compound introduction
粪臭素是一种在3位带有甲基取代基的甲基吲哚。它在哺乳动物消化道的缺氧代谢过程中产生。它具有哺乳动物代谢物和人类代谢物的功能。
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3-methyl-1H-indole
Dangerous GoodsCAS number：83-34-1 molecular formula：C9H9N
overview
Specs
| Chinese alias | 粪臭素 | β-甲基吲哚 | β-甲基氮杂茚 | 3-甲吲哚 | ||
| English alias | BRD-K73824630-001-03-2 | s4959 | .beta.-Methylindole | 3-Methylindole, 98% | CCG-214598 | FEMA No. 3019 | Skatole, >=98% | M-3898 | WLN: T56 BMJ D1 | C08313 | DTXCID601775 | CHEBI:9171 | HSDB 3511 | SKATOLUM | 3-methyl indole | M0347 | CG-0502 | HY-W00735 | ||
| CAS number | 83-34-1 | molecular formula | C9H9N |
| molecular weight | 131.17 | Exact mass | 10mM in DMSO |
| PSA | 15.8 | logp | 2.6 |
numbering system
| CAS | 83-34-1 |
| UNII | 9W945B5H7R |
| HMDB ID | HMDB0000466 |
| KEGG ID | C08313 |
| ChEBI ID | 9171 |
| Wikidata | Q412281 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1329793 |
| Wikipedia | Skatole |
| NSC Number | NSC Number: NSC122024 |
| FEMA 编号 | 3019 |
| PubChem CID | 6736 |
| JECFA 编号 | 1304 |
| MetaboLights | MTBLC9171 |
| Nikkaji Number | J3.211E |
| NCI 词表代码 | C87586 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8021775 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AAF |
| Metabolomics Workbench ID | 37262 |
| European Community (EC) Number | 201-471-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 483928811 |
physicochemical properties
| LogP | 2.60 |
| Taste | 低于0.1 PPM时有温暖、过熟、水果风味 |
| XLogP3 | 2.6 |
| 气味 | 粪便气味 |
| 沸点 | 265.00至266.00 °C。@ 755.00 mm Hg |
| 熔点 | 97.5 °C |
| 复杂性 | 122 |
| 溶解度 | 6.8 [ug/mL] (pH 7.4时结果的平均值) |
| 蒸气压 | 0.0055 mm Hg |
| Exact Mass | 131.073499291 |
| Fragrances | 香料成分(粪臭素) -> IFRA透明度清单 |
| 化学类别 | 废水出水污染物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色鳞片或粉末；有樟脑球、腐臭、腐烂、粪便气味，稀释后有茉莉花或水果香味 |
| 解离常数 | iupacpka |
| 颜色/形态 | 白色结晶物质，老化时变褐。 |
| 重原子计数 | 10 |
| 食品添加剂 | 风味增强剂、调味剂或佐剂 -> FDA 添加到食品中的物质 |
| Flavoring Agents | 欧盟调味物质 |
| Molecular Weight | 131.17 |
| Monoisotopic Mass | 131.073499291 |
| 其他实验性质 | 与亚铁氰化钾和硫酸反应呈紫色 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：2449 |
| Stability/Shelf Life | 暴露于空气中会变暗 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 15.8 Ų |
| Collision Cross Section | 124.05 Ų [M+H]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
危害摘要：
在24小时封闭斑贴试验中(2%凡士林基质)，对人类未引起刺激；静脉和口服途径的致死剂量在牛中引起肺损伤；[RTECS] 作为食品调味剂使用时安全；[JECFA] 见吲哚。
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
排放浓度：
在伊利诺伊州阿迪森市一个市政废水处理设施的二级出水中检测到未指明浓度的3-甲基吲哚(1)。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：1H-吲哚，3-甲基-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒物分配模型(1)，3-甲基吲哚在25°C时的外推蒸气压为0.005 mm Hg(4,SRC)，将在大气中主要以蒸气形式存在。气相3-甲基吲哚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计约为0.64小时(3,SRC)。
Cleanup Methods：
