compound introduction
根据世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)的说法，对氨基偶氮苯可致癌。
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4-phenyldiazenylaniline
Dangerous GoodsCAS number：60-09-3 molecular formula：C12H11N3
overview
Specs
| Chinese alias | 4-苯基偶氮基苯胺;对氨基偶氮苯;苯胺黄 | ||
| English alias | 57X2AH42T1 | Aniline Yellow (VAN) | Induline R | 4-[phenyldiazenyl]aniline | BBL010329 | EINECS 200-453-6 | Fat Yellow AAB | Tox21_400019 | Benzenamine, 4-[(1E)-phenylazo]- | 4-(Phenyldiazenyl)aniline # | 4-phenyldiazenylaniline | ANILINE YELLOW | C.I. 11 | ||
| CAS number | 60-09-3 | molecular formula | C12H11N3 |
| molecular weight | 197.24 | Exact mass | AR |
| PSA | 50.7 | logp | 3.4 |
numbering system
| CAS | 60-09-3 |
| UNII | 57X2AH42T1 |
| HMDB ID | HMDB0246351 |
| KEGG ID | C19187 |
| ChEBI ID | 233869 |
| Wikidata | Q546957 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1429559 |
| NSC Number | NSC Number: NSC2032 |
| 废弃 CAS | 81691-68-1 |
| AIDS 编号 | 019561 |
| PubChem CID | 6051 |
| Nikkaji Number | J2.498.412E |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID40859039 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B39YD |
| Metabolomics Workbench ID | 66933 |
| European Community (EC) Number | 200-453-6 |
| PubChem Reference Collection SID | 500765912 |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 3.41 |
| XLogP3 | 3.4 |
| 密度 | 1.05 (NTP, 1992) - 比水密度大；会下沉 |
| 沸点 | 360 °C @760 [毫米汞柱] |
| 熔点 | 126 °C |
| 复杂性 | 201 |
| 溶解度 | 水中溶解度：25 °C时为32 mg/L |
| 蒸气压 | 25 °C时为1.40X10-6 毫米汞柱 |
| Exact Mass | 197.095297364 |
| 化学类别 | 致癌物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 带蓝调的棕黄色固体；黄色至棕褐色或橙色固体；棕黄色晶体；[MSDSonline] |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时，释放出/氮氧化物/有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 黄色至棕色晶体 |
| 重原子计数 | 15 |
| Molecular Weight | 197.24 |
| Monoisotopic Mass | 197.095297364 |
| 其他实验性质 | UV: 3-342 (有机电子光谱数据，Phillips等人，John Wiley & Sons，纽约) /3-氨基偶氮苯/ |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 50.7 Ų |
| Collision Cross Section | 145.4 Ų [M-H]- [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI-；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID6024460] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
第9类
健康危害：
急性/慢性危害：该物质高度毒性，可能通过食入、吸入或皮肤吸收导致死亡。加热分解时释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物等有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
皮肤致敏剂，基于人体斑贴测试研究；可能引起高铁血红蛋白血症和皮肤致敏。通过吸入、摄入或皮肤吸收可能致命；[CAMEO] 眼睛刺激剂；靶向肝脏；[MSDSonline] 在一系列患者中，约30%患有手部皮炎的理发师对p-氨基偶氮苯呈斑贴测试阳性。[Kanerva，第1748页]
反应基团：
胺类，芳香族
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
在美国EPA的废水导则部门赞助的对4000个工业和公共拥有处理厂(POTWs)废水的综合调查中，在有机物和塑料行业的排放物中鉴定出522.7 ppb的4-氨基偶氮苯(1)。
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
灭火程序：
使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或酒精泡沫灭火器。火灾中会产生有毒气体，包括氮氧化物。如果材料或污染物流进入水道，通知下游用户注意可能受污染的水。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全、防爆的位置使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（排气声音的音量和音调增加，罐体变色，或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置。如果员工需要灭火，他们必须经过适当培训和配备装备。OSHA 1910.156。
环境归宿：
大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时1.4X10-6 mm Hg(2)的4-氨基偶氮苯将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相苯胺黄通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为9小时(SRC)，是根据其在25°C时4.3X10-11 cu cm/分子-秒的速率常数(SRC)计算得出的，该常数是通过结构估计方法(3)推导得出的。颗粒相的4-氨基偶氮苯可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。4-氨基偶氮苯在中性和碱性溶液中的吸附带为384 nm，在...
相互作用：
来自12日龄雄性C57BL/6 X C3H/HeJ F1 (B6C3F1)小鼠的肝胞浆液含有3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸盐(PAPS)依赖性磺基转移酶活性，用于N-羟基-4-氨基偶氮苯...。五氯苯酚(PCP)和2,6-二氯-4-硝基酚对该磺基转移酶活性只有中等程度的抑制作用；在100-uM浓度下，各化合物仅抑制活性50-80%。在12日龄雄性B6C3F1小鼠给予单剂量0.04 umol/g体重的PCP后45分钟，再给予单剂量0.1 umol/g体重的[3H]4-氨基偶氮苯([3H]AB)...，DNA加合物形成被抑制约50%。在相同条件下，PCP还使AB...在9个月内诱导的小鼠肝瘤平均数减少52%...。PCP强烈抑制t...
