compound introduction
根据环境保护局(EPA)的说法，咔唑可致癌。
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9H-carbazole
Dangerous GoodsCAS number：86-74-8 molecular formula：C12H9N
overview
Specs
| Chinese alias | 咔唑;9-氮杂芴;氮芴;9<i>H</i>-咔唑 | ||
| English alias | 9-H-carbazole | 9H-Carbazole | C3722 | Dibenzo(b,d)pyrrole | CAS-86-74-8 | HSDB 2164 | DTXSID4020248 | para-carbazole | NCGC00256533-01 | 9-Azafluorene | Chlorophenesin carbamate | NSC3498 | NSC-3498 | Carbazole, >=95% (GC) | CCRIS 121 | CARBAZOLE | Carba | ||
| CAS number | 86-74-8 | molecular formula | C12H9N |
| molecular weight | 167.21 | Exact mass | 熔点标准品 |
| PSA | 15.8 | logp | 3.7 |
numbering system
| CAS | 86-74-8 |
| UNII | 0P2197HHHN |
| HMDB ID | HMDB0249614 |
| KEGG ID | C08060 |
| ChEBI ID | 27543 |
| Wikidata | Q424003 |
| ChEMBL ID | CHEMBL243580 |
| Wikipedia | Carbazole |
| HTS Number | 2933.99.11.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC3498 |
| AIDS 编号 | 026874 |
| DrugBank ID | DB07301 |
| PubChem CID | 6854 |
| Related CAS | 51555-21-6 |
| Nikkaji Number | J3.896B |
| DSSTox Substance ID | DTXSID4020248 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AC8 |
| Metabolomics Workbench ID | 51366 |
| European Community (EC) Number | 201-696-0 |
| PubChem Reference Collection SID | 505569891 |
physicochemical properties
| pH | 极弱碱 |
| LogP | log Kow = 3.72 |
| XLogP3 | 3.7 |
| 密度 | 1.10 @18°C |
| 气味 | 特征性气味 |
| 沸点 | 354.7 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 244.8 °C |
| 闪点 | 220.0 °C (428.0 °F) - 闭杯 |
| Polymers | 氮化合物 -> 胺类, 多芳族 |
| 复杂性 | 170 |
| 溶解度 | 在嘧啶、二硫化碳中微溶；在热氯仿、甲苯中可溶 |
| 蒸气压 | 400 [mm Hg] @323 °C |
| Exact Mass | 167.073499291 |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC)和/或废水排放污染物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色固体；[Hawley] 易升华；暴露于紫外线下表现出强荧光和长余辉；[CAMEO] 淡米色粉末；[MSDSonline] |
| 解离常数 | 咔唑的近似pKa值，位于吲哚和吡咯之间（-2.4和-3.8），表明咔唑的环境化学将仅涉及游离碱。 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氮氧化物/有毒烟雾 |
| 颜色/形态 | 白色晶体、片状、叶状或浅棕色粉末 |
| 重原子计数 | 13 |
| Molecular Weight | 167.21 |
| Monoisotopic Mass | 167.073499291 |
| Heat of Combustion | -3.719X10+4 kJ/kg 在 25 °C |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数 = 4.0X10-11 cu cm/分子-秒，25 °C |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：309.22 |
| Heat of Vaporization | 65.7 kJ/mol 在 540 K |
| Henry's Law Constant | 1.16X10-7 atm-cu m/摩尔，25 °C |
| Stability/Shelf Life | 在推荐的储存条件下稳定。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 15.8 Ų |
| Collision Cross Section | 130.2 Ų [M]+ [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：APCI+；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID4020248] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急性/慢性危害：该化合物可能通过摄入、吸入和皮肤吸收造成危害。它可能引起刺激。加热至分解时会释放出一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物的有毒烟雾。(NTP, 1992)
储存条件：
保存在密闭容器中，置于干燥和通风良好的地方。
危害摘要：
目前没有人类癌症的数据。有充分的实验动物致癌性证据。咔唑可能对人类有致癌性（2B组）。[IARC，第103卷，2013] 可能引起过敏性皮炎和支气管炎；[CAMEO] 刺激物；[MSDSonline] 86-74-8 AND (过敏性 OR 致敏剂 OR 致敏 OR 皮炎)无结果；[PubMed]
反应基团：
