compound introduction
根据环境保护局(EPA)，克螨特可导致癌症和发育毒性。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
[2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexyl] prop-2-ynyl sulfite
Dangerous GoodsCAS number：2312-35-8 molecular formula：C19H26O4S
overview
Specs
| Chinese alias | 克螨特 | ||
| English alias | KBio1_001596 | [2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexyl] prop-2-ynyl sulfite | CCG-39413 | Spectrum5_002034 | Sulfurous acid, 2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenoxy]cyclohexyl 2-propyn-1-yl ester | Q168065 | AC-12687 | ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N | Propargite [ANSI:BS | ||
| CAS number | 2312-35-8 | molecular formula | C19H26O4S |
| molecular weight | 350.5 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 64 | logp | 5 |
numbering system
| CAS | 2312-35-8 |
| UNII | 30M429ANKL |
| HMDB ID | HMDB0256819 |
| KEGG ID | C18602 |
| ChEBI ID | 39300 |
| Wikidata | Q168065 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1416084 |
| Wikipedia | Propargite |
| 废弃 CAS | 60098-53-5 |
| PubChem CID | 4936 |
| Nikkaji Number | J1.805H |
| 联合国编号 | 3082 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4024276 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3DGL |
| Metabolomics Workbench ID | 56224 |
| European Community (EC) Number | 219-006-1 |
| PubChem Reference Collection SID | 505865534 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 5.7 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 5 |
| 密度 | 1.10 at 20 °C |
| 沸点 | 约200°C分解，先于沸腾 |
| 闪点 | 82 °F (USCG, 1999) |
| 复杂性 | 454 |
| 溶解度 | 水中，25°C时为0.215 mg/L |
| 蒸气压 | 3X10-7 mm Hg 在 25 °C |
| Exact Mass | 350.15518048 |
| Pesticides | 农药 |
| 化学类别 | 易燃物质 - 3级 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 粘性液体；黄棕色油状液体；浅至深棕色粘性液体；配制为乳油液体和可湿性粉剂；[参考文献#1] Omite 579 EW：乳白色液体；[EFSA] 棕色液体；[Aldrich MSDS] |
| 颜色/形态 | 浅至深棕色粘性液体 |
| 重原子计数 | 24 |
| Molecular Weight | 350.5 |
| Monoisotopic Mass | 350.15518048 |
| 其他实验性质 | 深琥珀色，粘稠油；密度：1.085-1.115 @ 25 °C；实际上不溶于水；溶于大多数有机溶剂。/技术产品/ |
| 可旋转键计数 | 7 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：3342 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 64 Ų |
| Collision Cross Section | 186.9 Ų [M+Na]+ [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI+；数据集：TOXCAST；来源标识符：DTXSID4024276] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 3 |
Safety information
DOT 标签：
9类
健康危害：
吸入：刺激粘膜。眼睛：刺激，可能严重。皮肤：刺激。(美国海岸警卫队，1999)
危害摘要：
有报道称农场工人中爆发刺激性接触性皮炎。[Kanerva, p. 787] 缓慢与水反应生成二氧化硫和醇；皮肤、眼睛(可能严重)和粘膜刺激剂；[CAMEO] 农业工人中皮炎和眼睛刺激的报告；对兔皮肤和眼睛有腐蚀性；豚鼠皮肤致敏剂；根据实验动物致命性肠道肿瘤，被归类为可能的人类致癌物；[参考文献#1] 皮肤和严重眼睛刺激剂；吸入有毒；[Aldrich MSDS]
反应基团：
炔烃，含炔基氢
处置方法：
处理区域的径流可能对邻近区域的水生生物有害。不要在距离地表水体50英尺范围内使用地面施用设备施药，也不要在距离地表水体75英尺范围内使用空中施用设备施药。...处置设备洗涤水时不要污染水源。
急救措施：
皮肤：冲洗。(美国海岸警卫队，1999)
排放浓度：
用于冲洗喷洒农药的飞机水箱的水中测得的炔螨特浓度分别为：第一次冲洗水1159 mg/L，第二次冲洗水89.0 mg/L，第三次冲洗水4.13 mg/L(1)。初始水箱浓度为15,385 mg/L(1)。用于冲洗飞机外表面的水中炔螨特浓度为0.70 mg/L(1)。建议将冲洗水直接喷洒到处理过的田间作为处置方法(1)。1977年在圣华金谷收集的籽棉和轧棉厂废样中检测到炔螨特，在整个废样和分离出的细小颗粒中的平均浓度分别为3.20和3.94 ppm(2)。在飞机附近的空气中检测到的炔螨特浓度范围为120至320 ng/cu m（平均227 ng/cu m）(227 ng/cu m avg）...
