compound introduction
物理描述 | 1,2,3-三氯苯呈现为白色固体，有尖锐的氯苯气味。不溶于水且比水密度大。因此在水中下沉。熔点63-64 °C (145-147 °F)。
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Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
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Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
1,2,3-trichlorobenzene
Dangerous GoodsCAS number：87-61-6 molecular formula：C6H3Cl3
overview
Specs
| Chinese alias | 1,2,3-三氯苯 | ||
| English alias | 1,2,3-Trichlorobenzene, analytical standard | HMS3039D12 | NCGC00259662-01 | 1,2,3-Trichlorobenzene 100 microg/mL in Isooctane | NCGC00091850-04 | FT-0606226 | FT-0606225 | MFCD00000537 | 1,2-dichlorochlorobenzene | Q1917053 | DTXSID8026193 | NSC 43432 | | ||
| CAS number | 87-61-6 | molecular formula | C6H3Cl3 |
| molecular weight | 181.4 | Exact mass | 分析标准品 |
| PSA | 0.000 Ų | logp | 4.1 |
numbering system
| CAS | 87-61-6 |
| UNII | NUR9777IK4 |
| HMDB ID | HMDB0244108 |
| KEGG ID | C14408 |
| ChEBI ID | 35289 |
| Wikidata | Q1917053 |
| ChEMBL ID | CHEMBL46557 |
| Wikipedia | 1,2,3-Trichlorobenzene |
| NSC Number | NSC Number: NSC43432 |
| ICSC 编号 | 1222 |
| PubChem CID | 6895 |
| Nikkaji Number | J3.538F |
| 联合国编号 | 3077 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8026193 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3ACU |
| Metabolomics Workbench ID | 52115 |
| European Community (EC) Number | 234-413-4 |
| PubChem Reference Collection SID | 516552548 |
physicochemical properties
| LogP | 4.05 |
| XLogP3 | 4.1 |
| 密度 | 1.4533 @25 °C |
| 沸点 | 218.5 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 51.3 °C |
| 粘度 | 50 °C时为1.68 mPa.s |
| 闪点 | 112.7 °C c.c. |
| Solvents | 溶剂 -> 氯化芳烃 |
| 复杂性 | 84.3 |
| 溶解度 | 水中溶解度：非常差 |
| 蒸气压 | 0.21 [mm Hg] @25 °C |
| Exact Mass | 179.930033 |
| 化学类别 | 挥发性有机化合物(VOC) (半挥发性有机化合物(SVOC)) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 制备N标记的尿素是危险的。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：6.26 |
| Decomposition | 加热分解时释放出/氯化氢/的毒性蒸气。 |
| 颜色/形态 | 白色晶体 |
| Odor Threshold | 3 ppm |
| 重原子计数 | 9 |
| Molecular Weight | 181.4 |
| Monoisotopic Mass | 179.930033 |
| 其他实验性质 | 熔化焓：17.9 kJ/mol |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 0 |
| 氢键受体计数 | 0 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1748.6 |
| Heat of Vaporization | 100 °C时为291 J/g；150 °C时为271.7 J/g；200 °C时为251.6 J/g |
| Henry's Law Constant | 1.25X10-3 atm-cu m/mol |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų |
