compound introduction
氯硝柳胺是次级羧酰胺，由5-氯水杨酸的羧基与2-氯-4-硝基苯胺的氨基缩合形成。它是一种口服驱蠕虫药，被批准用于治疗绦虫感染。它具有抗冠状病毒剂、鱼毒剂、软体动物杀灭剂、抗寄生虫剂、驱蠕虫药、凋亡诱导剂和STAT3抑制剂的作用。它是次级羧酰胺、苯甲酰胺类、C-硝基化合物、水杨酰苯胺类和单氯苯类的成员。它与5-氯水杨酸功能相关。
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5-chloro-N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamide
Dangerous GoodsCAS number：50-65-7 molecular formula：C13H8Cl2N2O4
overview
Specs
| Chinese alias | 2',5-二氯-4'-硝基水杨酸酰替苯胺 | ||
| English alias | NCGC00015735-07 | SCHEMBL67182 | Spectrum5_001083 | 2',5-Dichloro-4'-nitrosalicylanilide | CHEBI:7553 | BAY-2353 | Niclocide (TN) | Vermitid | CCRIS 3437 | Bayluscid | DTXCID5020362 | NICLOSAMIDE [USAN] | Spectrum3_000667 | Tredemine | Bayer 2353 | N-(2'- | ||
| CAS number | 50-65-7 | molecular formula | C13H8Cl2N2O4 |
| molecular weight | 327.12 | Exact mass | - |
| PSA | 95.2 | logp | 4 |
numbering system
| CAS | 50-65-7 |
| UNII | 8KK8CQ2K8G |
| HMDB ID | HMDB0015679 |
| KEGG ID | D00436 |
| ChEBI ID | 7553 |
| Wikidata | Q418523 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1448 |
| Wikipedia | Niclosamide |
| NSC Number | NSC Number: NSC178296 |
| AIDS 编号 | 092503 |
| DrugBank ID | DB06803 |
| DrugCentral | 1912 |
| PharmGKB ID | PA165958408 |
| PubChem CID | 4477 |
| Related CAS | 1420-04-8 (2-氨基乙醇 (1:1)) |
| Nikkaji Number | J4.106H |
| NCI 词表代码 | C66240 |
| Pharos Ligand ID | PX7KWXZRUQNK |
| DSSTox Substance ID | DTXSID7040362 |
| Metabolomics Workbench ID | 43707 |
| European Community (EC) Number | 200-056-8 |
| PubChem Reference Collection SID | 483928269 |
| United States Adopted Name (USAN) | NICLOSAMIDE |
| International Nonproprietary Names (INN) | NICLOSAMIDE |
physicochemical properties
| LogP | log Kow = 10 @ pH 9.6 |
| Taste | 无味 |
| XLogP3 | XLogP3-AA: 4 |
| 熔点 | 225-230 °C |
| 复杂性 | 404 |
| 蒸气压 | <9.87X10-9 mm Hg at 20 °C |
| Exact Mass | 325.9861121 |
| Human Drugs | 肠道驱虫药 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 固体 |
| 颜色/形态 | 亮黄色晶体固体 |
| 重原子计数 | 21 |
| Molecular Weight | 327.12 |
| Monoisotopic Mass | 325.9861121 |
