compound introduction
物理描述 | 焦性没食子酸是一种无味的白色至灰色固体。下沉并与水混合。(USCG, 1999)
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Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
benzene-1,2,3-triol
Dangerous GoodsCAS number：87-66-1 molecular formula：C6H6O3
overview
Specs
| Chinese alias | 焦性没食子酸;1,2,3-苯三酚;焦倍酚 | ||
| English alias | 1,2,3-Trihydroxybenzen (CZECH) | pyrogallic acid | pyrogallol | AB-131/40221933 | DTXCID905983 | PYROGALLOL [MART.] | W-104009 | C01108 | HSDB 794 | 1,2,3-Trihydroxybenzene, XIV | benzene-1,2-3-triol | STR08708 | SMR000471842 | Z57127553 | CAS-87-66-1 | f | ||
| CAS number | 87-66-1 | molecular formula | C6H6O3 |
| molecular weight | 126.11 | Exact mass | AR |
| PSA | 60.7 | logp | 0.5 |
numbering system
| CAS | 87-66-1 |
| UNII | 01Y4A2QXY0 |
| HMDB ID | HMDB0013674 |
| KEGG ID | C01108 |
| ChEBI ID | 16164 |
| Wikidata | Q388692 |
| ChEMBL ID | CHEMBL307145 |
| Wikipedia | Pyrogallol |
| HTS Number | 2907.29.10.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC5035 |
| AIDS 编号 | 082397 |
| ICSC 编号 | 0770 |
| PubChem CID | 1057 |
| Related CAS | 30813-84-4 |
| MetaboLights | MTBLC16164 |
| Nikkaji Number | J3.903I |
| 联合国编号 | 2811 |
| NCI 词表代码 | C80909 |
| Pharos Ligand ID | ZLU5MJ7FZPYA |
| DSSTox Substance ID | DTXSID6025983 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3ACX |
| Metabolomics Workbench ID | 42469 |
| European Community (EC) Number | 201-762-9 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107527 |
physicochemical properties
| LogP | 0.970 (估算值) |
| XLogP3 | 0.5 |
| 密度 | 1.453 @ 4°C |
| 气味 | 无气味 |
| 沸点 | 309 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 131-134 °C |
| 复杂性 | 84.3 |
| 折射率 | 折射率：1.561(在134 °C/D) |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在20°C时：60 (良好) |
| 蒸气压 | 10 [mm Hg] @167.7 °C |
| Exact Mass | 126.031694049 |
| 化学类别 | 聚阴离子 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色固体，形态各异。暴露在光和空气中会变灰。 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时会产生刺激性烟雾和刺激性气体。 |
| 颜色/形态 | 叶片或针状 |
| 重原子计数 | 9 |
| 食品添加剂 | 药物 -> FDA着色剂监管状态 |
| Molecular Weight | 126.11 |
| Monoisotopic Mass | 126.031694049 |
| Heat of Combustion | 2.673 MJ/mol（638.9 kcal/mol） |
| 其他实验性质 | 加热时缓慢升华；水溶液暴露在空气中会变暗，在碱性条件下相当迅速 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 3 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1385.7 |
| Stability/Shelf Life | 暴露于空气和光线下会变灰；水溶液暴露于空气中会变暗，在碱性条件下相当迅速 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 60.7 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
EC 分类：
符号：Xn；R：20/21/22-68-52/53；S：(2)-36/37-61
DOT 标签：
有毒
健康危害：
吸入粉尘会引起鼻子和喉咙刺激。摄入可能引起严重的胃肠道刺激、惊厥、循环衰竭和死亡。眼睛接触会引起刺激。皮肤接触可导致局部变色、刺激、湿疹和死亡；反复接触可引起致敏。(USCG, 1999)
储存条件：
通常，储存时有毒或可分解为有毒组分的物质...应储存在阴凉、通风良好的地方，但应避开阳光直射，远离高火灾危险区域，并应定期检查...不相容物质应隔离...