| Collision Cross Section | 144.8 Ų [M+Na]+ [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI+；数据集：TOXCAST；来源标识符：DTXSID8026193] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
UN 分类：
UN危险类别：9
DOT 标签：
有毒
Body Burden：
在加拿大的人体血液样本(全血)中检测到1,2,3-三氯苯，浓度为1.17 ng/g(1)，在108个人体脂肪组织样本中的66个样本中检测到，平均浓度为44 ng/g(2)。对加拿大普通人群的人乳调查显示，17%的样本中含有1,2,3-三氯苯，平均浓度为2 ppb(3)。在南斯拉夫人乳中检测到1,2,3-三氯苯，浓度<5 ug/kg(4)，在加拿大人乳中检测到浓度为0.07 ng/g(全乳)和2.79 ng/g(乳脂)(5)。1992年对497个加拿大样本的流行病学研究结果显示，54.1%的样本检测到1,2,3-三氯苯，中位浓度为1.9 ng/g脂质，最大浓度为236 ng/g脂质(6)。
健康危害：
吸入可能引起呼吸道刺激。对眼睛有刺激性。接触可能导致皮肤发红。食入可能引起肝损伤。(美国海岸警卫队, 1999)
危害摘要：
皮肤吸收危险；[MAK] 眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC] 中度皮肤刺激物；在动物研究中引起肝脏变化；经食道和吸入有毒。[Hawley] 刺激物；[MSDSonline]
反应基团：
芳基卤化物
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，空气中达到有害污染浓度会相当缓慢；然而，喷雾或分散时则快得多。
处置方法：
已研究以下废水处理技术处理1,2,3-三氯苯：生物处理。
安全储存：
与强氧化剂分开。保存在通风良好的房间内。
急救措施：
食入急救：漱口。喝一两杯水。就医。
排放浓度：
在北卡罗来纳州卡托巴溪的市政排放物中检测到1,2,3-三氯苯，浓度为21-46微克/升。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(T38)；吸入(T38)；皮肤接触(T38)
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。
毒性摘要：
三氯苯可能解偶联线粒体氧化磷酸化，诱导钾离子释放并抑制呼吸控制。它的代谢物可能共价结合到细胞蛋白并使DNA烷基化。(A154, A155)
泄漏处置：
个人防护：佩戴P2级有害颗粒物过滤呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。如合适，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处置。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：1,2,3-三氯苯：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用水喷雾、干粉、泡沫、二氧化碳。
火灾潜力：
受热、火焰或氧化剂时轻微反应
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
水、泡沫、二氧化碳、干化学品
环境归宿：
大气归宿：根据挥发性有机物在大气中的气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时0.21 mm Hg(2)的1,2,3-三氯苯预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相1,2,3-三氯苯通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为57天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.8X10-13 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(3)推导的。在实验室中，波长大于285 nm照射的1,2,3-三氯苯已被证明会发生直接和敏化的脱氯和异构化(4)。
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
远离火花、火焰和其他点火源。使物质远离水源和下水道。必要时筑堤以控制流动。在无过度人员危险的情况下尝试阻止泄漏。使用水喷雾抑制蒸气。人员防护。避免吸入蒸气。保持上风向。...除非穿戴适当的个人防护设备，否则不要处理破损的包装。用大量水或肥皂水冲洗可能接触身体的任何物质。...
Toxicity Data：
LD50：756 mg/kg (口服，大鼠) (T20)
Health Effects：
高水平的三氯苯可能损害肝脏、肾脏和甲状腺。(A153)
Cleanup Methods：
陆地泄漏。挖掘坑、池塘、泻湖、存放区以容纳液体或固体材料。使用土壤、沙袋、聚氨酯泡沫或泡沫混凝土围堵地表流动。用飞灰、水泥粉或商业吸附剂吸收大量液体。应用通用凝胶剂使泄漏物固定。应用适当泡沫以减少蒸气和火灾危险。水泄漏。使用天然深水区、挖掘的泻湖或沙袋屏障将材料困在底部。如果溶解，在浓度大于10ppm的区域，应用相当于泄漏量十倍的活性炭。用吸管清除被困材料。使用机械挖泥机或升降机移除固定的污染物和沉淀物。空气泄漏。应用水喷雾或雾气来抑制蒸气。燃烧产物...
