compound introduction
物理描述 | 五氯硝基苯呈现为结晶状淡黄色至白色固体或粉末，带有发霉的樟脑丸气味。不溶于水且比水密度大。因此在水中下沉。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1,2,3,4,5-pentachloro-6-nitrobenzene
Dangerous GoodsCAS number：82-68-8 molecular formula：C6Cl5NO2
overview
Specs
| Chinese alias | 土粒散 | ||
| English alias | PCNB | Pentachloronitrobenzol | Quintozene [BSI:ISO] | Brassicol super | Marisan forte | PCNB | PCNB, quintozene | Quintozene | QUINTOZENE [IARC] | Quintozene 100 microg/mL in Cyclohexane | NSC58427 | NSC-58427 | Quintocene | Quintozine | Trim (Salt/Mix) | ||
| CAS number | 82-68-8 | molecular formula | C6Cl5NO2 |
| molecular weight | 295.3 | Exact mass | 适用于植物细胞培养 |
| PSA | 45.8 | logp | 4.2 |
numbering system
| CAS | 82-68-8 |
| UNII | Q37G40S4S8 |
| HMDB ID | HMDB0256248 |
| KEGG ID | C14338 |
| ChEBI ID | 34908 |
| Wikidata | Q418683 |
| ChEMBL ID | CHEMBL468759 |
| Wikipedia | Pentachloronitrobenzene |
| NSC Number | NSC Number: NSC58427 |
| 废弃 CAS | 56573-57-0 |
| AIDS 编号 | 166695 |
| ICSC 编号 | 0745 |
| PubChem CID | 6720 |
| Nikkaji Number | J3.869E |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID2021105 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AA8 |
| Metabolomics Workbench ID | 55045 |
| European Community (EC) Number | 201-435-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 500821783 |
physicochemical properties
| LogP | 4.77 |
| XLogP3 | 4.2 |
| 密度 | 1.718 @25 °C |
| 气味 | 有霉味 |
| 沸点 | 622 °F |
| 熔点 | 144 °C |
| 复杂性 | 219 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml在20 °C：0.00004 |
| 蒸气压 | 0.013 mmHg |
| Exact Mass | 294.834217 |
| Pesticides | 农药（五氯硝基苯(PCNB)）-> USDA PDB |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| 化学类别 | 有害空气污染物(HAPs) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 结晶淡黄色至白色固体或粉末，带有霉味樟脑丸气味。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：10.2 |
| 颜色/形态 | 奶油色晶体 |
| 重原子计数 | 14 |
| Molecular Weight | 295.3 |
| Monoisotopic Mass | 292.837167 |
| 其他实验性质 | 无色至淡黄色至奶油色细针状结晶/技术级/ |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 2 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2355 |
| Stability/Shelf Life | 在阳光下稳定 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 45.8 Ų |
| Collision Cross Section | 139.56 Ų [M]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xi, N; R: 43-50/53; S: (2)-13-24-37-60-61
UN 分类：
UN危险类别：9；UN包装组：III
DOT 标签：
第9类
Body Burden：
五氯硝基苯偶尔在德国随机选择的300个人的血液中被检测到；浓度和频率未报道(1)。对2001年7月至2002年12月期间从32名患有内分泌问题并居住在意大利罗马的肥胖患者采集的血液样本进行了五氯硝基苯分析；未检测到该化合物(2)。
健康危害：
急性/慢性危害：如果吞食、吸入或通过皮肤吸收，该化合物是有害的。它可能引起刺激。加热至分解时，会释放出氯、一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢气体和光气的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
储存在阴凉干燥处。
危害摘要：
据报道，在制造和使用这种农药的工人中出现了过敏性接触性皮炎；[Kanerva, p. 1825] 在动物喂养研究中出现高铁血红蛋白症和肝损伤。[ACGIH] 长期或反复接触可能导致肝损伤；[ICSC] 可能含有六氯苯作为污染物；非刺激性物质；弱效皮肤致敏剂；大鼠和狗的高剂量慢性饮食研究导致肝损伤；[INCHEM HSG] 可能引起刺激；吸入可能引起过敏、哮喘症状或呼吸困难；经食入有害；[Aldrich MSDS]
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
避免吸入粉尘。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
安全储存：
包含灭火废液的措施。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可以通过吸入其气溶胶被身体吸收。
暴露预防：
严格遵守卫生！避免青少年和儿童接触！
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
含有有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中会释放刺激性或有毒的烟雾（或气体）。
