compound introduction
12-羟基十八烷酸是一种羟基脂肪酸，是硬脂酸在 12 位带有羟基取代基的衍生物。它具有植物代谢物和细菌异生物质代谢物的作用。它是一种羟基十八烷酸和仲醇。它是 12-羟基十八烷酸的共轭酸。
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12-hydroxyoctadecanoic acid
CAS number：106-14-9 molecular formula：C18H36O3
overview
Specs
| Chinese alias | 12-羟基-十八酸 | ||
| English alias | 12-hydroxy-Octadecanoic acid; 12-hydroxy-stearic aci; 12-hydroxyoctadecanoic acid; barolub fto; ceroxin gl | ||
| CAS number | 106-14-9 | molecular formula | C18H36O3 |
| molecular weight | 300.5 | Exact mass | - |
| PSA | 57.5 | logp | 6.5 |
numbering system
| CAS | 106-14-9 |
| UNII | 933ANU3H2S |
| RXCUI | 1368628 |
| HMDB ID | HMDB0061706 |
| ChEBI ID | 85208 |
| Wikidata | Q10843743 |
| ChEMBL ID | CHEMBL292352 |
| NSC Number | NSC Number: NSC2385 |
| 废弃 CAS | 860114-96-1 |
| PubChem CID | 7789 |
| Related CAS | 27924-99-8 |
| MetaboLights | MTBLC85208 |
| Nikkaji Number | J48.641H |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8026725 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMFA02000130 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AWQ |
| Metabolomics Workbench ID | 2166 |
| European Community (EC) Number | 253-004-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 481108065 |
physicochemical properties
| XLogP3 | 6.5 |
| 熔点 | 82 °C |
| 复杂性 | 229 |
| 溶解度 | 溶于酒精、醚、氯仿；不溶于水 |
| Exact Mass | 300.26644501 |
| 化学类别 | 其他类别 -> 有机酸 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体；白色粉末；[MSDSonline] |
| 颜色/形态 | 酒精结晶 |
| 重原子计数 | 21 |
| Molecular Weight | 300.5 |
| Monoisotopic Mass | 300.26644501 |
| 其他实验性质 | 一种C18直链脂肪酸，碳链上连接一个-OH基团；可燃 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 16 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 57.5 Ų |
| Collision Cross Section | 191.0 Ų [M+Na]+ [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI+；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID8026725] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
危害摘要：
紧急处理：泻药/兴奋剂；可能引起刺激；[MSDSonline]
处置方法：
SRP：土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准需进行重大修订。在实施废物残留物(包括废物污泥)的土地处置之前，应咨询环境监管机构以获取有关可接受处置实践的指导。
毒性摘要：
化妆品成分审查发现：有条件地安全用于化妆品
法规信息：
新西兰环境保护局化学品清单状态：12-羟基十八酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归趋：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，12-羟基十八酸在25 °C时估算蒸气压为1.94X10-8 mm Hg(SRC)，该值通过碎片常数法(2)确定，预计在环境大气中仅以颗粒相存在。颗粒相的12-羟基十八酸可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。12-羟基十八酸不含有在波长>290 nm处吸收的发色团(3)，因此预计不易受阳光直接光解(SRC)。
相互作用：
一种低分子量凝胶剂可以在多种有机液体和植物油中形成软固体。这些软固体通常称为有机凝胶。...本研究/考察了/使用 12-羟基硬脂酸 (12-HSA) 作为凝胶剂制备的有机凝胶，用于大豆油，并研究了其作为亲脂化合物控释制剂的特性。模型亲脂化合物布洛芬从有机凝胶中的释放速率随配方中 12-HSA 浓度的增加而降低；然而，配方中 12-HSA 浓度的差异并不影响布洛芬在有机凝胶中的扩散性。通过使用模拟胃液和肠液，检查了有机凝胶在肠道的侵蚀常数。无论 12-HSA 浓...