Special Reports：
美国环保署；水质标准文件：氯化苯(1980) EPA 440/5-80-028。
人为污染源：
1,2,3-三氯苯的生产和使用作为高熔点产品的溶剂、电气装置和玻璃回火的冷却剂、聚酯染色、润滑剂和传热介质(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其以前在杀虫剂中的使用(1)可能导致其直接释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
1,2,3-三氯苯可与氧化剂反应。(NTP, 1992)。火灾中可能释放有毒的氯化氢和光气。
环境水浓度：
地表水：在北海南部检测到1,2,3-三氯苯，108个样本，浓度范围0.1-25 ng/L，平均浓度1.4 ng/L，中位浓度0.7 ng/L(1)。在莱茵河检测到1,2,3-三氯苯，浓度为6 ng/L(1)。在荷兰Ketelmeer湖检测到1,2,3-三氯苯，浓度为0.01-0.03 ug/L(2)。在日本大阪河流中检测到1,2,3-三氯苯，平均浓度为0.18 ug/L(3)。在荷兰斯海尔德河口检测到1,2,3-三氯苯，中位浓度为25和13 ng/cu decimeter(4)。在西班牙检测到1,2,3-三氯苯，平均浓度为1,100 ng/L(Besos河)、200 ng/L(Llobregat河)、6.1 ng/L(沿海水域)、4.1 ng/L(巴塞罗那沿海水域)和11 ng/L(La Pineda沿海水域)(5)。1,2,3-三氯...
症状与体征：
三氯苯刺激眼睛和呼吸道。(T20)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有高毒性。这种化学物质可能在鱼类中发生生物累积。
Food Survey Values：
南斯拉夫的种子油和肉类样品分别含有1.5和1.0 ng/g鲜重的1,2,3-三氯苯(1)。在叶类蔬菜中检测到1,2,3-三氯苯，浓度为0.00011 ug/g(2)。在土豆核心(0.05 ug/kg)、洋葱内部(0.0498 ug/kg)、洋葱外部(0.0175 ug/kg)和番茄果肉(0.0467 ug/kg)中检测到1,2,3-三氯苯(3)。
人体毒性摘录：
/症状和体征/ ... 在某些人中，3至5 ppm的浓度可能引起轻微的眼睛和喉咙刺激。
生态毒性摘录：
/水生物种/ 进行了一项慢性毒性实验，将斑马鱼(Danio rerio)暴露于1,2,3-三氯苯(123TCB)中。鱼类在流动系统中暴露68天和147天。测量的参数包括存活率、生长、繁殖以及糖原和蛋白质含量。唯一受影响的参数是每只雌鱼产卵的数量，导致EC(50)为40微克/升。使用此值和123TCB的急性毒性数据，计算出急性与慢性比率(ACR)为80，该值大于暴露于非极性麻醉剂的其他物种的ACR。
短期暴露影响：
该物质对眼睛和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 小鼠口服 766 mg/kg
Milk Concentrations：
环境：对加拿大普通人群的人乳调查显示，17%的样本中检出1,2,3-三氯苯，平均浓度为2 ppb(1)。在南斯拉夫人乳中检出1,2,3-三氯苯，浓度<5 ug/kg(2)，在加拿大人乳中检出浓度为0.07 ng/g（全乳）和2.79 ng/g（乳脂）(3)。1992年对497份加拿大样本的流行病学研究显示，54.1%的样本检出1,2,3-三氯苯，中位浓度为1.9 ng/g脂质，最大浓度为236 ng/g脂质(4)。
水/土壤挥发率：
1,2,3-三氯苯的亨利定律常数为1.25X10-3 atm-cu m/mole(1)。该亨利定律常数表明1,2,3-三氯苯预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为4.9小时(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为5.6天(SRC)。然而，由于水中悬浮固体和沉积物的吸附作用，预计水面的挥发作用会减弱。如果考虑吸附，从模型池塘的估计挥发半衰期为65天(3)。1,2,3-三氯苯的亨利定律常数...
