compound introduction
危害摘要 | n-亚硝基二苯胺是一种工业化合物。它是一种橙色-棕色或黄色固体，自1945年以来一直在生产。n-亚硝基二苯胺用于制造轮胎等橡胶产品或其他化学品。在1980年代初，大多数美国橡胶制造商用更高效的化学品取代了它。如今，美国只有一家制造商生产n-亚硝基二苯胺。我们不知道它是否自然存在于环境中。有一些证据表明微生物会产生它。
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N,N-diphenylnitrous amide
Dangerous GoodsCAS number：86-30-6 molecular formula：C12H10N2O
overview
Specs
| Chinese alias | 二苯亚硝胺 | ||
| English alias | N-Nitrosodiphenylamine, technical, >=97.0% (N) | Vulkalent A | NCGC00254349-01 | Vulcalent A | Z276119944 | SCHEMBL80329 | N-Nitroso-N-phenylbenzenamine | NCGC00091777-04 | Redax | Diphenyl N-nitrosoamine | Vulcatard A | WLN: ONNR&R | N-NITROSODIPHENYLAMI | ||
| CAS number | 86-30-6 | molecular formula | C12H10N2O |
| molecular weight | 198.22 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 32.7 | logp | 3.1 |
numbering system
| CAS | 86-30-6 |
| UNII | AP2V89J1DA |
| HMDB ID | HMDB0255204 |
| KEGG ID | C14742 |
| ChEBI ID | 34875 |
| Wikidata | Q4995308 |
| ChEMBL ID | CHEMBL165491 |
| HTS Number | 2921.44.05.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC585 |
| ICSC 编号 | 0526 |
| PubChem CID | 6838 |
| Nikkaji Number | J3.893H |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6021030 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3V8F |
| European Community (EC) Number | 201-663-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 500807414 |
physicochemical properties
| LogP | 2.57/3.13 |
| XLogP3 | 3.1 |
| 密度 | 1.23 @25 °C |
| 沸点 | 101 °C |
| 熔点 | 66.5 °C |
| 复杂性 | 178 |
| 溶解度 | 水中溶解度：无 |
| 蒸气压 | 0.00007 [mmHg] |
| Exact Mass | 198.079312947 |
| Pesticides | 农药 -> EPA IRIS |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 黄色至棕色或橙色粉末或碎片或黑色固体。 |
| Decomposition | 加热分解时 emits highly toxic fumes of ... /nitrogen oxides/. |
| 颜色/形态 | 来自石油醚的黄色片状晶体 |
| 重原子计数 | 15 |
| Molecular Weight | 198.22 |
| Monoisotopic Mass | 198.079312947 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：274.9 |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 32.7 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
9类
Cancer Sites：
尿液
健康危害：
急/慢性危险：加热分解时，该化合物释放有毒的氮氧化物烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
"致癌物"预防措施：储存地点应尽可能靠近使用致癌物的实验室，以便只需携带实验所需的小量。致癌物应存放在橱柜的一个区域，防爆冰箱或冷冻柜（取决于化学物理特性...）上应贴有适当的标签。应保留库存...，显示致癌物的数量和获取日期...分配设施...应与储存区相邻。/化学致癌物/
危害摘要：
在使用和处理N-亚硝基二苯胺过程中遇到的主要危险来自其毒理特性和易燃性。接触这种黄色结晶物质的最可能途径是在橡胶加工过程中通过吸入吸入。暴露的影响包括皮肤和眼睛的接触性灼伤。在可能发生过度暴露的活动或情况下，应佩戴自给式呼吸装置和防护服。如果发生接触，立即用流动水冲洗受影响的皮肤或眼睛至少15分钟，并在现场去除受污染的衣物和鞋子。N-亚硝基二苯胺可能被热量、火花或火焰点燃；燃烧时产生类似闪光的效果，并可能产生刺激性或有毒气体。涉及N...
反应基团：
硝基、亚硝基、硝酸盐和亚硝酸盐化合物，有机
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
安全储存：
与强氧化剂分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
N-亚硝基二苯胺在1978年7月采集的样品中，在初级处理后的废水中检测到11 ug/L，在洛杉矶联合水污染控制厂的最终排放液中检测到<10 ug/L(1)。N-亚硝基二苯胺在1981年4月至6月从纽约州拿骚县雪溪废水回收-补给设施采集的进水样品中检测到0.8-31.8 ug/L(2)。N-亚硝基二苯胺从废水中的去除率>94->99%(2)。在1986年1月至7月间从加拿大安大略省37个水污染控制厂采集的样品中，在原始污泥和处理后的污泥中检测到N-亚硝基二苯胺，浓度未知(3)。在从iona城市垃圾填埋场采集的沉积物中检测到N-亚硝基二苯胺1100 ug/kg...
