compound introduction
物理描述 | 芴外观为白色针状物。熔点93.6 °C。溶于热酒精。密度大于水且不溶于水。因此在水中下沉。可能刺激皮肤和粘膜。加热分解时产生刺激性烟雾和刺激性气体。源自煤焦油，用于制造染料、药物、杀虫剂、杀菌剂和塑料。
All
Chemical Reagents
Biomedicine
Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1,2-dihydroacenaphthylene
Dangerous GoodsCAS number：83-32-9 molecular formula：C12H10
overview
Specs
| Chinese alias | 萘并乙烷 | ||
| English alias | MFCD00003807 | NSC7657 | NSC-7657 | Q415103 | Acenaphthene Zone Refined (number of passes:30) | D97698 | NCGC00254079-01 | 1,8-Ethylenenaphthalene | A0135 | ACENAPHTHENE, | DTXCID201774 | NCGC00259949-01 | Z56926550 | F1908-0103 | InChI=1/C12H10/c1-3-9-4- | ||
| CAS number | 83-32-9 | molecular formula | C12H10 |
| molecular weight | 154.21 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 3.9 |
numbering system
| CAS | 83-32-9 |
| UNII | V8UT1GAC5Y |
| HMDB ID | HMDB0247899 |
| KEGG ID | C19312 |
| ChEBI ID | 22154 |
| Wikidata | Q415103 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1797271 |
| Wikipedia | Acenaphthene |
| NSC Number | NSC Number: NSC7657 |
| AIDS 编号 | 017522 |
| ICSC 编号 | 1674 |
| PubChem CID | 6734 |
| Nikkaji Number | J3.533E |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3021774 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AAE |
| Metabolomics Workbench ID | 53872 |
| European Community (EC) Number | 201-469-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 500752169 |
physicochemical properties
| LogP | 3.9/4.5 |
| XLogP3 | 3.9 |
| 密度 | 1.2 @25 °C |
| 沸点 | 277.5 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 95 °C |
| 闪点 | 135 °C o.c. |
| Polymers | 多环芳烃 |
| 复杂性 | 155 |
| 折射率 | 折射率：95°C时为1.6048 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml，25°C：0.0004 |
| 蒸气压 | 0.0016 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 154.078250319 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色至米色晶体。 |
| 自燃温度 | >450 °C |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：5.3 |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性蒸气。 |
| 颜色/形态 | 从酒精中得到的正交双锥形针状晶体 |
| Odor Threshold | 低气味浓度0.5048 mg/cu m，高气味浓度0.5048 mg/cu m。 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 154.21 |
| Monoisotopic Mass | 154.078250319 |
| Heat of Combustion | -4.033X10+7 J/kg |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2103 |
| Heat of Vaporization | 40 °C时为3.48X10+5 J/kg |
| Henry's Law Constant | 25°C时为1.84X10-4 atm-cu m/mol |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| Collision Cross Section | 127.55 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；缓冲气体：N2；电离：GC-APCI+] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
目前已知多环芳烃没有解毒剂。暴露通常通过症状治疗处理。(L10)
UN 分类：
UN危险类别：9；UN包装组：III
DOT 标签：
第9类
Body Burden：
2005-2006年间在中国北京收集的39名女性的母乳样本中，芴的平均浓度为0.845 ng/g鲜重(1)；从27名女性收集的胎盘中，芴的平均浓度为0.824 ng/g鲜重(1)；从30名女性收集的脐带血中，芴的平均浓度为0.229 ng/g鲜重(1)。2007-2008年间从韩国女性收集的脂肪组织中，芴的平均浓度为6.4 ng/g脂质重量(2)。2008年从香港111名人类供体收集的血浆中，女性和男性血浆中芴的平均水平分别为54.6和54.4 ng/g脂质(3)。
健康危害：
急/慢性危害：通过吸入、摄入或皮肤吸收，该化合物是有害的。它是皮肤、眼睛、粘膜和上呼吸道的刺激物。加热至分解时，会释放出一氧化碳和二氧化碳的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
储存在安全的毒物存放处。...储存在密封良好的容器中，放在阴凉、通风良好的区域。在使用、处理或储存此化学物质可能造成火灾或爆炸危险的地方，禁止吸烟和明火等点火源。
危害摘要：
对皮肤和粘膜有刺激性；长期接触可能导致肾脏和肝脏损伤；[CAMEO] 最低风险水平(口服剂量，15-364天) = 0.6 mg/kg/天(肝脏)；[ATSDR] 参见多环芳烃。
反应基团：
烃类，芳香族