胺类、膦类和吡啶类
处置方法：
产品: 联系有执照的专业废物处理服务处理此材料。将材料溶解或与可燃溶剂混合并在配备后燃器和洗涤器的化学焚烧炉中焚烧。将剩余和不可回收的溶液提供给有执照的处理公司；污染包装: 作为未使用产品处理。
急救措施：
其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
排放浓度：
在废物焚烧的烟道排放物和冷凝物中定性检测到咔唑(1,2)，并在橡胶燃烧操作中以38,400 ug-排放/kg-橡胶的浓度被鉴定(3)。在木材产品行业的废水中检测到咔唑，浓度为1083 ng/uL提取物，在汽车洗衣行业的废水中检测到咔唑，浓度<1 ng/uL提取物，在公共拥有处理厂(POTWs)的废水中检测到咔唑，浓度为66 ng/uL提取物(4)。在安大略省水污染处理厂的市政废水处理污泥中检测到咔唑，浓度范围为520至2770 ug/L(5)。咔唑(加上甲基菲)占煤焦油沥青排放烟雾的9.6%(按重量计)(6)。
有害效应：
IARC致癌物-3类：国际癌症研究机构无法分类的化学品。
毒性摘要：
鉴定与用途：咔唑是一种固体。咔唑存在于含氮有机物质不完全燃烧的产品中，例如烟草。它是一种重要的染料中间体。它也用于制造对紫外线敏感的照相干板，以及作为木质素、碳水化合物和甲醛的试剂。经过修饰后，咔唑表现出广泛的生物活性，包括抗菌、抗疟疾、抗癌和抗阿尔茨海默病特性。人体暴露与毒性：无可用数据。动物研究：每组50只雄性和50只雌性小鼠，六周龄，喂食含有0.6%、0.3%或0.15%技术级咔唑或不含(对照组)的颗粒饲料。处理持续96周；动物...
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：9H-咔唑：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
该化学品的闪点数据不可用；但可能是可燃的。(NTP, 1992)
火灾扑救：
涉及此材料的火灾可用干粉、二氧化碳或哈龙灭火器控制。也可使用水喷雾。(NTP, 1992)
灭火程序：
消防员建议：如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气归趋：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，咔唑在25°C下的外推蒸气压为1.5X10-6 mm Hg(2)，将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相咔唑通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为9.6小时(SRC)，根据其在25°C下的速率常数4.0X10-11 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相咔唑可能通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。已在雨雪样品中检测到咔唑(4)。咔唑在波长...
相互作用：
本研究检查了斑马鱼对选定多环芳烃(PAHs)急性暴露的光诱导毒性和毒代动力学。与紫外线(UV)辐射和PAHs共同暴露引起的光增强毒性增强了毒性，并在PAH浓度远低于无UV观察到的效应下显示出毒性效应。由于环境中的PAHs暴露通常以复杂混合物的形式存在，本研究检查了单一PAH化合物和PAHs混合物的光诱导毒性。在斑马鱼敏感的幼虫生命阶段，推导出4种PAHs(蒽、芘、咔唑和菲)的急性光诱导半数致死浓度(LC50s)，以检验光毒性(蒽和芘...
OSHA Standards：
容许暴露限值：表Z-1 8小时时间加权平均值：0.2毫克/立方米。/煤焦油沥青挥发物（苯溶性部分），蒽，苯并[a]芘，菲，吖啶，䓛，芘/
Cleanup Methods：
意外释放措施：个人预防措施、防护设备和应急程序：使用个人防护设备。避免粉尘形成。避免吸入蒸气、雾或气体。确保充分通风。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。环境预防措施：如安全可行，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入排水道。必须避免向环境排放。 containment和清理的方法和材料：在不产生粉尘的情况下收集并安排处置。清扫和铲起。保存在合适的、密闭的容器中以便处置。
Special Reports：
美国环保局。咔唑的健康和环境影响概况。美国环境保护署，华盛顿特区，EPA/600/x-86/334 (NTIS PB88218789)。
人为污染源：
咔唑的生产和使用作为染料、杀虫剂、润滑剂和橡胶抗氧化剂的中间体(1-3)，以及作为照相板的紫外光敏剂(1,2)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。咔唑可能从煤加工(4)、木材处理设施(5)和铝制造(6)的废水中释放到环境中。废物焚烧(7)和烟草烟雾(8)的排放将导致其直接释放到环境中(SRC)。多环芳烃，如咔唑，是食品在炭烤和熏制过程中产生的(9)。
反应性概况：
咔唑是一种极弱的碱。它不与强氧化剂兼容。它与氮氧化物反应。氢氧化钾熔融产生盐。(NTP, 1992)
环境水浓度：
雨/雪：在1972年9月于加利福尼亚州帕萨迪纳收集的8个气溶胶样本中，有4个检测到浓度为0.002至0.05微克/立方米的咔唑(1)。
生态毒性值：
LC50; 物种: Pimephales promelas (胖头鲦鱼) 年龄30天，长度17毫米，重量0.043-0.125克; 条件: 淡水，流动式，23.2 (21-24.4) °C，pH 7.06 (6.84-7.35)，硬度48.9 (47.9-49.9) mg/L CaCO3，碱度42.5 (42-43) mg/L CaCO3，溶解氧78.1% (68.9-83.2%); 浓度: 930微克/升，持续96小时 /98.9%纯度/
Food Survey Values：
据报道，咔唑存在于用于食品熏制的熏烟中，含量为0-0.1 ppm(1)。多环芳烃，如咔唑，是食品在炭烤和熏制过程中产生的(2)。
其他安全信息：
化学评估：IMAP 评估 - 9H-咔唑：人类健康 II 级评估
生态毒性摘录：
/其他陆地物种/ 研究了八种多环芳族化合物(PACs)对农业土壤中爱氏蚓(Enchytraeus crypticus)生存和繁殖的影响，该土壤有机碳含量为1.6%。除了吖啶，它表现出对测试土壤的强结合力和随后的低毒性外，多环芳烃和中性N-、S-、O-单取代类似物对爱氏蚓显示出相似的毒性。估计导致生殖输出减少10%的浓度(EC10值)基于测量的初始浓度，对于吖啶为310 mg/kg；对于咔唑为19 mg/kg；对于二苯并呋喃为36 mg/kg；对于二苯并噻吩为40和45 mg/kg（两项测试）；对于荧蒽为15 mg/kg；对于芴...