Plant Concentrations：
1,2,3-三氯苯在斯洛文尼亚的松针中被检测到(1)。
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考: PPRTV 当前
Animal Concentrations：
1979年，在底特律河沿岸采集的十只海鸥蛋样本和尼亚加拉河的十只样本的残留物中，平均浓度为0.01 ppm的1,2,3-三氯苯(1)。从阿拉斯加州巴罗、西北地区霍尔曼和努纳武特地区阿维亚特采集的北极狐(Alopex lagopus)肌肉和肝脏样本中，总氯苯浓度为4.2-17.6 ng/g(湿重)，其中包括1,2,3-三氯苯(2)。
Atmospheric Standards：
本行动颁布了合成有机化学制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用最佳 demonstrated的连续排放减少系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。本分部涵盖的工艺单元将三氯苯作为中间体或最终产品生产。/标准适用于所有异构体和混合物。/
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 2类（肝脏）
环境生物降解性：
厌氧条件：1,2,3-三氯苯被来自日本鹤见河的驯化厌氧沉积物泥浆生物降解(1)。一级生物降解速率常数为0.030天-1，对应半衰期约为23天(1)。1,2,3-三氯苯在添加污泥的土壤中的半衰期为22.5天(2)。荷兰淡水溪流的沉积物降解了1,2,3-三氯苯，报告的生物降解半衰期为68至323天(3)。来自莱茵河沉积物的富集微生物培养物在110天内将6微摩尔的1,2,3-三氯苯还原脱氯为1,3-二氯苯(4)。经过2-6个月的初始滞后，30-50纳摩尔/升(流速1厘米/小时)的1,2,3-三氯苯通过还原脱氯过程被转化...
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此材料免受光照，并将其存放在冰箱中，远离氧化剂。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
在从日本伊势湾获得的沉积物中测得1,2,3-三氯苯的log Koc值为3.6(1)。在荷兰凯特湖的沉积物中测得1,2,3-三氯苯的log Koc值为4.8(2)。在凯特湖0-30 cm（3.75%有机质）和40-120 cm（6.48%有机质）深度也测得了log Koc值5.79和6.48(3)。Koc值分别在含水层材料、玉米残留物和植物角质层中报告为2650、1050和14,800(4)。1,2,3-三氯苯在长江沉积物中的log Koc为2.87(5)。
个人防护装备 (PPE)：
穿戴适当的化学防护手套、靴子和护目镜。... 灭火涉及此材料的火灾时，佩戴正压自给式呼吸装置。
人体暴露可能途径：
NIOSH(1981-1983年NOES调查)统计估计美国有691名工人(其中没有女性)可能接触1,2,3-三氯苯(1)。在工作场所生产或使用1,2,3-三氯苯时，职业接触可能通过吸入和皮肤接触该化合物发生。监测数据表明，一般人群可能通过吸入环境空气、摄入食物和饮用水以及接触该化合物或其他含有1,2,3-三氯苯的产品而接触1,2,3-三氯苯(SRC)。
环境生物富集作用：
虹鳟鱼(Salmo gairdneri)的某些发育阶段积累的1,2,3-三氯苯和1,2,4-三氯苯...比其他阶段更多。...孵化时的生物浓缩因子约为鱼苗时的10倍。这些差异可以通过基于脂质重量的数据表达来减少，但不能消除。
环境非生物降解性：
气相反应中，1,2,3-三氯苯与光化学产生的羟基自由基的反应速率常数在25°C下通过结构估算法估计为2.8X10-13 立方厘米/分子-秒(SRC)(1)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为57天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，1,2,3-三氯苯预计不会在环境中发生水解(2)。在实验室中，波长大于285 nm照射的1,2,3-三氯苯已被证明会发生直接和敏化的脱氯和异构化(3)。
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑口气管或鼻气管插管进行气道控制。考虑肺水肿的药物治疗...。使用带气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。考虑给予如沙丁胺醇等β激动剂治疗严重支气管痉挛...。监测心律并在必要时治疗心律失常...开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。治疗...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：360 [毫克/立方米]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
1,2,3-三氯苯的生产和使用作为高熔点产品的溶剂、电气装置和玻璃回火的冷却剂、聚酯染色、润滑剂和传热介质可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其以前在杀虫剂中的使用可能导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时0.21 mm Hg的蒸气压表明1,2,3-三氯苯将在大气中仅以蒸气形式存在。气相1,2,3-三氯苯将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为57天。在实验室中，波长大于285 nm照射的1,2,3-三氯苯...
