | DB00482 |
| DrugCentral | 568 |
| PharmGKB ID | PA448871 |
| PubChem CID | 2662 |
| Nikkaji Number | 未分类 |
| NCI 词表代码 | 胃肠道吸收良好。当健康受试者给予单次200mg剂量时，口服后3小时达到血浆峰浓度。峰血浆浓度为705 ng/mL。尚未进行绝对生物利用度研究。当给予多次剂量时，在第5天或之前达到稳态。与高脂餐同服时，峰血浆浓度延迟约1至2小时，总吸收(AUC)增加10%至20%。 |
| Pharos Ligand ID | DYM83CYSZL6G |
| DSSTox Substance ID | DTXSID0022777 |
| Metabolomics Workbench ID | 38701 |
| European Community (EC) Number | 685-962-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 481106996 |
| United States Adopted Name (USAN) | CELECOXIB |
| International Nonproprietary Names (INN) | CELECOXIB |
physicochemical properties
| LogP | 3.53 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 3.4 |
| 沸点 | 529.0±60.0 |
| 熔点 | 101.7 - 103.9 °C |
| 复杂性 | 577 |
| 溶解度 | 3-[[(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代]甲基]-8-氧代-7-[[1-氧代-2-(1-四唑基)乙基]氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸是一种头孢菌素。 |
| Exact Mass | 381.07588236 |
| Human Drugs | 药品 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 塞来昔布的严重不良反应包括胃肠道出血或穿孔/溃疡、心肌梗死、中风和血栓栓塞。除这些外，塞来昔布可能导致新发或加重的高血压、充血性心力衰竭患者的液体潴留、肾毒性、肝毒性、过敏反应，以及从非严重皮疹到史蒂文斯-约翰逊综合征的皮肤变化。 |
| 解离常数 | pKa = 11.1 (磺酰胺基团) |
| Decomposition | 火灾条件下形成的危险分解产物：碳氧化物、氮氧化物(NOx)、硫氧化物、氟化氢。 |
| 颜色/形态 | 淡黄色固体 |
| 重原子计数 | 26 |
| Molecular Weight | 381.4 |
| Monoisotopic Mass | 381.07588236 |
| Caco2 Permeability | 13 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 7 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 86.4 Ų |
| Collision Cross Section | 4-甲基苯乙酮与三氟乙酸乙酯在回流甲醇中反应，使用甲醇钠作为催化剂，得到4,4,4-三氟-1-(4-甲基苯基)丁烷-1,3-二酮，然后在回流乙醇中与4-肼基苯磺酰胺环化。 |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
储存于室温20°C至25°C (68°F至77°F)；允许在15°C至30°C (59°F至86°F)之间波动。
处置方法：
产品：将多余和不可回收的溶液提供给有许可证的处置公司。联系有许可证的专业废物处置服务来处置此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。受污染的包装：作为未使用的产品处置。
暴露途径：
固体
有害效应：
塞来昔布是吡唑类化合物的一员，是1H-吡唑，分别在1、3和5位被4-磺酰氨基苯基、三氟甲基和对甲苯基取代。作为一种环氧化酶-2抑制剂，它用于治疗关节炎。它具有抗衰老剂、非甾体抗炎药、非麻醉性镇痛药和环氧化酶2抑制剂的作用。它是吡唑类、甲苯类、磺酰胺和有机氟化合物的成员。
毒性摘要：
新西兰EPA化学品清单状态：塞来昔布：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
法规信息：
碱性pKa：9.66
灭火程序：
消防建议：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，塞来昔布在25°C时的估计蒸气压为1.2X10-9 mm Hg(SRC)，这是通过碎片常数法(2)确定的，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的塞来昔布可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。塞来昔布含有在波长>290 nm处发色的基团(3)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
预防措施：
SRP：在工作区域中存在点源排放或受管制污染物扩散的情况下，应采用局部排气通风。在污染物产生点附近对其进行通风控制，是最大限度减少人员接触空气污染物最经济、最安全的方法。确保局部通风将污染物从工人处移开。
Hepatotoxicity：
可能性评分：B（极有可能导致临床明显的肝损伤）。
Cleanup Methods：
意外释放措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：如安全可行，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的、密闭的容器中以便处置。
