compound introduction
物理描述 | 鱼藤酮表现为无色至棕色晶体或白色至棕色白色结晶粉末。无气味无味。(NTP, 1992)
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
Dangerous GoodsCAS number：83-79-4 molecular formula：C23H22O6
overview
Specs
| Chinese alias | 鱼藤粉 | ||
| English alias | C23H22O6 | EINECS 201-501-9 | Spectrum4_001638 | Derris resins | Liquid Derris | (1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one | (2R,6aS,12aS)-8,9-Dimethoxy-2-(pr | ||
| CAS number | 83-79-4 | molecular formula | C23H22O6 |
| molecular weight | 394.4 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 63.2 | logp | 4.1 |
numbering system
| CAS | 83-79-4 |
| UNII | 03L9OT429T |
| HMDB ID | HMDB0034436 |
| KEGG ID | C07593 |
| ChEBI ID | 28201 |
| Wikidata | Q412388 |
| ChEMBL ID | CHEMBL429023 |
| Wikipedia | Rotenone |
| NSC Number | NSC Number: NSC8505 |
| 废弃 CAS | 12679-58-2 |
| AIDS 编号 | 002703 |
| DrugBank ID | DB11457 |
| ICSC 编号 | 0944 |
| PubChem CID | 6758 |
| MetaboLights | MTBLC28201 |
| RTECS Number | DJ2800000 |
| Nikkaji Number | J108.000H |
| 联合国编号 | 2588 |
| NCI 词表代码 | C76087 |
| Pharos Ligand ID | WW3JW45N3PU1 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6021248 |
| Lipid Maps ID (LM_ID) | LMPK12060007 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AAO |
| Metabolomics Workbench ID | 22653 |
| European Community (EC) Number | 201-501-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 500823365 |
physicochemical properties
| LogP | 4.10 |
| XLogP3 | 4.1 |
| 密度 | 1.27 |
| 气味 | 无味 |
| 沸点 | 分解 |
| 熔点 | 330 °F |
| 复杂性 | 664 |
| 溶解度 | 不溶 |
| 蒸气压 | 0.00004 mmHg |
| Exact Mass | 394.14163842 |
| Pesticides | 农药 (鱼藤酮) -> USDA PDB |
| Corrosivity | 非腐蚀性 |
| 化学类别 | 苯并呋喃 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 无色至红色，无味，结晶固体。[杀虫剂] |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 无色至红色，结晶固体 |
| 重原子计数 | 29 |
| Molecular Weight | 394.4 |
| Optical Rotation | 在溶液中具有强左旋性；D线在苯中为230度，在二氯乙烷中为62度。 |
| Monoisotopic Mass | 394.14163842 |
| 其他实验性质 | 暴露于光和空气中会分解；有机溶剂中的无色溶液暴露后会氧化，变成黄色、橙色，然后是深红色，并可能沉积脱水鱼藤酮和鱼藤酮的晶体。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 3 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 6 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 63.2 Ų |
| Collision Cross Section | 198.4 Ų [M+H]+ |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 3 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：T，N；R：25-36/37/38-50/53；S：(1/2)-22-24/25-36-45-60-61
Treatment：
由于鱼藤酮在光和热下不稳定，其毒性可能在2或3天后消失。(T10)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
健康危害：
靶器官：眼睛、皮肤、呼吸系统、中枢神经系统(美国国家职业安全卫生研究所，2024)
储存条件：
容器：纤维鼓；罐；多层纸袋；保存在通风良好的区域。
危害摘要：
家用制剂被归类为轻度毒性。乳油浓缩液被归类为高毒性。只有认证的应用者可以在蔓越莓上使用鱼藤酮并用于鱼类控制。[EXTOXNET] 职业暴露后已有皮肤和呼吸道刺激的报告。[EPA农药] 人类食入中毒可能导致惊厥和昏迷。[ACGIH] 食入后可能出现肝和肾损伤。[ICSC] 鱼藤酮用于帕金森综合征的实验动物模型，但使用的大剂量不太可能与职业暴露水平相关。[参考#2] 暴露于光和空气中几天内分解；没有证据支持鱼藤酮和帕金森病之间的因果关系；在致命中毒案例中，估...