火灾危险：
火灾中的行为：在火灾条件下容器可能破裂，并可能分解为腐蚀性二氧化硫。(美国海岸警卫队，1999)
火灾扑救：
涉及储罐的火灾：用大量水冷却容器，直到火灾完全熄灭。如果听到安全装置排气声增大或储罐变色，立即撤离。始终远离直接接触火焰的储罐。(ERG, 2024)
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时3×10-7毫米汞柱的扑草通(1)预计存在于大气中的气相和颗粒相中。气相扑草通通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧分子反应在大气中降解(SRC)。该反应在大气中的半衰期估计为羟基自由基6小时，臭氧382天(SRC)，根据在25°C(SRC)下使用结构估计方法(3)推导出的各自速率常数6.0×10-11立方厘米/分子-秒和3×10-20立方厘米/分子-秒计算得出。颗粒相扑草通可通过湿沉降或干沉降从空气中去除...
Target Organs：
肌肉骨骼
Toxicity Data：
LC50 (大鼠) = 890 mg/m3
EPA Ecotoxicity：
来自 EPA 的农药生态毒性数据：73
Special Reports：
美国环保局/农药项目办公室；再登记资格决定文件 - 丙炔螨酯。147页。案例号0244 生效日期：2001年9月28日 修订日期：2005年12月15日。本文件包含通用和/或特定产品的数据要求通知(DCI)，概述了该化学品的进一步数据要求。...该RED还包含丙炔螨酯产品的标签要求。[截至2007年6月5日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
炔螨特的生产可能通过各种废物流释放到环境中；其作为杀螨剂和杀螨剂的使用(1)将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
克螨特是一种亚硫酸酯。作为酯，它会水解生成二氧化硫和醇；在碱性条件下反应更快。它可能与酸反应放热生成醇。与碱性或苛性溶液相互作用会产生热量。与碱金属和氢化物混合会生成易燃氢气。
环境水浓度：
地表水：在圣华金河流域4个地点采集的142个水样中，检测到22个样品含有丙炔螨酯（最大浓度20微克/升）(1)。在1999年5月至2000年1月期间从华盛顿州雅基马河流域采集的98个水样中，检测到3个样品含有丙炔螨酯（最大浓度0.04微克/）(2)。在8个美国城市溪流测试的样品中，0.5%检测到丙炔螨酯，最大浓度为0.015微克/升(3)。
生态毒性值：
美国农业部动植物卫生检验局化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^2312-35-8$'
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定其未来使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新注册。此外，所有农药必须满足1996年《食品质量保护法》的新安全标准。丙炔螨酯被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在1988年修订FIFRA之前发布的194个化学案例（或350个单独的活性成分）组成。案例编号：0243；农药类型：杀虫剂...
Food Survey Values：
瓦伦西亚橙子上的扑草通残留物最初因风化过程迅速减少，但在约130天后，原始残留物的约三分之一（2至3 ppm之间）仍然存在(1)。残留物显然已迁移到果皮中(1)。在2000、2001、2002和2003年FDA市场篮调查的国内和进口食品项目中，鉴定出扑草通，但未量化(2)。在1995-2000年国内和进口食品监测研究中，在86个测试苹果中有6个检测到扑草通(3)。在美国FDA农药监测研究中，在769个国内苹果中有81个（最大浓度1.6 ppm），在1,062个进口苹果中有94个（最大浓度2.6 ppm）检测到扑草通(4)。
人体毒性摘录：
/监测/ 对加利福尼亚州图莱尔县一家包装厂雇佣的198名柑橘采摘工人爆发的皮炎病例进行了调查。当收获经过Omite-CR处理的田地时，198名接触工人中有114人（58%）感染了皮炎。皮炎主要发生在颈部和胸部等暴露区域。皮炎与Omite-CR（丙炔螨酯）暴露之间存在剂量反应关系，但与Carzol、Omite-CR + Carzol或其他农药无关。由于未发现农药收获前间隔或施用率违规，看来在Omite-CR注册时未充分考虑残留降解，从而危及工人安全。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 亚硫酸，2-[4-(1,1-二甲基乙基)苯氧基]环己基2-丙炔基酯：人类健康I级评估
标准运输编号：
49 611 65；炔螨特
生态毒性摘录：
/其他陆地物种/ 通过实验室测试研究了...杀螨剂噻螨酮和炔螨酯通过摄入和间接接触对蜜蜂的作用。试验结果表明...杂环羧酰胺类噻螨酮和有机亚硫酸酯类炔螨酯无毒性...