危害摘要：
据报道，人类摄入后会出现毒性反应，包括高铁血红蛋白血症、红细胞溶血以及肝和肾脏损伤；眼睛、呼吸道和轻度皮肤刺激物；可能引起皮肤致敏；[ICSC] 理发师中报告有过敏性接触性皮炎；[Kanerva，第1832页] 经摄入有毒，不良反应包括惊厥；[CAMEO]
反应基团：
弱酸
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C时的蒸发可忽略不计；然而，空气中有害颗粒的浓度可以迅速达到。
处置方法：
1. 液体酸可注入焚烧炉底部或与可燃溶剂混合后注入。建议使用后燃器进行完全燃烧。2. 固体酸可溶于可燃溶剂并如上所述燃烧。3. 固体酸可包装在纸张或其他可燃材料中并在焚烧炉中燃烧。
安全储存：
与强氧化剂和强碱分开存放。
急救措施：
摄入急救：漱口。就医。
排放浓度：
废水样品分别在三个时间点(日期未知)从印度阿迪拉巴德纳斯普尔煤化工综合体收集。获得十种废氨液(WAL)样品，发现没食子酸的平均浓度为2,021 mg/L(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
该物质可通过摄入被人体吸收
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
毒性摘要：
据报道，枫树属（Acer）和黄连木属（Pistacia）的植物会导致马发生急性溶血。溶血的原因似乎是马的肠道细菌将没食子酸代谢为强氧化剂焦性没食子酸。诊断通常是试探性和间接性的。治疗是对症和支持性的，可包括解毒、液体和电解质治疗、补充氧气和疼痛控制。预后谨慎至不良，但预计在暴露后存活六天的马会康复。
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度使用颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入覆盖容器。如有必要，先湿润以防止扬尘。小心收集剩余物。然后根据当地法规储存和处理。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：没食子酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水、泡沫、干粉、二氧化碳。
火灾潜力：
可燃
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
如有必要，佩戴自给式呼吸装置进行灭火。
环境归宿：
大气命运：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时4.79X10-4 mm Hg(2)的焦性没食子酸预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相焦光性没食子酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为1.9小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.0X10-10 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该常数使用结构估计方法推导(3)。焦性没食子酸不含有在>290 nm波长处吸收的发色团(4)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
戴安全眼镜。
预防措施：
SRP：关于工业工人使用隐形眼镜的科学文献不一致。佩戴隐形眼镜的益处或不良影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及镜片卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Cleanup Methods：
切勿让此化学物质进入环境。将溢出物质扫入容器中；如适用，先湿润以防止粉尘。小心收集剩余物质，然后转移到安全地点。
人为污染源：
焦性没食子酸的生产和使用，作为摄影中的显影剂，制备金属胶体溶液，作为羊毛的媒染剂，皮革染色，雕刻工艺，各种染料的制造，皮毛和头发染色，作为锑和铋的化学试剂，还原剂，用于气体分析中的氧气吸收(1)，作为合成苯醚菊酯(2)和聚合物(3)的化学中间体，以及作为润滑油的抗氧化剂(4)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
焦性没食子酸是一种强还原剂。与碱、氨、安替比林、樟脑、苯酚、铁盐和铅盐、碘、石灰水、薄荷醇和高锰酸钾反应。(NTP, 1992)
反应性警报：
强还原剂
生态毒性值：
USDA APHIS 化学效应：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^87-66-1$'
症状与体征：
摄入暴露：呕吐。腹泻。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
其他安全信息：
化学评估：IMAP评估 - 1,2,3-苯三酚：人类健康II级评估
生态毒性摘录：
/鸟类和哺乳动物/ 已知绿色橡子含有高浓度的焦性没食子酸...两只被发现死亡的鸽子，其充满橡子的肌胃。观察到以下病理发现：胃肠道粘膜刺激，黑色变质的食糜，充血器官和全身水肿。肌胃(ventriculus)充满橡子碎片，腹腔含血性水状液体...死亡鸽子样品/来自肾脏、肝脏和肌胃/中的焦性没食子酸浓度比喂食草料和玉米的对照动物高16-1200倍。总之，充满橡子的肌胃、病理发现、良好的营养状态以及死亡鸽子中高浓度的焦性没食子酸表明...
短期暴露影响：
该物质对眼睛和呼吸道有刺激性。该物质对皮肤有轻微刺激性。
空气和水反应：
暴露在光或空气中会变灰。水溶性。
非人类毒性值：
LD50 兔子口服 1600 mg/kg
水/土壤挥发率：
焦性没食子酸的亨利定律常数估计为1.57X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压4.79X10-4 mm Hg(1)和水溶性5.07X10+5 mg/L(2)。该亨利定律常数表明焦性没食子酸的中性物种预计基本上不会从水面挥发(3)。焦性没食子酸的pKa为9.01(4)，表明该化合物在环境中将以阴离子形式部分存在，而阴离子不会挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，焦性没食子酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Firefighting Hazards：
加热时释放有毒蒸气。
危害类别和分类：
水生慢性 3
环境生物降解性：
