compound introduction
物理描述 | 野麦畏，[固体]呈无色晶体或油状琥珀色液体。通过吸入、摄入或皮肤吸收有毒。用作农药。
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Inorganic chemical industry
intermediate
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
S-(2,3,3-trichloroprop-2-enyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamothioate
CAS number：2303-17-5 molecular formula：C10H16Cl3NOS
overview
Specs
| Chinese alias | 燕麦畏;野麦畏;<i>S</i>-2,3,3-三氯烯丙基二异丙基硫代氨基甲酸酯;<i>S</i>-(2,3,3-三氯-2-丙烯基)双(1-甲基乙基)硫代氨基甲酸酯 | ||
| English alias | 2,3,3-Trichloro-2-propene-1-thiol diisopropylcarbamate; S-(2,3,3-Trichloro-2-propenyl) bis(1-methylethyl)carbamothioate | ||
| CAS number | 2303-17-5 | molecular formula | C10H16Cl3NOS |
| molecular weight | 304.7 | Exact mass | - |
| PSA | 45.6 | logp | 4.4 |
numbering system
| CAS | 2303-17-5 |
| UNII | A9S097HS99 |
| HMDB ID | HMDB0259144 |
| KEGG ID | C18813 |
| ChEBI ID | 81978 |
| Wikidata | Q904371 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1884767 |
| NSC Number | NSC Number: NSC379698 |
| ICSC 编号 | 0201 |
| PubChem CID | 5543 |
| Nikkaji Number | J3.706K |
| 联合国编号 | 2588 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5024344 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3DGC |
| European Community (EC) Number | 218-962-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 500834237 |
physicochemical properties
| LogP | 3.98（计算值） |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 4.4 |
| 密度 | 相对密度(水=1)：1.27 |
| 沸点 | 在0.04kPa：117 °C |
| 熔点 | 29-30 °C |
| 闪点 | 90 °C c.c. |
| 复杂性 | 267 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml，25°C：0.0002 |
| 蒸气压 | 蒸气压，Pa，25 °C：0.016 |
| Exact Mass | 303.001818 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 对多种金属有腐蚀性... |
| Human Drugs | 药物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色液体或无色晶体。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：10.5 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化物、氮氧化物和硫氧化物/的剧毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 油 |
| 重原子计数 | 16 |
| Molecular Weight | 304.7 |
| Monoisotopic Mass | 303.001818 |
| 其他实验性质 | 在pH 4和7时对水解稳定(50 °C)；半衰期在50 °C时为2.2天；40 °C时为9天；25 °C时为52天（所有在pH 9）。对光稳定 |
| 可旋转键计数 | 5 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1813.7 |
| Stability/Shelf Life | 在正常储存条件下稳定。可被强酸和强碱水解。 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1038/s41598-020-62573-z |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 45.6 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn, N; R: 22-43-48/22-50/53; S: (2)-24-37-60-61
Treatment：
急性暴露和急救：眼睛：在流动水下冲洗睁开的眼睛几分钟。摄入：不要催吐。用水漱口(切勿给失去知觉的人口服任何东西)。立即寻求医疗建议。皮肤：应立即用流动冷水冲洗受影响部位至少15分钟，然后用肥皂和水彻底清洗。如有必要，应让患者淋浴并更换受污染的衣物和鞋子，然后必须寻求医疗救助。吸入：提供新鲜空气。如需要提供人工呼吸。
DOT 标签：
毒药
健康危害：
剧毒，吸入、摄入或皮肤吸收可能致命。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
储存条件：
储存在通风良好的区域，冰点以上。
危害摘要：
皮肤和眼睛刺激物; [ICSC] 可能引起皮肤致敏; [eChemPortal: ESIS] 可能引起刺激; 可能引起皮肤致敏; [MSDSonline]
反应基团：
脂肪族不饱和烃
吸入预防：
避免吸入粉尘和雾。
吸入风险：
喷雾或分散时，特别是粉末状时，空气中颗粒物浓度可迅速达到有害水平。
处置方法：
产品：向有许可证的处置公司提供剩余和不可回收的溶液；受污染的包装：按未使用产品处置。
安全储存：
存放在没有排水或下水道通道的区域。与食品和饲料分开存放。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
吸入(L793)；口服(L793)；皮肤接触(L793)
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
三氯烯胺、二氯烯胺和磺氯烯胺的代谢产物似乎具有致突变性或致癌性。特别是，2-氯烯丙基团是这些除草剂致突变性的原因。这些代谢物可能与DNA结合或破坏DNA，导致碱基替换。二氯烯胺已被证明对小鼠是致癌物。一些硫代氨基甲酸酯（EPTC、草达灭、克草灭和环草灭）具有共同的毒性机制，即抑制乙酰胆碱酯酶。乙酰胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其重要功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时会导致流涎和流泪。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛...