火灾扑救：
如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
灭火程序：
该化学品是可燃固体。使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或酒精泡沫灭火器。火灾中会产生有毒气体。如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户可能存在污染的水。通知当地卫生、消防部门和污染控制机构。从安全、防爆的位置使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（排气声音的音量和音调增加，罐体变色，或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置。如果员工需要灭火，他们必须接受OSHA 1910.156规定的培训和装备
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，五氯硝基苯在20°C时的蒸气压为5.0X10-5 mm Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相五氯硝基苯通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为6年(SRC)，根据其在25°C时的速率常数7.2X10-15 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。颗粒相五氯硝基苯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。五氯硝基苯确实含有在波长...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
PCNB的急性给药会增强大鼠对四氯化碳中毒的易感性。
眼部防护：
佩戴安全眼镜。
Target Organs：
肝脏
Toxicity Data：
LC50(大鼠)=1,400 mg/m3
Cleanup Methods：
疏散未穿戴防护设备的人员离开溢漏区域，直到清理完成。移除所有点火源。用酒精润湿溢漏材料以避免粉尘，然后将材料转移到合适的容器中。使用用酒精润湿的吸收剂清理剩余材料。用肥皂和水彻底清洗表面。将所有废物密封在气密塑料中以便最终处置。清理完成后通风该区域。可能需要将此化学品作为危险废物进行 containment 和处置。如果材料或污染的径流进入水道，通知下游潜在污染水的使用者。联系您所在州的环保部门或联邦环保局的区域办公室获取具体建议。如果雇员需要...
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：50
人为污染源：
五氯硝基苯的生产可能通过各种废物流导致其释放到环境中；其作为杀菌剂(1)和在草坪应用(2)中的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
五氯硝基碱被碱水解。与强氧化剂不相容。也与强碱不相容。对无衬里的金属容器有腐蚀性(NTP, 1992)。
环境水浓度：
雨/雪/雾：希腊阿克西奥斯河流域雨水中的五氯硝基苯水平(ug/L)为最小值 - 0.002，最大值 - 2.8，平均值 0.72；在1997-1998年采样的205次降雨事件中，该化学物质出现在28%的事件中(1)。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物剧毒。这种化学物质可能在鱼类中发生生物积累。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不当处置。
RCRA Requirements：
U185；如40 CFR 261.33所述，当五氯硝基苯作为商业化学品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。定义为危险废物的还包括清理此废物泄漏到水中或陆地上的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。产生少量此废物的废物产生者可能有资格获得危险废物法规的部分豁免(40 CFR 261.5)。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指示，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定其未来使用。在此农药重新注册计划下，EPA检查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定它们是否有资格重新注册。此外，所有农药必须满足1996年《食品质量保护法》的新安全标准。五氯硝基苯被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在1988年修订的FIFRA之前发布了注册标准的194个化学案例（或350个单独的活性成分）。案例编号：0128；农药类型：杀菌剂；...
Food Survey Values：
在1995年和1996年，作为丹麦国家农药监测计划的一部分，在1995年1月至1996年12月期间收集的4182份食品样本中，分别在58份中的1份胡萝卜样本和35份中的1份胡萝卜样本中检测到五氯硝基苯，但未进行定量(1)。1995年胡萝卜中的浓度为0.63 mg/kg，超过了0.5 ug/kg的最大残留限量(1)。1996年在82份土豆样本中的3份中检测到五氯硝基苯，但未进行定量(1)。在17份人参产品中的7份中检测到五氯硝基苯，浓度范围为0.50至478.30 ppb(2)。市售植物性膳食补充剂中的五氯硝基苯水平为(ng/g)：缬草根，未检出-16.6；圣约翰草，未检出-22.0；西番莲，未检出-12.0；紫锥菊，未检出-6.3(3)。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苯，五氯硝基-：人类健康I级评估
生态毒性摘录：
/水生物种/ 接触杀菌剂五氯硝基苯或1-氯-2,4-二硝基苯后不久(3-6小时)，尖镰孢菌...和立枯丝核菌的还原型谷胱甘肽库急剧减少，随后谷胱甘肽水平逐渐增加。在两种真菌中，上述化合物对谷胱甘肽-S-转移酶比活性的影响表现出相似的模式。对五氯硝基苯具有耐受性和敏感性的尖镰孢菌和立枯丝核菌，在谷胱甘肽水平或谷胱甘肽-S-转移酶比活性方面没有显著差异。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LC50 大鼠皮肤 >5000 mg/kg
Milk Concentrations：
在使用PCNB处理的奶牛牛奶中，除了五氯苯胺和甲基五氯苯基硫醚外，还观察到痕量的五氯硝基苯。
水/土壤挥发率：
五氯硝基苯的亨利定律常数估计为4.4X10-5 atm-cu m/mole(SRC)，来源于其蒸气压，5.0X10-5 mm Hg(1)，和水溶性，0.44 mg/L(2)。该亨利定律常数表明五氯硝基苯预计会从水面挥发(3)。基于该亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为39小时(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为17天(SRC)。然而，预计水面的挥发会被吸附到水柱中的悬浮固体和沉积物而减弱。从...