安装了两种类型的空气洗涤器，顺流和逆流，用于畜牧业和家禽养殖场排气系统的通风，以去除空气中的气味。将污水处理厂的活性污泥添加到循环水中。洗涤水样品含有粪臭素。
人为污染源：
3-甲基吲哚在香料工业和食品添加剂中的生产和使用(1,2)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
环境水浓度：
在佛罗里达州杰克逊维尔市希普斯路垃圾场附近采集的地下水样品中报告了未指明浓度的3-甲基吲哚(1)。在西班牙巴塞罗那一个垃圾场附近的地下水中检测到未指明浓度的3-甲基吲哚(2)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^83-34-1$'
Food Survey Values：
从法国阿尔卑斯山地区奶牛获得的奶酪产品被发现含有3-甲基吲哚(1)。目前尚无浓度数据。
人体毒性摘录：
粪臭素及其代谢中间产物可能与人类病理状况有关，包括吸收不良综合征、某些贫血和肝性昏迷。粪臭素在人体中的主要代谢物6-羟基粪臭素可能是一种精神活性物质；它在某些精神分裂症患者的尿液中以硫酸盐形式大量排泄。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 1H-吲哚，3-甲基-：环境I级评估
水/土壤挥发率：
3-甲基吲哚的亨利定律常数估计为2.1X10-6 atm-cu m/摩尔(SRC)，基于其外推蒸气压值0.005 mm Hg(1)和实验水溶性498 mg/l(2)。该值表明3-甲基吲哚将从水面挥发(3,SRC)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)挥发的半衰期估计约为20天(3,SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)挥发的半衰期估计约为148天(3,SRC)。3-甲基吲哚的亨利定律常数(1,2,SRC)表明从湿润土壤表面挥发并不重要(SRC)。
危害类别和分类：
水生慢性2级 (17.5%)
环境生物降解性：
从湿地土壤中富集的产甲烷菌群在35天内完全矿化了13 mg的3-甲基吲哚(1)。
非人体毒性摘录：
研究了马和矮马口服3-甲基吲哚(3MI)后30分钟至27天内细支气管炎的病理特征。从30分钟至3小时，病变限于非纤毛细支气管上皮(Clara)细胞，这些细胞失去了顶端帽和细胞质颗粒，并扩张了滑面内质网(SER)。12小时时，坏死的Clara细胞脱落；细支气管纤毛细胞出现变性和坏死。24小时时，在裸露的基膜上出现少数具有增生性SER的上皮细胞。从3天到6天，炎症细胞、上皮细胞、成纤维细胞样细胞、胶原和碎片阻塞了许多细支气管管腔。重组形成具有相对正常纤毛细胞和较少成纤维细胞的简单柱状细支气管上皮...
土壤吸附/迁移性：
使用实验性log Kow值2.60(1,SRC)和回归推导方程(2,SRC)估计3-甲基吲哚的Koc值约为600(SRC)。根据推荐的分类方案(3)，该估计的Koc值表明3-甲基吲哚在土壤中迁移性低(SRC)。由于胺基的碱性，土壤的pH值可能影响该化合物的Koc值(SRC)。
人体暴露可能途径：
目前没有3-甲基吲哚的职业暴露数据。有限的监测数据表明，可能存在地下水污染的情况，导致一般人群主要通过饮用受污染的地下水(1-3)和受污染的食物(4)而暴露于3-甲基吲哚。
环境生物富集作用：
使用实验性log Kow值2.60(4)和推荐的回归推导方程(2)计算得到3-甲基吲哚的估计BCF值为56(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中的生物蓄积性为中等，不高(SRC)。
环境非生物降解性：
暴露在自然阳光下时，3-甲基吲哚的光解水相速率常数测量为0.18 hr-1，半衰期为3.8小时(1)。3-甲基吲哚的光氧化降解的主要产物被认为是o-(N-甲酰基)氨基苯乙酮(1)。使用结构估算法，25°C下3-甲基吲哚与光化学产生的羟基自由基的气相反应估计为2.0X10-10 cu cm/molecule-sec(SRC)(2,SRC)。这对应于大气中羟基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为0.64小时(3,SRC)。
Natural Pollution Sources：
3-甲基吲哚的常见天然来源是粪便、甜菜根和nectrandra木材(1,2)。
环境归宿/暴露摘要：
3-甲基吲哚是一种天然存在的物质，存在于甜菜根、粪便和nectrandra木材中。它也工业化生产用于香水工业中的定香剂和食品添加剂，并可能通过各种废物流释放到环境中。它在25 °C时的外推蒸气压为0.005 mm Hg，在大气中仅以气相存在。估计的Koc值为600，表明3-甲基吲哚在土壤中迁移性低。根据估计的亨利定律常数2.1X10-6 atm-cu m/mol，从湿润土壤表面可能发生挥发。从湿地土壤富集的产甲烷菌 consortium 完全矿化了该化合物。在水中，基于其Koc值，3-甲基吲哚可能吸附到沉积物或颗粒物上。挥发...
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过将卵清蛋白与氢氧化钾熔融获得。
purpose
用途：
MEDICATION
使用分类：
风味剂 -> FLAVOURING_AGENT; -> JECFA功能类别
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于产品性能验证、质量检测和过程控制等应用环节，可作为检测相关材料或实验耗材使用 。
作用参考：在电池、电子、信息材料和高端制造等技术方向，常被视为可拓展的功能材料或中间材料 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
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upstream information
制造方法：
氢氧化钾（CID:14797）；甘油（CID:753）；苯胺（CID:6115）；氯化锌（CID:5727）；丙醛（CID:527）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
83-34-1 | 3-Methylindole.pdf