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度，使用适用于有机气体和颗粒物的过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。尽可能收集泄漏和溢出的液体于密封容器中。用沙子或惰性吸收剂吸收剩余液体。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
火灾潜力：
可燃
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
如果材料着火或参与火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。（材料本身不燃烧或难以燃烧。）以雾状形式使用大量水。使用"酒精"泡沫、干化学剂或二氧化碳。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时1.2X10-4毫米汞柱的三氟乐酯预计在环境中仅以气态存在。气相三氟乐酯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为12天(SRC)，根据使用结构估计方法推导出的25°C时速率常数3.3X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)(3)计算得出。气相三氟乐酯通过与臭氧反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为340天(SRC)，根据其速率常数3.3X10-20立方厘米/摩尔...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
进行了温室和田间试验，以确定二氯酰胺、R-29148、CGA-92194、呋黄胺、萘二甲酸酐和MON-5500作为小麦中野麦畏的除草剂解毒剂的有效性，并确定种子处理剂杀菌剂和杀虫剂对野麦畏的拮抗作用。MON-5500以0.063% wt/wt进行种子处理是温室和田间中野麦畏最有效的解毒剂。二氯酰胺和R-29148以0.5% wt/wt作为野麦畏的解毒剂比CGA-92194或萘二甲酸酐更有效。作为种子处理的呋黄胺并未减少野麦畏对小麦的伤害。二氯酰胺或R-29148以2.2 kg ai ha-1的用量播撒到土壤中并混入，可减少来自1.1 kg ai ha-1野麦畏对小麦的伤害，同时也减少了...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
肝脏
Toxicity Data：
LCLo（猫）= 400 mg/m3/4h
Health Effects：
三氯烯胺具有致突变性。关于硫代氨基甲酸酯对人类影响的数据很少。然而，在农业工人中观察到刺激和过敏的病例。一些硫代氨基甲酸酯，例如草达灭，对精子形态有影响，从而影响生殖。然而，未观察到致畸效应。致突变性研究结果表明，含有二氯烯丙基团的硫代氨基甲酸酯高度致突变。一些硫代氨基甲酸酯是乙酰胆碱酯酶抑制剂。急性接触胆碱酯酶抑制剂可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸...
Cleanup Methods：
环境考虑：水泄漏：使用自然屏障或溢油控制围栏限制泄漏扩散。使用自然深水区、挖掘的池塘或沙袋屏障将材料困在底部。使用机械挖泥机或升降机去除固定的污染物和沉淀物。
EPA Ecotoxicity：
EPA农药生态毒性数据：66
Special Reports：
Smith EA, Oehme FW；选除草剂及其毒性综述。Vet Hum Toxicol 33 (6): 596-608 (1991)。选除草剂及其毒性综述。
人为污染源：
预计三氯烯胺的生产将通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用(1)预计会导致其直接释放到环境中(SRC)。1987年美国使用了约350万磅三氯烯胺(2)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
TRIALLATE是一种有机氯氨基甲酸酯衍生物。氨基甲酸酯在化学上类似于酰胺，但反应性更强。与酰胺类似，它们形成聚脲树脂等聚合物。氨基甲酸酯与强酸和碱不相容，尤其与氢化物等强还原剂不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。
环境水浓度：
雨/雪/雾：在1995年4月至9月期间采集的密西西比州城市（欣兹县，杰克逊居民区）和农业地区（罗灵福克郡的鲶鱼农场）的雨水中检测到三氟乐酯，但未量化(1)。据报道，2000年7月3日暴雨后，加拿大萨斯喀彻温省万豪德的雨样平均浓度为10.7 ng/L(2)。在欧洲有限的雨水样品中检测到三氟乐酯：德国绍因斯兰德403-2137微克/升（41个样品中的13个）；德国多伊塞尔巴赫151-760微克/升（22个样品中的5个）；德国本斯海姆176-340（10个样品中的2个）；瑞典埃克罗德9微克/升（53个样品中的2个）(3)。在高山、亚北极和北极地区收集的季节性积雪样品中，不到一半的样品检测到该化合物，浓度为0.30-0.62 ng/L...