反应基团：
脂肪族不饱和烃
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C时的蒸发可忽略不计；然而，空气中有害颗粒的浓度可以迅速达到。
处置方法：
1. 通过将鱼藤酮包装在纸或其他易燃材料中，并在合适的燃烧室中燃烧。2. 通过将鱼藤酮溶解在易燃溶剂(如酒精)中，并在合适的燃烧室中雾化。
安全储存：
与食品和饲料分开存放。密闭保存。
急救措施：
摄入急救：漱口。饮用活性炭水浆。休息。就医。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
易燃极限：
易燃性：可燃固体
暴露途径：
吸入，食入，皮肤和/或眼睛接触
暴露预防：
防止粉尘扩散！避免青少年和儿童接触！在所有情况下咨询医生！
有害效应：
ACGIH 致癌物 - 无法分类
毒性摘要：
鱼藤酮通过干扰线粒体中的电子传递链起作用。具体来说，它抑制电子从复合物I中的铁硫中心向泛醌的转移。这阻止了NADH转化为可用的细胞能量(ATP)。(L1274)
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入密封的气密容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：鱼藤酮：HSNO批准：HSR003076 有控制地批准 <<<34>><0.00004 mmHg
火灾危险：
可燃。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。
火灾潜力：
预热后易燃。
火灾预防：
禁止明火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，鱼藤酮在25°C下的估计蒸气压为6.9X10-10 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相的鱼藤酮可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。鱼藤酮含有在波长>290 nm处发色团(4)，因此预计易受阳光直接光解(SRC)。当暴露在光和空气中时，鱼藤酮在C-7位发生羟基化，随后脱水形成脱水鱼藤酮。这些反应在暴露于阳光5至10天后使鱼藤酮失活(5)。
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
如果是粉末，佩戴安全护目镜或眼部防护与呼吸防护结合使用。
Target Organs：
眼睛，皮肤，呼吸系统，中枢神经系统
Health Effects：
大鼠神经元和小胶质体的原代培养研究表明，低剂量鱼藤酮(低于10纳摩尔)可诱导多巴胺能神经元的氧化损伤和死亡，而在帕金森病中死亡的正是黑质中的这些神经元。向大鼠注射鱼藤酮会导致帕金森病症状的发展。该研究并不直接表明鱼藤酮暴露是人类帕金森病的原因。(L1274) 鱼藤酮粉尘对眼睛(引起结膜炎)、皮肤(引起接触性皮炎)、上呼吸道(引起鼻炎)和喉咙(与咽炎有关)有高度刺激性(T10)
OSHA Standards：
容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：5毫克/立方米。
Cleanup Methods：
1. 通风溢出区域。2. 对于少量物质，扫到纸上或其他合适材料上，放入合适的容器中并在安全的地方(如通风橱)中燃烧。大量物质可以回收；但是，如果这不切实际，则溶解在易燃溶剂(如酒精)中并在合适的燃烧室中雾化。
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：93
Special Reports：
美国环保署/农药规划办公室；再登记资格决定文件-鱼藤酮，EPA 738-R-07-005 (2007年3月)。该RED总结了风险评估结论，并概述了农药在美国继续注册所需的任何风险降低措施。[截至2011年11月20日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
人为污染源：
鱼藤酮的生产和使用作为鱼毒剂用于鱼类种群管理(1)，以及其在美国(2)作为杀虫剂、跳蚤粉、喷雾剂和防蛀剂(3)的先前使用，已经并将导致其直接释放到环境中(SRC)。2006年3月和4月，登记人自愿取消了所有牲畜、住宅和房主使用、家庭宠物使用以及除鱼毒剂用途外的所有其他用途(4)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
ROTENONE在碱存在下容易被氧化。它与氧化剂不相容。(NTP，1992年)。
环境水浓度：
地下水：美国环保局于1971年至1991年进行了地下水农药采样。结果显示，在1987年至1988年加利福尼亚州采样的12口井中，未检测到鱼藤酮浓度(1)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^83-79-4$'
症状与体征：
动物急性中毒的特征是初始呼吸刺激，随后是呼吸抑制、共济失调、惊厥，最终因呼吸 arrest 而死亡。(T10)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物非常有毒。避免在不同于正常使用的情况下释放到环境中。该物质可能对水生环境造成长期影响。
FIFRA Requirements：
根据联邦农药法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的农药进行全面审查，考虑其对健康和环境的影响，并决定其未来使用。在此农药重新注册计划下，EPA审查最初在1984年11月1日前注册的农药活性成分的健康和安全数据，并确定其是否有资格重新注册。此外，所有农药必须满足1996年食品质量保护法的新安全标准。鱼藤酮被列入A表，该表包含大多数食品使用农药，并由EPA在1988年修订FIFRA之前发布注册标准的194个化学案例（或350个单独的活性成分）。案例编号：0255；农药类型：杀虫剂（...