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过摄入被人体吸收
毒性摘要：
鉴定与用途：N-亚硝基二苯胺(NDPHA)是一种固体。NDPHA是一种有效的自由基清除剂，可用于稳定单体、聚合物和石油产品。在橡胶加工中，其主要用途被认为是作为橡胶混炼时的防焦剂或硫化 retarder。它也用于制造对亚硝基二苯胺。人体研究：NDPHA在高达400微克/毫升的浓度下处理人包皮成纤维细胞时未诱导非计划DNA合成。动物研究：在一项肝毒性急性研究中，小鼠在给予戊巴比妥前连续4天给予350毫克/公斤/天的NDPHA，或在给予戊巴比妥前24小时给予一次NDPHA，表现出肝酶诱导的典型特征。在另一项研究中，大鼠和小鼠被喂食含有高达46000毫克/公斤...
泄漏处置：
切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用泡沫、粉末、二氧化碳。
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，估计在25°C时蒸气压为7×10-5毫米汞柱(SRC)(通过碎片常数法测定(2))的N-亚硝基二苯胺，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相N-亚硝基二苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为16小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.5×10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计法(2)推导的。颗粒相N-亚硝基二苯胺可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。N-亚硝基二...
皮肤预防：
防护手套。
相互作用：
致癌物N-亚硝基二苯胺（NDPhA）对鼠伤寒沙门氏菌TA98的致突变性仅在向含有S9混合物的孵育混合物中加入comutagen norharman时才被证实。N,N-二苯胺（DPhA），NDPhA的脱亚硝基衍生物，当norharman存在时也对S. typhimurium TA98具有致突变性。DPhA与norharman一起诱导的回复突变体数量是NDPhA与norharman一起的两倍。norharman的comutagen效应也在N-亚硝基甲基苯胺（NMPhA）、N-亚硝基乙基苯胺（NEPhA）和N-亚硝基苯苄胺（NPhBeA）及其脱亚硝基衍生物中观察到。NDPhA通过S9混合物代谢转化为DPhA。化学计量研究表明，norharman存在下NDPhA的致突变性是通过DPhA发挥的。T...
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Target Organs：
体重
Cleanup Methods：
"致癌物"预防措施：可以使用高效颗粒物捕集器(HEPA)或活性炭过滤器来减少通风安全柜、实验室通风橱、手套箱或动物房排出空气中致癌物的量...有商业过滤器外壳设计，使使用过的过滤器可以转移到塑料袋中而不会污染维护人员。过滤器应在取出后立即放入塑料袋中...塑料袋应立即密封...密封的袋子应正确标记...废液...应放置或收集在适当的容器中进行处置。盖子应固定，瓶子应正确标记。装满后，瓶子应放入塑料袋中，以使外表面...不被污染...p...
人为污染源：
N-亚硝基二苯胺作为橡胶促进剂(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(源)。
反应性概况：
N-亚硝基二苯胺在高温强酸性溶液中可能对水分敏感。可能与氧化剂剧烈反应。可能与仲胺发生转亚硝化反应（NTP，1992）。
环境水浓度：
地表水：在NV州米德湖轮胎浸出液中检测了N-亚硝基二苯胺，但未检测到(1)。在1982年大湖流域生态系统中鉴定出N-亚硝基二苯胺，但未进行定量分析(2)。在2006年4月至9月从加拿大和美国（5条河流，2个湖泊）的七个水源中采集的样本中检测到N-亚硝基二苯胺，这些样本随后用十一种不同的消毒处理方法模拟饮用水处理厂，浓度为0.06-0.48纳克/升(3)。
生态毒性值：
LC50；物种：爱胜蚓(Eisenia fetida)(蚯蚓)成体；直接应用151毫克/公斤(95%置信区间：136-167毫克/公斤)/≥98%纯度/
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有毒。该化学物质可能在鱼类中生物积累。强烈建议不要让该化学物质进入环境。
人体毒性摘录：
/ALTERNATIVE and IN VITRO TESTS/ 饮用水中的消毒副产物(DBPs)因其潜在的致癌效应而引起了全球关注。本研究探讨了二苯胺(DPhA)在氯胺化过程中吩嗪的形成，并研究了其对两种人类癌细胞的细胞毒性。随着DPhA在氯胺化过程中的消耗，吩嗪被同步检测到，这进一步证实了新的DBP吩嗪可以与N-亚硝基二苯胺(NDPhA)一起从DPhA氯胺化过程中产生。随着溶液pH从5.0增加到9.0，吩嗪的形成达到最大摩尔产率，在较低pH下，吩嗪是DPhA氯胺化的主要产物，但较高pH有利于NDPhA的形成。因此，溶液pH是控制...