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
分散时，空气中有害颗粒物的浓度可能迅速达到危险水平。
安全储存：
与强氧化剂分开。提供容纳灭火废水的设施。储存在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。
排放浓度：
B级炼油厂的溶气浮选出水中含有浓度为3 ng/g的苊(1)。来自煤气化厂的反应器焦油含有浓度为9.0 mg/g的苊(2)。伊利诺伊州煤堆的浸出液含有浓度为1 ug/L的苊(3)。发现煤焦油浸出液含有苊(4)。联合碳化物公司在田纳西州橡树岭经营的气体扩散厂的废水中含有苊的挥发性部分(5)。纽约州爱运河的胡克化学和塑料公司处置场的浸出液含有苊(6)。铁铸造浇注、冷却和落砂过程中的排放物含有平均浓度为230 ug/kg的苊(7)。来自纺织品整理操作的废水也含有...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(L10)；吸入(L10)
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
多环芳烃（PAH）与血液蛋白（如白蛋白）结合的能力使它们能够在体内运输。许多多环芳烃通过与芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶蛋白结合，诱导细胞色素P450酶（特别是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1）的表达。这些酶将多环芳烃代谢为其毒性中间体。多环芳烃的反应性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌及其各种组合）共价结合到DNA和其他细胞大分子上，引发突变和致癌。(L10, L23, A27, A32)
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
火灾危险：
可燃。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、干粉、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
可燃。
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
/灭火时佩戴/带全面罩的自给式呼吸装置，以需求压力或其他正压模式操作。/煤焦油沥青挥发物/
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，在25°C下蒸气压为0.0022 mm Hg的苊(2)预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。然而，在室内的气/粒分配研究和室外监测表明，苊可以同时存在于蒸气和颗粒相中(3)。蒸气相苊通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为3.9小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数9.89X10-11 cm³/分子-秒计算得出(4)。蒸气相苊还通过与夜间硝酸根自由基反应而在大气中降解...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
用20 mg/kg剂量的苊对大鼠进行预处理，使24小时后90 mg/kg zoxazolamine引起的瘫痪持续时间延长了50%。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
肝脏
Toxicity Data：
LD50：600 mg/kg (腹腔注射，大鼠)
Health Effects：
多环芳烃是致癌物，已被证实会增加皮肤、呼吸道、膀胱、胃和肾脏癌症的风险。它们还可能导致生殖效应并抑制免疫系统。(L10)
OSHA Standards：
容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：0.2毫克/立方米。/煤焦油沥青挥发物（苯溶性部分），蒽，苯并[a]芘，菲，吖啶，䓛，芘/
Cleanup Methods：
...在地表水中，三分之一的总多环芳烃与较大的悬浮颗粒物结合，另外三分之一与细分散颗粒物结合，剩余三分之一以溶解形式存在。多环芳烃的颗粒结合部分可通过沉降、絮凝和过滤工艺去除。剩余/物质/溶解的多环芳烃通常需要氧化进行部分去除和/或转化。/多核芳烃/
人为污染源：
芴存在于煤的高温碳化或炼焦过程中产生的煤焦油中。
反应性概况：
芴与强氧化剂不相容。与臭氧和氯化剂不相容。与脱氧胆酸形成结晶络合物(NTP, 1992)。
症状与体征：
急性暴露于多环芳烃会导致皮肤和肺组织刺激和炎症。(A10)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有剧毒。该物质可能对水环境造成长期影响。强烈建议不要让该化学品进入环境。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苊烯，1,2-二氢-：人类健康I级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠 i.p. 600 mg/kg
Milk Concentrations：
环境：2000年3月从法国潜在污染源附近的农场收集的牛奶样本中，苊的平均浓度为0.3-1.0 ng/g乳脂(1)。在2000-2001年对美国45个奶牛场收集的牛奶样本的全国性研究中，在180 ng/L的检测限下未检测到苊(2)。2005-2006年从中国北京39名女性收集的人乳样本中，苊的平均浓度为0.845 ng/g鲜重(3)。
水/土壤挥发率：
亨利定律常数在25°C下测得为1.84X10-4 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明芴预计会从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为9.6小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为6.7天(SRC)。然而，水面的挥发预计会被水柱中悬浮固体和沉积物的吸附所减弱。如果考虑吸附，从模型池塘的估计挥发半衰期为1至10个月(3)。芴的H...
Average Daily Intake：
从食物中（包括芴）每日多环芳烃总摄入量的估计值差异很大，每人从几纳克到几微克不等(1)。英国（1986-1987年、2000年）芴的平均膳食摄入量估计为每人0.98-1.61 ug/day(2)。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：6 x 10 ^-2 mg/kg-天
Medical Surveillance：
建议的医疗监测：应向每个暴露于潜在危险水平的煤焦油沥青挥发物的员工提供以下医疗程序：初始体检：完整病史和身体检查：目的是检测可能使暴露员工处于增加风险中的现有疾病，并为未来健康监测建立基线。应强调对口腔、呼吸道、膀胱和肾脏的检查。应检查皮肤是否有慢性疾病、癌前和恶性病变以及色素沉着过度或光敏性的证据。尿液分析：...应进行尿液分析，至少包括比重、白蛋白、葡萄糖和显微镜检...