人为污染源：
塞来昔布作为药物的生产和给药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
生态毒性值：
EC50；物种：蚤状溞(Daphnia magna)年龄<24小时；条件：淡水，更新，pH 7.6-8.8，溶解氧6.8-9.5 mg/L；浓度：>890 ug/L持续7天；效应：中毒，麻痹 />98%纯度/
症状与体征：
过量症状包括呼吸困难、昏迷、嗜睡、胃肠道出血、高血压、肾衰竭、恶心、迟钝、胃痛和呕吐。
FDA Requirements：
《具有治疗等效性评价的批准药物产品》确定了当前上市的销售处方药产品，包括塞来昔布，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
水/土壤挥发率：
塞来昔布的亨利定律常数估计为7.8×10-13 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明塞来昔布预计从水表面基本不会挥发(2)。塞来昔布的亨利定律常数表明预计不会从湿润的土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压为1.2×10-9 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法(1)确定，预计塞来昔布不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Firefighting Hazards：
火灾条件下形成的危险分解产物：碳氧化物、氮氧化物(NOx)、硫氧化物、氟化氢。
危害类别和分类：
Repr. 1B (82.4%)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估计方法(1)，可估计塞来昔布的Koc为9.7X10+4(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明塞来昔布在土壤中预计是不移动的。
个人防护装备 (PPE)：
呼吸防护：当风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。使用经适当政府标准测试和批准的呼吸器和部件，如NIOSH(美国)或CEN(欧盟)。
人体暴露可能途径：
塞来昔布的作用机制据信是由于抑制前列腺素合成。与大多数抑制两种环氧化酶(COX-1和COX-2)的非甾体抗炎药不同，塞来昔布是环氧化酶-2(COX-2)酶的选择性非竞争性抑制剂。它以其极性磺酰胺侧链结合到靠近活性COX-2结合位点的亲水性侧袋区域。COX-1和COX-2都催化花生四烯酸转化为前列腺素(PG)H2，这是PGs和血栓烷的前体。
环境生物富集作用：
使用估计的log Kow 3.47(1)和回归推导的方程(1)，计算塞来昔布的估计BCF为90(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)。
环境非生物降解性：
由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)，预计塞来昔布在环境中不会发生水解。塞来昔布含有在波长>290 nm处发色的基团(1)，因此可能易受阳光直接光解(SRC)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
Drug Induced Liver Injury：
参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
环境归宿/暴露摘要：
J833.239H
Effects During Pregnancy and Lactation：
截至修订日期，未找到相关已发表信息。
Production methods and uses
Production method
用于缓解和管理骨关节炎(OA)、类风湿性关节炎(RA)、幼年类风湿性关节炎(JRA)、强直性脊柱炎、急性疼痛、原发性痛经，以及作为家族性腺瘤性息肉病患者的常规护理的口服辅助治疗。
purpose
用途：
用于缓解和管理骨关节炎(OA)、类风湿性关节炎(RA)、幼年类风湿性关节炎(JRA)、强直性脊柱炎、急性疼痛、原发性痛经，以及作为家族性腺瘤性息肉病患者的常规护理的口服辅助治疗
使用分类：
药品
一般制造信息：
2005年可用信息表明，塞来昔布在以下国家用于药物制剂的生产：阿尔及利亚、阿根廷、澳大利亚、奥地利、巴林、比利时、巴西、加拿大、智利、哥伦比亚、哥斯达黎加、克罗地亚、塞浦路斯、捷克共和国、丹麦、埃及、萨尔瓦多、芬兰、法国、德国、危地马拉、洪都拉斯、香港、匈牙利、印度、印度尼西亚、爱尔兰、以色列、意大利、约旦、科威特、黎巴嫩、马来西亚、墨西哥、荷兰、新西兰、尼加拉瓜、挪威、阿曼、巴拿马、波兰、葡萄牙、罗马尼亚、俄罗斯联邦、沙特阿拉伯、新加坡、斯洛文尼亚、南非、西班牙、瑞典、瑞士、泰国、土耳其、阿拉伯联合酋长国、英国、美国、南斯拉夫(1,2)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：不同品牌和不同标准体系下的技术参数可能存在差异，应用前应优先核对规格、检测方法和质量要求 。
Related
upstream information
制造方法：
4-甲基苯乙酮(CID:8500)；三氟乙酸乙酯(CID:9794)；甲醇(CID:887)；甲醇钠(CID:10942334)；4,4,4-三氟-1-(4-甲基苯基)丁烷-1,3-二酮(CID:550193)；乙醇(CID:702)；三氟乙酸甲酯(CID:9893)；4-甲基二苯甲酮(CID:8652)；对肼基苯磺酰胺(CID:78105)；吡唑(CID:1048)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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169590-42-5 | Celecoxib.pdf