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苯胺，N-亚硝基-N-苯基-：人类健康II级评估
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 3000 mg/kg 体重
水/土壤挥发率：
N-亚硝基二苯胺的亨利定律常数估计为1.2×10-6 atm·m³/mol(源)，使用碎片常数估算法(1)。该亨利定律常数表明N-亚硝基二苯胺预计会从水面挥发(2)。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)挥发的半衰期估计为43天(源)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)挥发的半衰期估计为320天(源)。N-亚硝基二苯胺的亨利定律常数表明，从湿润土壤表面可能发生挥发(源)。基于估计的蒸气压，N-亚硝基二苯胺预计不会从干燥土壤表面挥发(源)。
EPA IRIS Information：
癌症部位：泌尿系统
Medical Surveillance：
"致癌物"的预防措施：每当需要进行医疗监测时，特别是当接触致癌物时，应就.../细胞遗传学和/或其他/可能变得有用或强制性的测试做出临时决定。/化学致癌物/
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：IRIS当前值
危害类别和分类：
致癌物
环境生物降解性：
好氧条件：在木材防腐工艺产生的86克污泥/公斤土壤中，N-亚硝基二苯胺的半衰期确定为88.9天，初始浓度为697毫克/公斤，287天后最终浓度为19毫克/公斤；在木材防腐工艺产生的172克污泥/公斤土壤中，N-亚硝基二苯胺的半衰期确定为166.4天，初始浓度为887毫克/公斤，287天后最终浓度为58毫克/公斤(1)。在使用生活污水作为接种物的静态生物降解试验中，N-亚硝基二苯胺在原始培养物以及第一、第二和第三次传代培养物中培养7天后生物降解情况为：（10毫克/升初始浓度N-亚硝基二苯胺）47%、63%、95%和98%；在5毫克/升初始浓度下...
运输方法和法规：
"致癌物"预防措施：当没有规定时，必须采用以下程序。致癌物应放入密封防水的容器中(初级容器)，该容器应放入第二个不可破碎、防漏的容器中，该容器能够承受致癌物的化学攻击(次级容器)。初级容器和次级容器之间的空间应填充吸收材料，该材料能够承受致癌物的化学攻击，并且在发生破裂或泄漏时足以吸收初级容器的全部内容物。然后每个次级容器应放入坚固的外箱中。次级容器和外箱之间的空间应填充适当数量的减震材料...