症状与体征：
与有机磷酸酯一样，体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同，氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短，因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的，并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该化学物质可能在生物体内发生生物累积。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心地避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
RCRA Requirements：
U389；如40 CFR 261.33所规定，当氨荒酸双(1-甲基乙基)酯-S-(2,3,3-三氯-2-丙烯基)，作为商业化学产品或制造化学中间体或不符合规格的商业化学产品或制造化学中间体，成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。被定义为危险废物的还有任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片，这些物质源于对该废物泄漏到水中或干地上的清理。产生少量该废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5)。
Food Survey Values：
在为期十年的FDA市场篮研究(1982-1991)中，在一个未指明的食品中发现三氯烯炔酯，平均浓度为0.004 ug/g(1)。
人体毒性摘录：
/遗传毒性/ 三氯烯炔酯在EUE细胞中未引起任何可检测的DNA修复，如非计划DNA合成测试所示，而EUE细胞在用甲基硝基亚硝基胍和甲基甲磺酸酯处理后显示出(3)H-胸苷掺入显著增加。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 二硫代氨基甲酸，双(1-甲基乙基)-，S-(2,3,3-三氯-2-丙烯基)酯：环境I级评估
生态毒性摘录：
/现场研究/ 使用模拟北方草原湿地的水生多组分微宇宙，评估了六种广泛使用的农业农药对该重要野生动物栖息地的潜在影响。使用嵌套实验设计，将16个4升水生微宇宙分别用杀虫虫威、地虫磷、甲拌磷、阿特拉津、氟乐灵和野麦畏的三种浓度处理。微宇宙单元在环境室中培养30天，采用16小时光照:8小时黑暗周期，维持在20°C。通过观察水、动物、沉积物和植物与农药的相互作用，随时间监测特定的湖泊学、生物学和毒理学参数。实验室设计作为初步、快速、经济的筛选...
短期暴露影响：
该物质对眼睛和皮肤有刺激性。
空气和水反应：
易被强碱或强酸水解。
水/土壤挥发率：
野麦畏在土壤中的挥发性随含水量的增加而增加。乳剂浓度的挥发性通常高于颗粒剂型。将不同剂型的野麦畏与含有不同湿度水平(2%、6%和田间持水量)的土壤混合。不同颗粒剂型野麦畏(2.5%、5%或10%活性成分)的持久性保持不变
Average Daily Intake：
根据美国食品药品监督管理局（FDA）对美国食品供应（总膳食研究或市场篮研究）中化学污染物的监测计划(1)，确定了1986-1991年间三氯硫磷的平均每日摄入量（AVDI）。在1992年的监测期间，所有年龄/性别组的AVDI均<0.0001 ug/kg体重/天(1)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1.3 x 10 ^-2 mg/kg-天
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
厌氧条件：三氯烯胺在有氧条件下生物降解，在20°C的粘壤土中计算半衰期为37天，在20°C的砂质壤土中为60天，在20°C的粉砂粘壤土中为58天，在1°C的砂壤土中为98天。在厌氧条件下，三氯烯胺的代谢速度慢得多，在土壤中培养60天后，回收到的14C-三氯烯胺母体化合物占施用量的21%(1)。
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议包括针对个别物质的建议以及良好实践建议，包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。在尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。硫代氨基甲酸酯农药，液体，易燃，有毒，闪点低于23°C；硫代氨基甲酸酯农药，固体，有毒；硫代氨基甲酸酯农药，液体，有毒，易燃，闪点不低于23°C；以及硫代氨基甲酸酯农药，液体，有毒均被列入危险货物清单。/硫代氨基甲酸酯农药，液体，易燃...