| 其他实验性质 | 其在水中的生物有效性在pH 5-9时稳定，并且很大程度上不受钙和镁离子浓度的影响。 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| Stability/Shelf Life | 它对热稳定，可被浓酸或浓碱水解。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 95.2 Ų |
| Collision Cross Section | 168.3 Ų [M+Na]+ [CCS类型：TW；方法：用聚丙氨酸和药物标准校准] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
储存条件：
...储存在低于30°C的温度下；应避免药片冷冻。
处置方法：
据报道，氯硝柳胺对热非常稳定，但会被强碱或强酸水解。推荐方法：焚烧和填埋。同行评审：在带有废气洗涤装置的设备中焚烧氯硝柳胺。(IRPTC专家咨询会的同行评审结论(1985年5月))
暴露途径：
尼氯沙胺似乎从胃肠道吸收极少 - 无论是药物本身还是其代谢物都未从血液或尿液中回收。
毒性摘要：
氯硝柳胺通过杀死接触的绦虫起作用。成虫(但不是卵)被迅速杀死，可能是由于氧化磷酸化解偶联或ATP酶活性刺激所致。被杀死的绦虫随后随粪便排出，有时在肠道内被破坏。氯硝柳胺可能通过与DNA结合并损伤DNA作为软体动物杀灭剂。
法规信息：
新西兰EPA化学品清单状态：氯硝柳胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
环境归宿：
大气归宿：根据建议的分类方案(1)，25°C时测得的蒸气压为9.9X10-9 mm Hg(2)，表明尼氯沙胺在环境中将主要存在于颗粒相中。颗粒相的尼氯沙胺可通过干沉降(SRC)从空气中物理去除。实验表明，尼氯沙胺可直接发生光解，该实验将此化合物点在硅胶板上并暴露于紫外光下；24小时后母体化合物剩余量少于50%(3)。
相互作用：
... 为了研究这些化合物在子宫内的发育毒性，怀孕的Wistar Albino雌性大鼠在妊娠第5-15天分别单独或联合给予ametryne和niclosamide的1/50 LD50剂量，然后在第20天被/处死/。结果显示在整个研究期间，处理过的母鼠没有死亡或临床不良...影响。此外，没有观察到明显的着床前损失。...校正后的母体体重增加在ametryne处理的影响下显著降低。ametryne处理或ametryne和氯硝柳胺联合处理的母鼠的妊娠子宫重量和窝数统计学上减少。在ametryne处理(21.15%)或联合...
EPA Ecotoxicity：
农药生态毒性数据来自EPA：24
人为污染源：
氯硝柳胺作为药物（一种驱虫药）(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其作为杀软体动物剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
生态毒性值：
USDA APHIS化学效应: collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^50-65-7$'
FDA Requirements：
氯硝柳胺。用于动物饲料的新兽药。提供了实验室小鼠的使用条件。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 5-氯-N-(2-氯-4-硝基苯基)-2-羟基苯甲酰胺：人类健康I级评估
非人类毒性值：
LD50 大鼠腹腔注射 250 mg 盐/kg /2-羟基乙铵盐/
水/土壤挥发率：
尼氯沙胺的亨利定律常数估计为6.5X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，基于其蒸气压实验值9.9X10-9 mm Hg(1)和水溶性6.5 mg/L(2)。此值表明尼氯沙胺从水表面基本不会挥发(3,SRC)。尼氯沙胺的蒸气压(1)和亨利定律常数(1,2,SRC)值表明，从干燥和湿润土壤表面挥发不应是主要的归趋过程(SRC)。
危害类别和分类：
Aquatic Chronic 1 (40%)
环境生物降解性：
在天然池塘水中测定氯硝柳胺的二级微生物转化速率常数为2.0X10-14 L/生物体-hr；降解是通过微生物介导的酰胺水解进行的(1)。据报道，氯硝柳胺在土壤中的生物降解性极低(2)。在静态条件下孵育时，氯硝柳胺在池塘和河流沉积物中降解迅速，半衰期分别为1.1和3.9天(3)。在沉积物上方的水中也观察到氯硝柳胺迅速消失，在池塘和河流沉积物上方水中的半衰期分别为3.1和0.83天(3)；在灭菌样品中的降解速率非常缓慢，表明依赖于微生物活性。氨基氯硝柳酰胺是该反应的主要降解产物，代...