Atmospheric Concentrations：
源主导：在西班牙萨比尼尼戈的垃圾填埋场大气样品中检测到1,2,3-三氯苯，浓度为202和297纳克/立方米(1)。
Fish/Seafood Concentrations：
在路易斯安那州卡拉克西亚河河口附近工业排污口收集的水生生物中，1,2,3-三氯苯的浓度分别为：大西洋石首鱼0.42、蓝蟹0.71、斑点海鲈鱼0.02和蓝猫鱼0.37微克/克脂质(1)。在大湖中的鳟鱼中检测到1,2,3-三氯苯，浓度为0.1-1纳克/克(2)，在安大略湖尼亚加拉河河口附近的鳟鱼中检测到浓度为0.2纳克/克（干重）(3)。1978年，在斯洛文尼亚河流和的里雅斯特湾南斯拉夫的各种鱼类和贻贝中发现1,2,3-三氯苯，浓度为0.10-0.330微克/克（干重）(4)。圣劳伦斯河的贻贝含有1,2,3-三氯苯，浓度为0.28-0.80纳克/克(5)。1,2,3-三氯苯...
Populations at Special Risk：
患有皮肤、肝脏、肾脏或慢性呼吸道疾病的人，如果暴露于氯苯，将面临更高的风险。氯苯
Sediment/Soil Concentrations：
土壤：纽约州尼亚加拉瀑布城的土壤样本中，1,2,3-三氯苯的平均浓度分别为190和540 pg/g(1)。在台湾30个工业场所采集的705个土壤样本中，0.4%含有1,2,3-三氯苯(2)。在斯洛伐克被农药和社区废物污染的地区，1,2,3-三氯苯的平均土壤浓度为0.001 mg/kg(3)。
危险反应性和不相容性：
与强氧化剂反应。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 70 ug/L
Critical Temperature and Pressure：
临界温度：489.5 °C；临界压力：3.01 mPa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
对眼睛、粘膜有刺激性。
Occupational Exposure Limits (OEL)：
MAK (Maximale Arbeitsplatz Konzentration): 38 mg/m
Other Environmental Concentrations：
据计算，安大略南部每年向土壤和水释放0.288和0.09吨1,2,3-三氯苯(1)。
Exposure Control and Personal Protection：
最大允许浓度(MAK)：0.5 [ppm]
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
胃肠道吸收的污染物比例：1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
胃肠道吸收的污染物比例：1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
...适用于1,2,4-和1,2,3-三氯苯的生产方法基于1,2,3,4,5,6-六氯环己烷（立体异构体混合物）的脱卤化反应，这是γ-六氯环己烷生产的副产品。在水性碱或碱土溶液或氨的存在下，或直接使用催化剂，六氯环己烷在90-250°C的温度下主要转化为三氯苯。产率在80-99%之间，产品混合物含有70-85%的1,2,4-三氯苯和13-30%的1,2,3-三氯苯。
purpose
用途：
三氯苯用作化学制造中的溶剂，以及染料、介电流体、合成变压器油、润滑剂、传热介质和杀虫剂。(T39)
工业应用参考：
工业分类参考：橡胶和塑料制品业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
Related
upstream information
制造方法：
1,2,3,4,5,6-六氯环己烷(CID:88324468)；γ-六氯环己烷(CID:727)；氨(CID:222)；三氯苯(CID:6895)；1,2,4-三氯苯(CID:13)；苯(CID:241)；三氯化铁(CID:24380)；1,4-二氯苯(CID:4685)；1,2-二氯苯(CID:7239)；1,2,3,4-四氯苯(CID:12463)；1,2,4,5-四氯苯(CID:7270)；五氯苯(CID:11855)
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87-61-6 | 1,2,3-trichlorobenzene | 1,2,3-trichlorobenzene