非火灾泄漏响应：
除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏的物质。如果可以在没有风险的情况下，请阻止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器。对于固体，防止粉尘云并避免吸入粉尘。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
已报道的log Koc值范围为3.22至3.60，对应的Koc范围为1659至3981(1)。也有报道Koc为220(2)。根据分类方案(3)，该Koc范围表明TRIALLATE在土壤中预计具有低至轻微的迁移性(SRC)。在土壤和水分配测试中，与雷粉砂土壤和德鲁默粉砂粘壤土达到平衡时，溶液中分别发现6.7%和2.2%的TRIALLATE(3)，而在TRIALLATE应用于干燥的雷粉砂土壤和德鲁默粉砂粘壤土的土壤/水浆液中，分别解吸了6.6%和1.8%的TRIALLATE(3)。这些结果表明TRIALLATE在土壤上的吸附是一个可逆过程(3)。TRIALLATE于1992年9月25日以820 g/ha的剂量施用并混入土壤到实验田...
个人防护装备 (PPE)：
耐化学手套。长袖衬衫和长裤。防护眼镜。鞋加袜子。
人体暴露可能途径：
职业性接触三氟草胺可能发生在生产或使用该化合物的工作场所，通过吸入和皮肤接触。监测数据表明，一般人群可能通过饮用含有该化合物的地下水和其他含三氟草胺的产品接触三氟草胺。(SRC)
环境生物富集作用：
使用log Kow值4.60(1)和回归推导方程(2)，计算得到三氟草胺在鱼类中的估计BCF值为500(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力中等(SRC)。
环境非生物降解性：
通过水解裂解形成二烷基胺、二氧化碳和巯基部分。后者通过巯基团交换转化为相应的醇。
Carcinogen Classification：
IARC未列出。野麦畏的代谢物磺草胺被IARC分类为可能对人类致癌(2B组)。另一种代谢物燕麦敌，其致癌性对人类无法分类(3组)。(L135)
环境归宿/暴露摘要：
三氟草胺的生产预计会导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为除草剂的使用预计会导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.2X10-4 mm Hg，表明三氟草胺将仅以气相形式存在于大气中。气相三氟草胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为12小时。气相三氟草胺将通过与臭氧反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为340天。三氟草胺不含有在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会易受...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：在1981年4月至10月期间，在加拿大萨斯喀彻温省里贾纳和梅尔福特采集的空气样本中，分别检测到0-25 ng/cu m和0-160 ng/cu m的野麦畏(1)。在1982年4月至10月期间，在加拿大萨斯喀彻温省梅尔福特采集的空气样本中也检测到0-160 ng/cu m的野麦畏(1)。1995年4月至9月，在密西西比州夏基县罗林福克的一个农业鲶鱼农场的空气样本中检测到野麦畏，但未量化(2)。
EPA Hazardous Waste Number：
U389；当作为废弃的商业化学品产品或制造化学品中间体，或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，是有毒废物。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在2002年1月25日至3月27日加沙地带采集的45份土壤样品中检测了野麦畏，但未检出(1)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
轻微眼睛刺激，中度皮肤刺激。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
胃肠道吸收的污染物比例：1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
胃肠道吸收的污染物比例：1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
三氯烯炔酯通过异丙胺与光气反应，然后与1,1-二氯-2-氯-3-巯基-1-丙烯偶联生产。
purpose
用途：
硫代氨基甲酸盐在世界范围内被广泛使用，并以大量生产，主要用作除草剂和杀菌剂。
使用分类：
HERBICIDES
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 农药
一般制造信息：
注册审查于2014年9月24日发布到联邦公报，以确保三氯硫磷继续满足法定标准，并继续其预期功能，而对人类健康或环境不会造成不合理的不利影响。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
野麦畏(CID:5543)；异丙胺(CID:6363)；光气(CID:6371)；丙炔醇(CID:7859)；羰基硫(CID:10039)；二异丙胺(CID:7912)
downstream information
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