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 大于 5000 mg/kg
水/土壤挥发率：
咔唑的亨利定律常数在25°C下测得为1.16X10-7 atm-cu m/mol(1)。该亨利定律常数表明咔唑预计不会从水面挥发(2)。咔唑的亨利定律常数表明预计不会从湿润的土壤表面挥发(SRC)。基于25°C下外推的蒸气压1.5X10-6 mm Hg(3)，咔唑预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。
Plant Concentrations：
在印度咖喱树(Murraya koenigii (Rutaceae))中检测到咔唑，但未量化(1)。
RAIS Toxicity Values：
口服斜率因子参考：HEAST档案
Animal Concentrations：
在 1989 年 8 月 31 日从捷克共和国瓦拉什梅日里采附近的 Urx 化工厂采集的 10 个土壤和蚯蚓样本中，1 个样本检测到咔唑浓度为 448.8 ng/g(1)。
NIOSH Recommendations：
NIOSH认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。NIOSH通常建议职业致癌物暴露应限制在最低可行浓度。/煤焦油沥青挥发物/
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 1类
环境生物降解性：
厌氧：在甲烷潜力测定中，咔唑在厌氧条件下完全降解；然而，没有证据表明咔唑在地下水中被降解，表明负责在厌氧条件下降解咔唑的微生物无法在地下环境中降解咔唑(1)。使用从北京某市政废水处理厂消化池中采集的厌氧污泥接种物的静态血清瓶测试发现，在50天的培养期间内咔唑降解不良(2)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此材料。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
根据实验测定的Koc范围为114至1180，在由九种不同土壤组成的21个土壤层中，平均Koc值确定为637(1)。不同土壤中Koc值的变化被认为是由有机质吸附剂结构和含量的变化造成的(1)。也有报道称实验测定的Koc值为2500(2)和4980(3)。在CA-蒙脱石土壤(有机含量0.06%)和Coyote Creek沉积物(有机含量1.4%)中，咔唑的Koc值分别为5300和12500(4)。根据分类方案(5)，Koc范围表明咔唑的流动性在土壤中可以从高流动性到不流动，大多数值表明低流动性到不流动性(SRC)。
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有78名工人可能暴露于咔唑(1)。职业暴露于咔唑可能通过在工作场所吸入和皮肤接触这种化合物而发生，咔唑在这些场所被生产或使用。监测数据表明，一般人群可能通过吸入空气和烟草烟雾、食用炭烤或烟熏食品和饮用水、以及接触含有咔唑的消费品而暴露于咔唑(SRC)。在挪威一家铝制造厂的工作室内检测到咔唑浓度为0.96 ug/cu m(2)。在挪威一家生产用于电熔炉的电极糊的工厂的空气监测中发现咔唑上限浓度...
环境生物富集作用：
在为期6周的暴露实验中，使用鲤鱼(Cyprinus carpio)暴露于0.05和0.005 ppm的咔唑，测得的BCF范围为34-412(1)。在模型生态系统中，测得蚊鱼(Gambusia affinis)的BCF为125(2)。使用孔雀鱼(Poecilia reticulata)的静态实验方法测得咔唑的BCF为500(3)。根据分类方案(4)，这些BCF值表明在水生生物中生物积累的潜力为中等至高，前提是该化合物不被生物代谢(SRC)。据报道，咔唑在鱼体内的生物转化半衰期为1.15天(5)。测得藻类(Oedogonium cardiacum)、螺类(Physa sp.)和蚊幼虫(Culex pepiens)中咔唑的Log BCF分别为1.69、2.13和2...