Allowable Tolerances：
在 negligible residues 的公差请愿待处理期间，以及在这些请愿的处理完成之前，为所列农药化学物质在以下农产品中的残留物建立临时公差：物质：五氯硝基苯；用途：杀菌剂；公差以百万分之几计：1.0；农产品：花生。
Average Daily Intake：
1971-76财政年度期间，美国五氯硝基苯的平均每日摄入量为9X10-7 mg/kg体重/天(1)。1977和1978财政年度美国总膳食研究中五氯硝基苯的平均每日摄入量(ug/kg体重/天)为：成人0.0010和0.0007(2)，婴儿0.0014和0.0045(3)，以及幼儿0.0029和0.0026(3)。1976和1979财政年度美国总膳食研究中五氯硝基苯的平均每日摄入量(ug/kg体重/天)为：婴儿0.002和0.002，幼儿0.004和0.002(4)。1980和1981/82财政年度美国总膳食研究中五氯硝基苯的平均每日摄入量(ug/kg体重/天)为：成人0.001和0.001(5)，婴儿未检出和0.003，以及幼儿0.001和0.001...
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：3 x 10 ^-3 mg/kg-day
Plant Concentrations：
当棉花种子种植在含有300 ppm五氯硝基苯的土壤中时，两周大的植物(不包括根部)含有155 ppm五氯硝基苯(1)。芬兰各种田间作物中的五氯硝基苯浓度(mg/kg)，以及施用的五氯硝基苯总量(kg/ha)(括号内)和施用年份如下：0.003(黑麦,5, 1975)，0.005(黑麦,5, 1975)，0.07(黑麦,5, 1975)，0.005(三叶草,5, 1975)，0.14(小麦,50, 1966-75)，0.05(小麦 5, 1975)，0(黑麦,未处理)，和0(三叶草,未处理)(2)。田间玉米籽粒中的五氯硝基苯浓度为0.01 ppm(3)。结球莴苣、晚收莴苣、马铃薯、叶菊苣和草的植物与土壤浓度比(鲜重:鲜重)...
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：HEAST当前
TSCA Test Submissions：
未审核 | 五氯硝基苯(CAS# 82-68-8)进行了眼睛刺激性评估。测试物质分别以10毫克粉末或0.1毫升10%的丙二醇悬浮液剂量滴入两对兔子的结膜囊中。处理后20秒，每对兔子的一只眼睛冲洗一分钟。另一只眼睛未冲洗。10毫克剂量下未冲洗眼睛的眼部效应包括轻度结膜炎症。0.1毫升剂量下冲洗和未冲洗眼睛的眼部效应包括治疗当天虹膜血管充血和轻度结膜炎症。未冲洗眼睛在第一天还有结膜纤维性分泌物。测试物质未导致角膜损伤，仅引起结膜轻微短暂刺激...
危害类别和分类：
水环境慢性毒性 1
运输方法和法规：
标签："第9类。" DOT危险类别：9。包装组：III。
长期暴露的影响：
该物质可能对肝脏有影响。这可能导致功能受损。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此化学品在室温下储存，并远离氧化剂和碱基。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
在德国南部的一个小型实验池塘中，五氯硝基苯未显著渗入周围土壤或穿过池塘沉积物(1)。五氯硝基苯在0-5 cm沉积层中的浓度为323 ppm和29 ppm，分别在五氯硝基苯加入池塘后的30周和145周(1)。在施用后145周，才在15-20 cm沉积层中检测到五氯硝基苯，此时浓度为3 ppm。在145周的实验期间，在20-25 cm沉积层中未检测到五氯硝基苯(检测限为0.002 mg/kg)(1)。在使用Hagerstown粉砂粘壤土(2.50%有机质)进行的土壤薄层色谱实验中，五氯硝基苯未移动(平均Rf值=0.00)...