Food Survey Values：
据报道，1982年至1986年4年期间食品中有农药残留。在FY83-86监管监测中，约11,500个样品(1)中发现鱼藤酮残留。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - [1]苯并吡喃[3,4-b]呋喃[2,3-h][1]苯并吡喃-6(6aH)-酮，1,2,12,12a-四氢-8,9-二甲氧基-2-(1-甲基乙烯基)-，[2R-(2.alpha.,6a.alpha.,12a.alpha.)]-：人类健康I级评估
生态毒性摘录：
/田间研究/ 将2或5 uL/L浓度的增效鱼藤酮（2.5%）应用于Pro-Noxfish制剂中，处理两个浅水、0.05公顷的池塘，导致底栖无脊椎动物总数和多样性暂时减少，两个池塘中笼养亚洲蛤（Corbicula manilensis）全部死亡，以及5 uL/L处理中本地豹蛙（Rana pipiens）幼虫部分死亡。处理后第7天，2 uL/L浓度使底栖生物减少67%，5 uL/L应用减少96%。多样性指数在处理后第3天至第7天之间在两个池塘中急剧下降，最低值分别在2和5 uL/L处理的第7天和第37天记录。均匀度指数从第3天下降到第3天...
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。该物质可能对中枢神经系统产生影响。这可能导致惊厥和呼吸抑制。
空气和水反应：
该化学品暴露于光或空气中会分解。不溶于水。
水/土壤挥发率：
鱼藤酮的亨利定律常数估计为1.12X10-13 atm-cu m/mol(SRC)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明鱼藤酮预计从水面基本不挥发(2)。鱼藤酮的亨利定律常数表明预计不会从湿润土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压6.9X10-10 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(3)确定，鱼藤酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Allowable Tolerances：
(a) 当按照良好农业实践应用于生长作物时，以下农药化学品可豁免残留限量要求：(1) 石油油。(2) 增效醚。(3) 除虫菊酯。(4) 鱼藤酮或鱼藤或立方根。(5) 沙巴草。(b) 当在收获时或收获后应用于作物时，这些农药不豁免残留限量要求。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：4 x 10 ^-3 mg/kg-day
Medical Surveillance：
在就业前和定期体检中考虑攻击点/中枢神经系统、眼睛、呼吸系统/。
RAIS Toxicity Values：
口服慢性参考剂量参考：IRIS当前
NIOSH Recommendations：
推荐暴露限值: 10小时时间加权平均值: 5 mg/cu m。
危害类别和分类：
水生慢性毒性 1
环境生物降解性：
好氧：在意大利南部，两种类型的土壤样品(粉砂粘壤土和壤土)添加鱼藤酮后，在10-20°C黑暗条件下进行降解实验。结果表明，在20°C时，鱼藤酮在粉砂粘壤土中的半衰期为8天，在壤土中为5天。然而，在10°C时，粉砂粘壤土的半衰期为25天，壤土为21天(1)。鱼藤酮被列为可在好氧和厌氧污水处理过程中降解的有机物质之一，如果能够充分适应；很大程度上取决于待处理的浓度和可能的处理温度(2)。
长期暴露的影响：
反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。该物质可能对肾脏和肝脏有影响。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用测量的log Kow为4.10(1)和回归推导方程(2)，鱼藤酮的Koc估计值约为3,200(SRC)。根据推荐的分类方案(3)，该估计的Koc值表明鱼藤酮在土壤中的迁移性较低(SRC)。鱼藤酮的Kd值在意大利南部的2种不同土壤类型中确定。在吸附实验中，粉砂粘壤土和壤土的Kd值分别为0.56和2.73 L/kg，20°C下土壤的降解速率分别为0.102和0.074 d-1(4)。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有8,100名工人(其中2,470名为女性)可能接触鱼藤酮(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触鱼藤酮可能通过吸入粉尘和在工作场所生产或使用鱼藤酮时与该化合物的皮肤接触发生(SRC)。使用数据表明，一般人群可能通过接触含有该化合物的消费品经皮肤接触鱼藤酮(SRC)。有限的监测数据表明，一般人群可以通过摄入受污染的饮用水或食用(2)水生栖息地处理后的鱼类接触鱼藤酮(SRC)。
环境生物富集作用：
一项研究表明，当一岁蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)在连续流动系统中暴露于5.2微克/升的鱼藤酮30天时，头部、内脏和躯体的生物富集因子分别为165、3,500和125(4)。根据分类方案(3)，生物富集因子为100-100为高，>1000为非常高(SRC)。
环境非生物降解性：