Plant Concentrations：
芴在银杏（Ginkgo biloba；科：Ginkgoaceae）的精油中被检出但未定量(1)。
RAIS Toxicity Values：
短期口服参考剂量参考：ATSDR最终版
Animal Concentrations：
在康复期的开始和结束时，对搁浅存活的棱皮龟血浆中的各种污染物进行了采样。开始和结束时的芴平均浓度分别为0.006 ng/mL和检测限的一半(0.03 ng/mL)(1)。
NIOSH Recommendations：
NIOSH认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。NIOSH通常建议职业致癌物暴露应限制在最低可行浓度。/煤焦油沥青挥发物/
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 1类
环境生物降解性：
厌氧条件：在厌氧条件下，浓度为1 mg/L的苊在接种了1 g土壤并在70天内培养的盐溶液中未降解(1)。在不同条件下研究了苊在两种土壤中的厌氧生物降解(1)。在20-40°C的土壤测试中，苊的半衰期约为30-99天。在一个特定的测试方案（非驯化土壤）中，苊（和芴、菲、蒽和芘）在90天的培养过程中，在非无菌与无菌对照土壤中降解速度没有明显差异。然而，当添加了来自污染河流的菌群处理河流沉积物时，剩余苊的百分比从91-92%下降到23-44%，这表明驯化微生物的重要性(2)。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
土壤吸附/迁移性：
据报道，芴在土壤中的实验log Koc值为3.59 (Koc为3890)(1)。使用11种土壤进行的解吸-吸附试验发现log Koc范围为3.40-5.33 (Koc为2510-2.14X10+5)(2)。在16个历史污染沉积物中，芴的log Koc范围为2.97至5.87 (Koc为933至7.4X10+5，中位数为4.39 (Koc为2.45X10+4))(3)。根据分类方案(4)，土壤中的Koc范围表明芴在土壤中的移动性预期为轻微至无。
下限爆炸极限 (LEL)：
7000 [ppm]
人体暴露可能途径：
本工作的主要目标是确定利雅得市各清真寺地毯灰尘样本中多环芳烃(PAHs)和痕量金属的浓度和含量，并评估接触这些污染物相关的健康风险。因此，收集了31份来自利雅得的清真寺地毯灰尘样本。结果表明，灰尘样本中存在14种PAHs，浓度范围为90至22,146 ng/g(平均=4096 ng/g)，其中低分子量化合物占主导地位。PAHs的存在顺序为萘>苯并芘和苯并(b)荧蒽>苯并(a)芘>苊和苯并(k)荧蒽>芘，以及茚并(1,2,3-cd)芘和二苯并(a,h)蒽的缺失。诊断比率...
环境生物富集作用：
在28天暴露于平均水浓度8.94 μg/L后，蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)组织中苊的log BCF为2.59(BCF为389(1,2)。使用鲤鱼(Cyprinus carpio)在8周内暴露于0.003-0.03 mg/L(3)，测得苊在鱼中的BCF范围为254-1270(SRC)。根据分类方案(4)，BCF范围表明在水生生物中生物富集的潜力为高至非常高(SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRC)。多环芳烃可能不会在含有微粒体氧化酶的水生生物中生物富集，如鱼类，因为这种酶能使某些多环芳烃的快速代谢(4)。一些海洋生物没有可检测到的芳烃...
环境非生物降解性：
在25°C下，芴与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已测定为9.89×10-11 cm³/分子·秒(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5×10+5个/cm³时的大气半衰期约为3.9小时(2)。在25°C下，芴与臭氧的气相反应速率常数已测定为1.79×10-19 cm³/分子·秒(1)。这对应于大气中臭氧分子浓度为7×10+11个/cm³时的大气半衰期约为64天(2)。在25°C下，芴与夜间硝酸根自由基的气相反应速率常数为4.16×10-13 cm³/分子·秒(1)。这对应于大气中硝酸根自由基浓度为...时的大气半衰期约为1.9小时...