空气和水反应：
水中实际不溶(10.5 mg/L)。缓慢与水反应生成二氧化硫和醇；在碱性或酸性条件下反应更快。
水/土壤挥发率：
丙炔螨酯的亨利定律常数估计为6.4X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压3X10-7 mm Hg(1)和水溶性0.215 mg/L(1)。该亨利定律常数表明丙炔螨酯预计基本上不会从水和潮湿土壤表面挥发(2)。基于其蒸气压(1)，预计丙炔螨酯不会从干燥土壤表面挥发。
Allowable Tolerances：
区域注册容限。根据第180(n)节定义的区域注册容限，确立了扑草通在以下农产品原料中的残留容限：甜玉米，去壳玉米粒加玉米棒）；0.1 ppm。
Average Daily Intake：
估计美国不同年龄/性别组炔螨酯的每日摄入量（微克/公斤体重·天）：0.2812（6-11个月大的婴儿）；0.221（2岁儿童）；0.0390（14-16岁女性）；0.0487（14-16岁男性）；0.0387（25-30岁女性）；0.0270（25-30岁男性）；0.0473（60-65岁女性）；0.0411（60-65岁男性）(1)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：2 x 10 ^-2 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：OPP
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
好氧条件：在土壤样品（pH 6-6.9，1.0-2.55%有机碳）中，丙炔螨酯在好氧条件下的50%消散时间（DT50）报告为50-67天，而在沉积物/水系统中DT50为18.3-22.5天(1)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
据报道，在未指明数量的土壤中，炔螨酯的Koc值范围为2,963-57,966(1)。根据分类方案(2)，此Koc值范围表明炔螨酯在土壤中的迁移性轻微至无(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
根据《工人保护标准》允许进入已处理区域所需的个人防护装备，且涉及与已处理物质（如植物、土壤或水）接触的装备为：-- 长袖衬衫和长裤外穿连体工作服，-- 由任何防水材料制成的化学防护手套，-- 化学防护鞋和袜子，以及-- 防护眼镜。
人体暴露可能途径：
职业接触扑草通可能通过吸入粉尘和在扑草通生产或使用的工作场所与该化合物皮肤接触而发生。公众接触可能通过吸入、饮用受污染地下水或食用含有扑草通的食物而发生。(SRC)
环境生物富集作用：
使用5.7的log Kow(1)和回归推导方程(2)计算，炔螨酯在鱼类中的估计BCF值为4890(SRC)。根据分类方案(3)，此BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC)。
环境非生物降解性：
炔螨酯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为6.0X10-11 立方厘米/分子-秒（SRC），使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米时的大气半衰期约为6小时(1)。炔螨酯与臭氧的气相反应速率常数在25°C时估计为3X10-20 立方厘米/分子-秒（SRC），该值使用结构估计方法(1)推导得出。这对应于在大气臭氧浓度为7X10+11 每立方厘米时的大气半衰期约为382天(2)。基于水中光解50%消散时间（DT50）为6天，空气中直接光解是可能的...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，应考虑经口或经鼻气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β受体激动剂如沙丁胺醇...。监测心律，必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP："保持开放"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙...
Carcinogen Classification：
IARC未列出。
环境归宿/暴露摘要：
丙炔螨酯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀螨剂和杀螨剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为3×10-7毫米汞柱，表明丙炔螨酯将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相丙炔螨酯将与光化学产生的羟基自由基发生反应而降解；该反应在大气中的半衰期估计为6小时。丙炔螨酯也与臭氧分子反应；然而，该反应速率非常慢（半衰期382天）。直接光解在大气中也可能发生，因为丙炔螨酯吸收大于290纳米的光，并在水溶液中发生光解...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：在加利福尼亚州的152个农村空气样本中，有67个检测到炔螨特（平均浓度0.046 ug/cu m）(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
基于实验动物肠道肿瘤的出现，炔螨酯被归类为B2类化学致癌物。癌症关注基于在Sprague Dawley("SD")大鼠上进行为期2年的癌症生物测定。在该研究中，炔螨酯导致雄性和雌性大鼠的肠道致命肿瘤。在其他小鼠和Wistar大鼠研究中，炔螨酯未显示致癌性或致突变性。
State Drinking Water Guidelines：
(AZ) 亚利桑那州 160 微克/升
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
... 事故数据显示，炔螨酯对处理人员和施用后工人存在引起皮肤疾病和眼睛刺激的问题。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
丙炔螨酯是由4-叔丁基苯酚与1,2-环氧环己烷反应制得，然后与亚硫酰氯处理得到氯亚硫酸酯，再在碱存在下与2-丙炔醇（丙炔醇）反应制得。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
一般制造信息：
1964年由UNIROYAL公司作为实验性杀螨剂引入。美国专利3,272,854和3,311,534。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
炔螨酯（CID:4936）；4-叔丁基苯酚（CID:7393）；1,2-环氧环己烷（CID:9246）；亚硫酰氯（CID:24386）；2-丙炔醇（CID:7859）；氯化氢（CID:313）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
2312-35-8 | Propargite.pdf