鱼藤酮光分解产物...暴露在玻璃表面或豆叶上的光下：O-去甲基鱼藤酮；6ALPHABETA, 12ALPHAA-鱼藤醇；脱氢鱼藤酮；6ALPHABETA, 12ALPHABETA-鱼藤醇；鱼藤酮；6',7'-环氧鱼藤酮；6',7'-环氧-6ALPHABETA, 12ALPHABETA-鱼藤醇。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：2500 [mg/m³]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
Natural Pollution Sources：
已知许多鱼藤酮的植物来源，特别是马来西亚和东印度群岛生长的鱼藤(Derris)，以及中美洲和南美洲生长的 Lonchocarpus(俗称cube)。
环境归宿/暴露摘要：
鱼藤酮的生产和使用作为鱼毒剂管理鱼类种群以及其在美国以前作为杀虫剂、跳蚤粉、喷雾剂和防蛀剂的使用，将并已经导致其直接释放到环境中。鱼藤酮天然存在于许多植物中，特别是马来西亚和东印度群岛生长的鱼藤(Derris)以及中美洲和南美洲生长的Lonchocarpus。如果释放到空气中，估计在25°C下蒸气压为6.9X10-10毫米汞柱，表明鱼藤酮将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的鱼藤酮将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。鱼藤酮含有在>290 nm波长处发色的基团，因此可能易受阳光直接光解。当暴露在光和...
Respirator Recommendations：
关于呼吸器选择的重要补充信息
Fish/Seafood Concentrations：
威斯康星州吉奥纳国家鱼类孵化场的冷水池塘(1983年11月，0至5°C)和拉克罗斯国家渔业研究中心的温水池塘(1984年7月，23至27°C)使用Noxfish(鱼藤酮0.25 mg/L)进行处理并进行分析。淡水小龙虾(Orconectes sp.)和贻贝(Lampsilis sp.)被用作代表性无脊椎动物。冷水池塘中的小龙虾在处理1天后鱼藤酮浓度范围为0.0.395微克/克，处理21天后<0.057微克/克；鱼藤酮浓度未达到检测限，因为到第21天所有鱼都已死亡。温水池塘中的小龙虾在处理1天后鱼藤酮浓度范围为0.058微克/克，处理7天后<0.005微克/克(检测限)。冷水池塘中的贻贝含有r...
Evidence for Carcinogenicity：
A4; 对人类致癌性无法分类。 /鱼藤酮(商业)/
Threshold Limit Values (TLV)：
TLV-TWA（时间加权平均值）：5 mg/m³ [1992]
危险反应性和不相容性：
强氧化剂，碱。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达 28 微克/升
Permissible Exposure Limit (PEL)：
TWA 5 mg/m3
Recommended Exposure Limit (REL)：
TWA 5 mg/m3
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤和眼睛刺激物。
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK(最大工作场所浓度)：皮肤吸收(H)
EPA Human Health Benchmarks for Pesticides：
参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
参见：83794
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Production methods and uses
Production method
... 将100克二氯甲烷在45 °F下搅拌0.5小时，然后通过蒸馏去除二氯甲烷，得到含有14%鱼藤酮和64%硬脂酸辛酯的提取物。该提取物被稀释至7%鱼藤酮，并用乳化剂乳化用于喷洒植物。
purpose
用途：
鱼藤酮以溶液形式用作农药和杀虫剂。它通常以粉末或乳化液体形式用于渔业管理，以去除不需要的鱼类物种，例如从非原生栖息地根除外来鱼类。人们通过从植物中提取鱼藤酮并释放到水中来捕鱼。被毒死的鱼浮到水面，容易被捕获。这种方法最初由各种土著部落实践，他们捣碎根部。这样捕获的鱼可以食用，因为鱼藤酮被人类胃肠道吸收非常差，而对鱼类却是致命的，因为它很容易通过鱼鳃进入鱼类的血液。研究人员使用鱼藤酮进行小规模采样，用于研究海洋鱼类生物多样性以收集...
使用分类：
INSECTICIDES
Household Products：
家用及商业/机构产品：• 宠物护理
一般制造信息：
WHO按危害对农药推荐的分类将鱼藤酮(技术级)列为II类：中度危害；主要用途：杀虫剂。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：在环境监测、水资源分析、矿产检测、农残筛查和大气污染研究等方向具备潜在应用空间 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
二氯甲烷(CID:6344)；鱼藤酮(CID:6758)；硬脂酸辛酯(CID:30916)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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83-79-4 | Rotenone.pdf