非火灾泄漏响应：
储存注意事项: 应将此材料在密闭容器中，在惰性气氛下储存，并在冷藏温度下保存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
N-亚硝基二苯胺的log Koc据报道为3.08（Koc = 1200）(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明N-亚硝基二苯胺在土壤中的迁移性较低(SRC)。
个人防护装备 (PPE)：
"致癌物"预防措施：... 应提供液体洗涤剂分配器。... 应使用安全移液管进行所有移液操作。... 在动物实验室，人员应... 穿防护服(最好是可丢弃的、一件式且脚踝和手腕处贴合的)、手套、头罩和套鞋。... 在化学实验室，应始终佩戴手套和长袍... 但不应认为手套能提供完全保护。处理颗粒物或气体时，可能需要仔细配戴的面罩或呼吸器，一次性塑料围裙可能提供额外保护。... 长袍... 应为独特的颜色，这是提醒它们不得在实验室外穿着。/化学致癌物/
人体暴露可能途径：
在生产或使用N-亚硝基二苯胺的工作场所，通过吸入和皮肤接触可能发生职业接触(源)。在调查的8家工业橡胶厂中，空气中N-亚硝基二苯胺的浓度为0.01-1230微克/立方米，平均为37.5微克/立方米；确定工人接触途径为吸入和皮肤(1)。在一家制造轮胎硫化用化学品的工厂大气中发现了高达47微克/立方米的N-亚硝基二苯胺；从工厂楼梯上刮取的样品含有15000毫克/公斤(2)。
环境生物富集作用：
据报道，蓝鳃太阳鱼(Lepomis macrochirus)暴露于平均浓度为9.21微克/升的N-亚硝基二苯胺14天后，N-亚硝基二苯胺的最大生物富集因子(BCF)为217(1)。根据分类方案(2)，该BCF表明水生生物中的生物富集程度高。
环境非生物降解性：
N-亚硝基二苯胺与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为2.5×10-11 cm³/分子·秒(源)，使用结构估算法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5×10+5个/立方厘米时的半衰期约为16小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，N-亚硝基二苯胺预计不会在环境中发生水解(2)。溶解在甲醇中的N-亚硝基二苯胺的最大紫外光谱吸附确定为262纳米，据报道在高达350纳米处有有限吸附(3)，因此可能易受阳光直接光解(源)。N-亚硝基二苯胺...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 360 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
总结：在本生物测定条件下，N-亚硝基二苯胺对F344大鼠两性均有致癌性，包括膀胱移行细胞癌，但对B6C3F1小鼠两性均无致癌性。
Natural Pollution Sources：
N-亚硝基二苯胺尚未被报道为天然产物(1)。
Toxic Combustion Products：
物质或混合物产生的特殊危险：碳氧化物、氮氧化物（NOx）。
Toxicological Information：
CDC-ATSDR毒理学概况
环境归宿/暴露摘要：
N-亚硝基二苯胺作为橡胶加工化学品和制造对亚硝基二苯胺的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，估计在25°C下的蒸气压为7×10-5毫米汞柱，表明N-亚硝基二苯胺将以气相和颗粒相存在于大气中。气相N-亚硝基二苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为16小时。颗粒相N-亚硝基二苯胺将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。N-亚硝基二苯胺在波长>290纳米处吸收极少量的光，因此可能易受直接光解...
Fish/Seafood Concentrations：
在1983年期间，从密歇根湖及其支流14个地点采集的9种鱼类中监测了N-亚硝基二苯胺，但未检测到(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
分类：B2；可能的人类致癌物 - 基于动物致癌性的充分证据。分类依据：雄性和雌性大鼠膀胱肿瘤发病率增加，小鼠网状细胞肉瘤，以及与致癌性亚硝胺的结构关系。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：从安大略湖西部盆地的五个采样站采集的沉积物芯在分析过程中未发现N-亚硝基二苯胺的痕迹(1)。在2006年2月14-15日从路易斯安那州紫罗兰沼泽的18个采样点采集的沉积物样品中未检测到N-亚硝基二苯胺（未报告检测限）(2)。
危险反应性和不相容性：
不相容物质：铜盐、汞盐、强矿物酸、强氧化剂。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 7 ug/L
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK(最大工作场所浓度)：致癌物类别：3
Other Environmental Concentrations：
在1980年夏季和秋季于拉夫运河（纽约州尼亚加拉瀑布城）进行的一项监测研究中，在沉积物、土壤和水中检测到N-亚硝基二苯胺，但未进行定量分析(1)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重法（WOE）：参见n-Nitrosodiphenylamine的IRIS条目
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
... 通过亚硝酸与二苯胺反应制备；这被认为是其商业生产的方法。
purpose
用途：
...对亚硝基二苯胺的生产中间体，以及作为橡胶加工化学品。N-亚硝基二苯胺的Fischer-Hepp重排可用于生产对亚硝基二苯胺，后者可还原为N-苯基对苯二胺，它本身就是一种橡胶加工化学品，也是其他橡胶加工化学品的生产中间体。
使用分类：
化学类别 -> 亚硝胺/醚/醇
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：常见于生产制造场景，可作为主料、辅料、添加剂或工艺辅助材料参与配方与加工流程 。
作用参考：在科研材料体系中具备较强的组合应用潜力，价值往往取决于具体配方、纯度等级和工艺设计 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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upstream information
制造方法：
亚硝酸（CID:24529）；二苯胺（CID:11487）
downstream information
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MSDS
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86-30-6 | N-Nitrosodiphenylamine | N-nitrosodiphenylamine | diphenylnitrosamin