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
4-氨基偶氮苯作为染料的生产和使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
4-氨基偶氮苯可能引爆，特别是在存在金属盐或强酸的情况下。可能与酸、醛、酰胺、氨基甲酸酯、氰化物、无机氟化物、卤代有机物、异氰酸酯、酮、金属、氮化物、过氧化物、酚类、环氧化物、酰卤以及强氧化剂或还原剂形成有毒气体。可能与碱金属形成易燃气体。可能与强氧化剂、金属盐、过氧化物和硫化物发生爆炸性反应。加热至分解温度(超过350°C)时释放氮氧化物有毒烟雾[Sax，第2版，1965年，第417页]。
反应性警报：
爆炸性
生态毒性值：
LC50；物种：青鳉(高眼，长2厘米，重0.2克)；条件：淡水，静态，25 °C；浓度：700微克/升，持续48小时
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 一名34岁女性因慢性、复发性手部湿疹就诊，她暴露于对苯二胺和相关化合物p-苯基偶氮苯胺的来源不寻常。患者曾间歇性地接受局部和系统性类固醇治疗。她在银行担任办公室职员，并将皮炎发作与使用特定墨水盖章的场合联系起来。她患有亚急性皮炎，手部出现脱屑和红斑，尤其影响指尖。斑贴测试显示仅对对苯二胺、硫柳汞和红色墨水呈阳性反应。制造商提供的信息表明，墨水中含有p-苯基偶氮苯胺，据说对苯二胺是一种中间体...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 4-(苯基偶氮)苯胺：人类健康II级评估
空气和水反应：
粉尘在空气中可能形成爆炸性混合物。不溶于水。
水/土壤挥发率：
4-氨基偶氮苯的亨利定律常数估计为8.70X10-11 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利定律常数表明4-氨基偶氮苯预计从水面基本不挥发(2)。基于1.4X10-6 mm Hg(3)的蒸气压，4-氨基偶氮苯预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
纯培养：发现白腐担子菌Phanerochaete chrysosporium在低氮和高氮培养条件下分别能在12天内降解4-氨基偶氮苯25.8%和4.7%(1)。在使用从染料工厂排水沟分离的培养物的实验中，表明静态培养的延滞期随浓度增加而增加，在100 ppm 4-氨基偶氮苯浓度下，37 °C时摇动和静态培养分别在24小时后获得46%降解和48小时后获得59%降解(2)。还原裂解产物为苯胺和对苯二胺(2)。
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此化学品在冷藏温度下储存，并远离氧化材料。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
4-氨基偶氮苯的Koc估计为1,700(SRC)，使用log Kow为3.41(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，该估计的Koc值表明4-氨基偶氮苯在土壤中预计具有低迁移性。由于芳香氨基基团的高反应性，预计苯胺会强烈结合到土壤中的腐殖质或有机物质(4,5)。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
美容师/过去/在染发剂中接触对苯二胺衍生物，染纺织树脂的工人，以及经常接触彩色显影液的照相胶片冲洗工，对偶氮染料变得敏感。/有机偶氮染料/
环境生物富集作用：
据估计，4-氨基偶氮苯的BCF值为10(SRC)，使用log Kow值3.41(1)和回归推导方程(2)计算。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低(SRC)。据推测，该化合物可能通过与氨基和组织成分之间的反应结合到组织中(4)。
环境非生物降解性：
4-氨基偶氮苯与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)在25°C下估计为4.3X10-11 立方厘米/分子-秒(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5 每立方厘米(1)时的大气半衰期约为9小时。4-氨基偶氮苯预计不会在环境中发生水解，因为缺乏在环境条件下可水解的官能团(2)。苯胺黄在波长>290纳米处吸收光(3)，因此可能受到阳光的直接光解(SRC)。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 43 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第7卷补充：致癌性总体评价：IARC专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0 (已绝版)
Natural Pollution Sources：
4-氨基偶氮苯据知不存在于自然界(1)。
Toxic Combustion Products：
加热至分解时，释放出NOx有毒烟雾。
环境归宿/暴露摘要：
4-氨基偶氮苯作为染料的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时1.4X10-6毫米汞柱的蒸气压表明4-氨基偶氮苯将以气态和颗粒态存在于大气中。气态苯胺黄将与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为9小时。颗粒态4-氨基偶氮苯将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。4-氨基偶氮苯在波长>290纳米处吸收光，因此可能易受阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估算的Koc值，4-氨基偶氮苯的迁移性预计较低...
Evidence for Carcinogenicity：
人类中无可用数据。动物中有充分的致癌性证据。总体评价：2B组：该物质可能对人类有致癌性。
Production methods and uses
Production method
可能通过苯胺的重氮化以及将所得的重氮氨基苯与苯胺和盐酸苯胺的混合物偶联制备。
purpose
用途：
根据欧盟委员会法规2020/2081，该物质在纹身墨水和/或永久性化妆品中列有特定浓度。浓度限制（按重量计）为0.0005%。
Household Products：
加州化妆品安全计划(CSCP)：产品数量：6
工业应用参考：
工业分类参考：计算机、通信和其他电子设备制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：面向研发或检测用途时，建议同步评估品牌一致性、批次稳定性和后续技术支持能力 。
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upstream information
制造方法：
苯胺(CID:6115)；重氮氨基苯(CID:8689)；苯胺盐酸盐(CID:8870)；亚硝酸钠(CID:23668193)；氯化氢(CID:313)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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60-09-3 | 4-Aminoazobenzene.pdf