环境非生物降解性：
对15种不同类型的煤飞灰进行的光解研究表明，多环芳烃(PAHs)如咔唑的半衰期高度依赖于底物(1)；光解半衰期从64.5到>1000小时不等(1)。防止大气光降解的主要因素是吸收底物的颜色(1)；稳定PAH反应的飞灰样品吸收最多的光，并阻止光到达PAH(1)；当飞灰中的碳含量大于5%时，PAH会被稳定(1)。
解毒剂和急救处理：
/SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。考虑使用药物治疗肺水肿...。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...。对于严重支气管痉挛，考虑使用如沙丁胺醇等β激动剂...。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉输注D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。T...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 43 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第103卷：(2013) 沥青和沥青排放物，以及一些N-和S-杂环芳烃
Natural Pollution Sources：
咔唑存在于煤、石油、泥炭(1)、原油和煤焦油(2)中。咔唑存在于含氮有机物不完全燃烧的产品中(1,2)。
Toxic Combustion Products：
物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物，氮氧化物(NOx)。
环境归宿/暴露摘要：
咔唑的生产和使用作为染料、杀虫剂、润滑剂和橡胶抗氧化剂的中间体，以及作为照相板的紫外光敏剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。废物焚烧和烟草烟雾的排放将导致其直接释放到环境中。咔唑存在于煤、石油、泥炭、原油和煤焦油中。咔唑存在于含氮有机物不完全燃烧的产物中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.5X10-6 mm Hg，表明咔唑将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相咔唑将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该卤...
Atmospheric Concentrations：
来源主导：在 1989 年 8 月 31 日和 9 月 2 日从捷克共和国瓦拉什梅日里采附近的 Urx 化工厂采集的 8 个空气样本中，3 个样本检测到咔唑浓度分别为 14.4、23.2 和 332.7 ng/cu m(1)。
Fish/Seafood Concentrations：
在俄亥俄州黑河的牛头鲶鱼(Ictalurus nebulosus)中检测到咔唑浓度为110 ppb(1)。
Evidence for Carcinogenicity：
评估：有充分的实验动物证据表明咔唑具有致癌性。总体评估：咔唑可能对人类有致癌性（2B组）。
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：从中国西安采集的土壤样本中，咔唑的平均浓度为7.5 ng/g（范围为4.0-14.2 ng/g）(1)。
危险反应性和不相容性：
强氧化剂。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 7.5 ug/L
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：901.8 K；临界压力：3.13 MPa
Other Environmental Concentrations：
据报道，杂酚油中咔唑的浓度为3 g/kg杂酚油(1)。咔唑是煤焦油杂酚油的组成成分，重量占比为0.1%(2)。据报道，咔唑存在于柴油燃料中(3,4)。从中国西安收集的道路尘埃样本中，咔唑平均浓度为235 ng/g(范围67.9-535.7 ng/g)(5)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH)：
NIOSH 认为煤焦油沥青挥发物为潜在职业致癌物。/煤焦油沥青挥发物/
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
高温煤焦油平均含有0.9%的咔唑。咔唑是在蒽生产中作为联产品获得的。由于其较高的沸点和更好的溶解性，可以通过与吡啶、酮类、苯/甲醇、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、二亚砜或二烷基甲酰胺提取或络合、与乙二醇共沸蒸馏或蒽的选择性氢化来与蒽分离。通过氢氧化钾或浓硫酸熔融分离咔唑的方法已变得不经济。从纯蒽制备中获得的吡啶母液通过浓缩和从氯苯中重结晶可得到纯咔唑。
purpose
工业应用参考：
工业分类参考：化学原料和化学制品制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可作为基础工业材料参与合成、提纯或改性过程，为后续产品制造和工艺放大提供支撑 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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upstream information
制造方法：
咔唑 (CID:6854); 蒽 (CID:8418); 吡啶 (CID:1049); 苯 (CID:241); 甲醇 (CID:887); N-甲基吡咯烷酮 (CID:13387); 二甲基乙酰胺 (CID:31374); 乙二醇 (CID:174); 氢氧化钾 (CID:14797); 硫酸 (CID:1118); 氯苯 (CID:7964); 环己酮 (CID:7967); 八氢咔唑 (CID:12430477); 2-硝基联苯 (CID:6829); 二苯胺 (CID:11487); 邻氨基联苯 (CID:7015); N-环亚甲基苯胺 (CID:315516); 菲 (CID:995); 水 (CID:962)
downstream information
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MSDS
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86-74-8 | Iminodiphenylene | diphenyleneimine | carbazole | dibenzopyrrole