解毒剂和急救处理：
如果该化学品进入眼睛，立即取下任何隐形眼镜并冲洗至少15分钟，偶尔抬起上下眼睑。如果该化学品接触皮肤，去除受污染的衣物并用肥皂立即清洗。当该化学品被吞食时，立即就医。...如果该化学品被吸入，脱离暴露环境并迅速转移到医疗机构。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 240 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
3，对人致癌性无法分类。(L135)
Natural Pollution Sources：
苊是多环芳烃(PAH)之一，这是一组在煤炭、石油、天然气、木材、垃圾或其他有机物质不完全燃烧过程中形成的化学物质。PAHs通常以复杂混合物的形式存在，例如作为烟灰等燃烧产品的一部分，而不是以单一化合物的形式存在。PAHs通常自然存在。它们也可以在原油和煤炭等物质中找到。它们广泛存在于空气、水和土壤环境中(1)。/多环芳烃/
Toxic Combustion Products：
火灾会产生有毒气体，包括一氧化碳。
环境归宿/暴露摘要：
苊作为化学中间体用于生产多种产品，包括染料、颜料、荧光增白剂、农药和塑料添加剂，这可能导致其通过各种废物流释放到环境中。它是多环芳烃(PAHs)化学物质组的一员。PAHs从汽油和柴油发动机的尾气以及石油、煤炭和木材燃烧的排放物中释放。环境排放源包括城市垃圾焚烧、烟草烟雾、废水处理厂排放物和杂酚油木材防腐剂的使用。苊存在于石油和煤焦油中。如果释放到空气中，25°C时0.0022 mm Hg的蒸气压表明苊将仅以蒸气形式存在于大气中。然而，气体...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：1992-2000年在加拿大北极高纬度站进行的监测检测到平均每周芴浓度范围为0.889至21.3 pg/cu m(1)。1992-1994年在加拿大和俄罗斯北极各站点进行的监测检测到平均芴浓度为1.67-40.4 pg/cu m(2)。
Fish/Seafood Concentrations：
据报道，在未指定物种和位置的贝类组织中检测到大于或等于3.2 ug苊/kg(检测限)的水平。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：在挪威的12个污染、未污染和沼泽土壤样品中检测到芴，平均浓度分别为53.6、1.7和3.8 ppb(1)。两个超级基金站点(南卡罗来纳州查尔斯顿；明尼苏达州圣路易斯公园)的土壤样品中，芴平均含量为14-139 mg/kg干土壤(2)。2008-2009年间从墨西哥城附近半农村地区收集的表层土壤中，芴平均含量为0.12-0.24 mg/kg(3)。2001年从波兰东南部采样并经历洪水的土壤中，0-20 cm和20-40 cm土壤深度的芴浓度分别为8.3-122和0.7-5.3 μg/kg(4)。在波兰东部采样的农业土壤中，芴的几何平均浓度为9 μg/kg(5)。从瑞士23个站点采集的土壤样品...
危险反应性和不相容性：
不相容物质：臭氧和强氧化剂，包括高氯酸盐、氯、氟和溴。
State Drinking Water Guidelines：
(MN) 明尼苏达州 400 微克/升
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：530 °C
Other Environmental Concentrations：
芴已在标准参考物质SRM 1597中被鉴定，该物质是从煤焦油中分离出来的，浓度未知(1)。2003-2004年间，巴西里约热内卢附近六个站点芴的大气沉降率为17-74 ng/cu m/day(2)。2005年5月至11月在意大利威尼斯潟湖监测的芴湿沉降和干沉降平均速率分别为18和10 ng/sq m/day(3)。发现各种类型的焚香芴排放率为4.92-269 ng/minute(4)。在以木材、煤油或丁烷烹饪的家庭收集的厨房灰尘样本中检测到平均芴水平为5.1-30.6 ug/kg(5)。1992/1993年取暖季节从俄亥俄州哥伦布市家庭收集的房屋灰尘样本中含有1.31 ppm的芴水平(6)。烟囱排放...
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
NIOSH 认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。/煤焦油沥青挥发物/
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
土壤中污染物经皮吸收的分数：0.13
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
土壤中污染物经皮吸收的分数：0.13
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
高温煤焦油平均含有0.3%的苊。它也是通过煤焦油蒸馏中苊氢化形成的。苊在沸点230-290°C（洗油）的煤焦油馏分中浓缩至约25%，从连续焦油蒸馏中的回收率约为7%。可结晶的苊馏分（沸点约270-275°C）通过再蒸馏从洗油中获得。或者，它可以在初级焦油蒸馏过程中直接去除。技术级苊（95-99%）通过在搅拌冷却器和离心机中结晶或通过连续逆流结晶生产。纯化合物通过进一步蒸馏和重结晶获得。
purpose
用途：
多环芳烃通过化石燃料燃烧、焦炉排放和车辆尾气释放到环境中，也通过森林火灾和火山爆发自然释放。这些来源的多环芳烃可能污染几乎所有水体系统。它们也存在于煤焦油和炭烤食品中。(L10)
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
苊(CID:6734)；苊烯(CID:9161)；乙烯(CID:6325)；苯(CID:241)；萘(CID:931)；四氢苊(CID:136317)；苊酮(CID:75229)；苌醌(CID:6724)；十氢萘(CID:7044)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
83-32-9|苊|acenaphthylene|1,2-dihydroacenaphthylene