土壤吸附/迁移性：
尼氯沙胺的Koc估计值约为1600(SRC)，使用测得的水溶性6.5 mg/L(1)和回归推导方程(2,SRC)。根据建议的分类方案(3)，此估计的Koc值表明尼氯沙胺在土壤中迁移性低(SRC)。尼氯沙胺被沉积物吸附在摇动4-7.5小时后达到平衡；使用五种不同的沉积物（pH范围=6.8-7.8；有机碳=1.9-9.2%）测得平均Koc值为3111±1552(4)。密歇根州上半岛3条河流的底部沉积物样品在20°C下，对于雪松河，pH 6.5、7、8和9时的Koc值分别为3510、946、766和77.9；对于福特河，相同pH值下Koc值分别为1210、1570、828和234；对于相同pH值下的另一河流，Koc值分别为1920、1580、532和131...
人体暴露可能途径：
在氯硝柳胺用作软体动物杀灭剂期间，可能通过呼吸道或皮肤途径发生职业性暴露。一般人群可能通过食物或药物摄入氯硝柳胺而暴露。(SRC)
环境生物富集作用：
使用6.5 mg/l的水溶性(1)和推荐的回归推导方程(2)计算得到氯硝柳胺的估计BCF值为215。根据分类方案(3)，该BCF值表明水生生物中的生物积累可能较低(SRC)。暴露于14C标记氯硝柳胺的虹鳟鱼在72小时内完成净化。胆汁浓度高，24小时内达到10,000:1的胆汁与水比例。形成的代谢物是葡萄糖醛酸苷(4,5)。
环境非生物降解性：
强烈阳光、高pH值（> 9.0）和沉积物的存在已被证明会降低氯硝柳胺处理的效力(1)。在硅胶TLC板和玻璃片上暴露于UV时降解迅速。24小时后剩余的氯硝柳胺少于50%，168小时后母体化合物剩余少于5%(2)。14C标记的氯硝柳胺在暴露于紫外光（>290 nm）的水中的半衰期约为150小时；5-氯水杨酸是氯硝柳胺在薄层板上暴露于UV光的光解产物（放射性的3.8%）(1)。在缓冲水溶液（pH 5、6.9、8.7）或池塘水中56天后，该化合物的水解可忽略不计(2)。
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
氯硝柳胺作为药物（一种驱虫药）的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀软体动物剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到大气中，根据25°C时测得的蒸气压为9.9X10-9 mm Hg，氯硝柳胺将主要存在于大气颗粒相中。颗粒相的氯硝柳胺可通过干沉积从空气中物理去除。在沉积物中测得的Koc值为946-3111，表明氯硝柳胺在土壤中的迁移性低至轻微。从干燥和湿润土壤表面的挥发不应是该化合物的主要命运过程。氯硝柳胺在土壤表面将易受直接光解。好氧和厌氧...
Other Environmental Concentrations：
氯硝柳胺在稻草和糙米中的浓度分别为9.91-74.8 ug/g和0.028 ug/g(1)。
Effects During Pregnancy and Lactation：
◉ 对哺乳和母乳的影响
Production methods and uses
Production method
将三氯化磷缓慢加入到含有等摩尔比5-氯水杨酸和2-氯-4-硝基苯胺的沸腾二甲苯溶液中，继续加热3小时。冷却后分离出氯硝柳胺晶体，并从乙醇中重结晶。
purpose
用途：
用于治疗绦虫和肠道吸虫感染：牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、鱼带绦虫(Diphyllobothrium latum)、姜片吸虫(Fasciolopsis buski)。氯硝柳胺也用作杀软体动物剂，用于控制血吸虫病。
一般制造信息：
...美国专利...3,113,067...尼氯沙胺是一种强效灭螺剂，在0.3 MG/L浓度下可完全杀灭澳大利亚螺；在田间浓度下对植物无毒。
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
三氯化磷（CID:24387）；5-氯水杨酸（CID:9447）；2-氯-4-硝基苯胺（CID:8492）；氯硝柳胺（CID:4477）；乙醇（CID:702）
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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50-65-7 | Niclosamide | Niclosamide