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有574名工人（其中77名为女性）可能接触五氯硝基苯(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触五氯硝基苯可能通过吸入和在五氯硝基苯生产或使用的工作场所与此化合物皮肤接触而发生。监测和使用数据表明，一般人群可能通过吸入空气、摄入食物和饮用水(SRC)接触五氯硝基苯。
环境生物富集作用：
测得的五氯硝基苯在鱼类中的生物富集系数为238(麦穗鱼，14天连续流动测试，化合物浓度为5-20 ppb)(1)，1,140(金鱼，3天静态测试)(2)和114-261(虹鳟鱼；化合物浓度为690 ng/L；流动测试持续时间为5-36天)(3)。五氯硝基苯在金鱼中的BCF值为430、950和1,130；然而，前两个BCF值超过了毒性限制，最后一个BCF值仅回收了70%的初始放射性，表明部分五氯硝基苯已损失(4)。根据分类方案(5)，这些BCF值表明在水生生物中生物富集的潜力很高(SRC)。五氯硝基苯的其他BCF值为...
环境非生物降解性：
五氯硝基苯蒸气与光化学产生的羟基自由基的反应速率常数在25°C下估计为7.2X10-15 cu cm/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这相当于在大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为6年(1)。在25°C下测得五氯硝基苯的中性水解速率常数为2.8X10-5/小时；由此值计算得出在pH 7和25°C下半衰期为2.8年(2)。在溶液、薄层板或土壤中暴露 progressively 更长时间，阳光对五氯硝基苯没有明显影响(3)。溶解在己烷或甲醇中的五氯硝基苯在7天后未降解...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。使用带阀面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)/SRP："保持通畅"，最小流速/。对于有血容量不足体征的低血压，谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载、脑水肿和肺水肿的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙对卡因...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 220 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Toxic Combustion Products：
加热分解时，会释放出高毒性的氯化物和氮氧化物烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
五氯硝基苯的生产可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀菌剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，20°C时的蒸气压为5.0X10-5 mm Hg，表明五氯硝基苯将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相五氯硝基苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为6年。颗粒相五氯硝基苯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。五氯硝基苯确实含有在波长大于290 nm处发色的基团，因此可能易受...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在日本高尔夫球场上方采集的空气样本中含有未报道浓度的五氯硝基苯(3)。城市/郊区：从日本北九州市采集的空气样本中含有0.26和0.88 ng/cu m的五氯硝基苯，分别于1991年7月21-22日和1992年4月23-24日采集(2)。农村/偏远地区：在1994年采集的7个空气样本中，有1个在北达科他州拉莫尔附近非耕种土地岛屿上方的空气中检测到五氯硝基苯(1个阳性=1.7 pg/cu m；检测限=0.1 pg/cu m)(1)。
EPA Hazardous Waste Number：
U185；当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品时，为有毒废物。
Fish/Seafood Concentrations：
在1970-76财政年度期间，在1份美国鱼类和贝类样本中检测到五氯硝基苯(1)。1986年至1989年间从美国400个站点中的1个收集的底栖鱼类和游戏鱼类样本中，五氯硝基苯的最大浓度为10 ng/g，平均浓度为0.09 ng/g(2)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：1992-1995年对美国20个主要河床的536个地点进行了半挥发性有机化合物评估；五氯硝基苯在0.2%的地点被检测到，最大浓度为180 ug/g(2)。
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA(时间加权平均值)：0.5 mg/m³ [1988]
危险反应性和不相容性：
碱
State Drinking Water Guidelines：
(ME) 缅因州 2 ug/l
Other Environmental Concentrations：
在1989-1994年间FDA收集的457份国内混合饲料样本中，有3份检测出五氯硝基苯，浓度为0.010-0.023 ppm(1)。
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Other Standards Regulations and Guidelines：
本审查报告是在重新评估五氯硝基苯后建立的，该评估是在91/414/EEC指令第8(2)条关于将植物保护产品投放市场的现有活性物质审查工作计划框架内进行的，目的是考虑将此物质可能列入该指令附件I。...Uniroyal Chemicals是该物质的主要通知方，正式撤回了对五氯硝基苯在欧盟同行审查计划中的支持，因此不承诺提供必要的补充数据。此外，本次评估的总体结论是，现有信息不足以满足91/414/EEC指令附件II和附件III中规定的要求，特别是...
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
胃肠道吸收的污染物比例：1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
胃肠道吸收的污染物比例：1
Production methods and uses
Production method
...通过在氯磺酸中于60-70°C下氯化硝基苯制备，以碘为催化剂。
purpose
用途：
这是一种用作农药的人造化合物。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
Related
upstream information
制造方法：
硝基苯(CID:7416)；氯磺酸(CID:24638)；五氯苯(CID:11855)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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82-68-8 | pentachloronitrobenzene | quintozene | pentachloronitrobenzene | nitropentachlo robenzene