人为污染源：
12-羟基十八烷酸的生产和使用于皮肤、头发和化妆品产品(1)以及锂基润滑脂和化学中间体(2)中，可能通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
EPA Safer Chemical：
EPA更安全化学品：绿色圆圈 - 基于实验和建模数据，该化学品已被验证为低关注物质。
人体毒性摘录：
/病例报告/ 一名34岁男性因润唇膏中的12-羟基硬脂酸和腋下除臭剂中的氢化蓖麻油而出现严重的过敏性接触性皮炎。他还对双二甘油聚酰基己二酸酯-2呈阳性斑贴试验反应，该物质存在于被指证的润唇膏中，而该润唇膏本身含有12-羟基硬脂酸。他还偶然发现对蓖麻油酸和蓖麻油有接触性过敏。蓖麻油酸是蓖麻油中的主要脂肪酸，而12-羟基硬脂酸是氢化蓖麻油中的主要脂肪酸。这两种脂肪酸都是18碳12-羟基脂肪酸，仅在饱和度上有所不同。对相应的非羟基化脂肪酸（硬脂酸（C...
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 十八烷酸, 12-羟基-：环境一级评估
水/土壤挥发率：
据估算，pKa为4.75(1)，表明12-羟基十八酸在pH值为5至9时几乎完全以阴离子形式存在，因此预计从水表面挥发不是重要的归趋过程(SRC)。预计不会从潮湿土壤中挥发，因为该酸以阴离子形式存在，而阴离子不会挥发(SRC)。12-羟基十八酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)，基于通过碎片常数法(2)确定的估算蒸气压1.94X10-8 mm Hg(SRC)。
Average Daily Intake：
FDA估计12-羟基十八酸的每日累积摄入量为0.0025 mg/kg体重/天(1)。
危害类别和分类：
水生急性1 (22.5%)
环境生物降解性：
好氧：12-羟基十八酸，浓度为100 mg/L，在30 mg/L的活性污泥接种物中，通过日本MITI测试在4周内达到其理论BOD的93%（1），表明生物降解可能是重要的环境归趋过程（SRC）。
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数(1)的结构估算方法，可以估算出12-羟基十八酸(Koc)为900(SRC)。根据分类方案(2)，该估算的Koc值表明12-羟基十八酸在土壤中预计具有低迁移性。12-羟基十八酸的估算pKa为4.75(3)，表明该化合物在环境中几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强烈地吸附到含有有机碳和粘土的土壤中(4)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估算，在美国有52,609名工人 (其中4,374名为女性) 可能接触12-羟基十八酸(1)。在12-羟基十八酸的生产或使用场所，通过皮肤接触可能发生职业性暴露。使用数据表明，普通人群可能通过皮肤接触暴露于12-羟基十八酸，主要是在使用含有该化合物的头发、皮肤和化妆品时(SRC)。
环境生物富集作用：
估算的BCF为56，是在鱼类中针对12-羟基十八酸(SRC)计算的，使用估算的log Kow 6.41(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。
环境非生物降解性：
12-羟基十八酸预计不会在环境中发生水解，因为它缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)。12-羟基十八酸不含有在波长>290 nm处吸收的发色团(1)，因此预计不易受阳光直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
环境归宿/暴露摘要：
12-羟基十八烷酸的生产和使用于皮肤、头发和化妆品产品以及锂基润滑脂和化学中间体中，可能通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 时估计蒸气压为 1.94X10-8 mm Hg，表明 12-羟基十八烷酸将仅以颗粒相存在于大气中。颗粒相的 12-羟基十八烷酸将通过湿沉降或干沉降从大气中被去除。12-羟基十八烷酸不含有吸收波长 >290 nm 的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，基于估计的 Koc 为 900，12-羟基十八烷酸预计具有低迁移性。估...
Production methods and uses
Production method
12-羟基硬脂酸可通过以下方法合成：2-己基环十二酮与过乙酸和过马来酸的混合物在二氯甲烷中氧化，形成羟基硬脂酸的内酯。内酯的碱性水解可产生羟基硬脂酸。酰基环十二酮（如2-己基环十二酮）可通过环十二酮与相应1-烯烃的双键加成获得。该反应通过自由基链机制进行；有机过氧化物用作引发剂。蓖麻油催化加氢生成12-羟基硬脂酸也有报道。
purpose
使用分类：
化妆品 -> 乳化；清洁；表面活性剂
行业用途：
未知或可合理确定
消费者用途：
增稠剂
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 个人护理
一般制造信息：
工业加工部门：石油润滑油和润滑脂制造
工业应用参考：
工业分类参考：非金属矿物制品业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
12-羟基硬脂酸 (CID:7789); 二氯甲烷 (CID:6344); 环十二酮 (CID:13246); 蓖麻油酸 (CID:643684)
downstream information
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106-14-9 | 12-Hydroxyoctadecanoic acid.pdf