厌氧：基于甲烷产生的焦性没食子酸厌氧生物降解研究，使用10%的消化器污泥接种物和初始焦性没食子酸浓度50 ppm，表明在7天内94至97%矿化(1)。基于HPLC/GC分析的焦性没食子酸厌氧生物降解研究，使用沉积物/淡水样品和初始焦性没食子酸浓度12.6至100.9 ppm，表明在>203天内0%生物降解(1)。水中焦性没食子酸的厌氧生物降解研究，基于GC分析，使用10%的消化器污泥接种物和初始焦性没食子酸浓度50 ppm，表明8周后理论甲烷产量的75%以上矿化(2)。
长期暴露的影响：
反复或长期接触可能导致皮肤致敏。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：应保护此化学品免受光照。将容器紧密封闭在惰性气氛下，并在冷藏温度下储存。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，焦性没食子酸的Koc可估计为320(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明焦性没食子酸在土壤中预计具有中等迁移性。焦性没食子酸的pKa为9.01(3)，表明该化合物在环境中将以阴离子形式部分存在，而阴离子在含有机碳和粘土的土壤中的吸附能力不会比其中性形式更强(4)。
个人防护装备 (PPE)：
戴手套。安全眼镜。根据工作场所危险物质的量和浓度选择身体防护。风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用全面罩颗粒物呼吸器N100型(美国)或P3型(EN 143)呼吸器滤毒盒作为工程控制的补充。如果呼吸器是唯一的防护手段，使用全面罩供气式呼吸器。风险评估显示空气净化呼吸器适用时，使用防尘口罩N95型(美国)或P1型(EN 143)呼吸器。使用经适当政府标准(如NIOSH(美国)或CEN(欧盟))测试和批准的呼吸器和部件。
环境生物富集作用：
使用估算的log Kow值0.97(1)和回归推导的方程式(2)计算没食子酸的估算BCF值为3.2(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
环境非生物降解性：
焦性没食子酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)估计为25°C时2.0X10-10 cu cm/molecule-sec(SRC)。这对应于大气中5X10+5羟基自由基/立方厘米的大气半衰期约1.9小时(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，焦性没食子酸预计不会在环境中发生水解(2)。焦性没食子酸不含有在>290 nm波长处吸收的发色团(2)，因此预计不会受到阳光直接光解(SRC)。
解毒剂和急救处理：
焦性没食子酸是一种有效的抗银屑病药物，通过产生自由基产生毒性。氧化应激被认为是焦性没食子酸一般毒性及其肝毒性的原因。天然抗氧化剂如白藜芦醇和水飞蓟素被提议作为对抗焦性没食子酸介导毒性的潜在补充剂。本综述提供了关于评估天然抗氧化剂在焦性没食子酸介导毒性中的潜力的最新进展，以及未来的可能性。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：14 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
总结：在这2年的皮肤研究中，没有证据表明给雄性或雌性F344/N大鼠施用5、20或75 mg/kg的没食子酸具有致癌活性。基于在应用部位皮肤鳞状细胞乳头状瘤发生率增加，雄性B6C3F1/N小鼠中没食子酸致癌活性证据不明确。基于在应用部位皮肤鳞状细胞癌发生率增加，雌性B6C3F1/N小鼠中没食子酸致癌活性有一些证据。没食子酸的皮肤给药导致雄性和雌性大鼠以及小鼠在应用部位皮肤的非肿瘤性病变发生率增加，雄性和雌性小鼠应用部位相邻皮肤，以及乳腺...
Drug Induced Liver Injury：
对乙酰氨基酚、异烟肼、利福平、双氯芬酸和没食子酸已被确定为过去几十年中最常报道的通过氧化应激、炎症、凋亡和纤维化引起肝毒性的合成药物。
Natural Pollution Sources：
没食子酸被整合到单宁、花青素、黄酮类生物碱中(1)。
Toxic Combustion Products：
火灾条件下形成的危险分解产物 - 碳氧化物
环境归宿/暴露摘要：
焦性没食子酸的生产和使用，作为摄影中的显影剂，用于制备金属胶体溶液，作为羊毛的媒染剂，用于皮革染色，制版工艺，各种染料的制造，皮毛和毛发染色，作为锑和铋的化学试剂，还原剂，气体分析中的氧气吸收剂，作为合成苯醚菊酯和聚合物的化学中间体，以及作为润滑油的抗氧化剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。焦性没食子酸被整合在鞣质、花青素、黄酮类生物碱中。如果释放到空气中，25 °C时4.79X10-4 mm Hg的蒸气压表明焦性没食子酸将仅以蒸气形式存在于大气中。气相焦性没食子酸将被降解...
爆炸极限和潜在风险：
细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
危险反应性和不相容性：
与碱类不相容；/氨/；安替比林；苯酚；铁盐和铅盐；碘；和/高锰酸钾/..
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
粉尘/对眼睛、鼻子和喉咙有刺激性。吸入会导致咳嗽和呼吸困难。固体/对皮肤和眼睛有刺激性。
Production methods and uses
Production method
从没食子酸（脱羧）；从环己酮（α氯化/水合/脱氯化氢）
purpose
行业用途：
未知或可合理确定
一般制造信息：
工业加工部门：未知或可合理确定
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：可用于改善产品性能、稳定性或使用体验，在配方优化和质量提升中具备辅助价值 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
没食子酸(CID:370)；环己酮(CID:7967)；水(CID:962)；焦性没食子酸(CID:1057)；间苯二酚(CID:5054)；过氧化氢(CID:784)；2,6-氨基-4-丁基苯酚(CID:141084802)；2,6-二甲基苯酚(CID:11335)；2,2,6,6-四氯环己酮(CID:77407)
downstream information
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