compound introduction
物理描述 | 2,4,6-三甲基苯胺，外观为液体。(EPA, 1998)
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2,4,6-trimethylaniline
Dangerous GoodsCAS number：88-05-1 molecular formula：C9H13N
overview
Specs
| Chinese alias | 均三甲苯胺 | ||
| English alias | 2-NitrophenylN-acetyl-alpha-Dgalactosaminide | Mesidine | Q4596776 | 2,4,6-Trimethylaniline (Mesidine), ND25=1,4959 | InChI=1/C9H13N/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5H,10H2,1-3H | 2,4,6-Trimethyl aniline | 1-Amino-2,4,6-trimethylbenzen [Czech] | Aniline, 2,4,6 | ||
| CAS number | 88-05-1 | molecular formula | C9H13N |
| molecular weight | 135.21 | Exact mass | ≥98% |
| PSA | 26 | logp | 2.3 |
numbering system
| CAS | 88-05-1 |
| UNII | YIR5CRL5BG |
| KEGG ID | C19540 |
| ChEBI ID | 82545 |
| Wikidata | Q4596776 |
| Wikipedia | 2,4,6-Trimethylaniline |
| PubChem CID | 6913 |
| Related CAS | 6334-11-8（盐酸盐） |
| Nikkaji Number | J4.286B |
| 联合国编号 | 2810 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID5043847 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3ADC |
| European Community (EC) Number | 201-794-3 |
| PubChem Reference Collection SID | 500725560 |
physicochemical properties
| XLogP3 | XLogP3-AA: 2.3 |
| 密度 | 0.96 @25 °C |
| 沸点 | 232 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | -5 °C |
| 复杂性 | 99.3 |
| 溶解度 | 不溶于水 |
| 蒸气压 | 0.06 [mmHg] |
| Exact Mass | 135.104799419 |
| 化学类别 | 氮化合物 -> 胺类，芳香族 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 液体；玫瑰色液体；[MSDSonline] |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热分解时释放出氮氧化物有毒烟雾。 |
| 颜色/形态 | 液体 |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 135.21 |
| Monoisotopic Mass | 135.104799419 |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 1 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：214.41 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 26 Ų |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
DOT 标签：
有毒
健康危害：
该物质口服具有中等毒性。通过未指定的途径也被认为具有高度毒性。它是皮肤和眼睛刺激物。可疑职业致癌物。（非特异性--芳香胺）急性中毒的危险表现为高铁血红蛋白血症，导致对红细胞的不良影响。多种胺可能作为皮肤致敏剂。(EPA, 1998)
危害摘要：
对皮肤有刺激性；对眼睛有严重刺激性；口服LD50（大鼠）= 743 mg/kg；高剂量动物实验导致肝损伤；刺激物；高剂量动物研究效果包括流泪、毒性肝炎和高铁血红蛋白血症；[MSDSonline] 参见2,4,5-三甲基苯胺。
反应基团：
胺类，芳香族
处置方法：
SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。
急救措施：
6. Transport to a health care facility. (EPA, 1998)
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应
火灾危险：
加热分解时，会释放出氮氧化物有毒烟雾。避免分解热。(EPA, 1998)
火灾扑救：
(非特定--有毒液体，未另作说明) 小型火灾：使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或泡沫。大型火灾：使用水喷雾、雾或泡沫。如果可以在没有风险的情况下，将容器从火灾区域移开。从最大距离灭火。筑堤控制灭火水以便后续处理；不要散布材料。(EPA, 1998)
环境归宿：
大气中的命运：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，2,4,6-三甲基苯胺在25°C时的估计蒸气压为0.067毫米汞柱(2)，预计在大气中仅以蒸气形式存在。气相2,4,6-三甲基苯胺通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为6.7小时(SRC)，是根据其在25°C时使用结构估算法(3)确定的速率常数5.7X10-11立方厘米/分子-秒(SRC)计算得出的。
预防措施：
SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。
Toxicity Data：
LC50（小鼠）= 290 mg/m3/2h
人为污染源：
2,4,6-三甲基苯胺的生产及其在染料制造中的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
反应性概况：
2,4,6-三甲基苯胺 在放热反应中中和酸形成盐和水。可能与异氰酸酯、卤代有机物、过氧化物、酚类(酸性)、环氧乙烷、酸酐和酰卤不相容。与强还原剂(如氢化物)结合可能产生易燃的氢气。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
人体毒性摘录：
...据报道，从事间甲苯胺和苯胺制造十一至二十年的工人出现视野变窄或周边视野缩小，盲点增大，以及"光敏感性"降低，间甲苯胺被认为是这些症状的原因。
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
非人类毒性值：
LC50 小鼠吸入 290 毫克/立方米/2小时
水/土壤挥发率：
使用碎片常数估算法(1)，估算2,4,6-三甲基苯胺的亨利定律常数为2.7X10-6 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明2,4,6-三甲基苯胺预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(2)的挥发半衰期估计为11天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(2)的挥发半衰期估计为120天(SRC)。然而，芳香胺(包括苯胺)与水中的腐殖酸结合分为两个阶段(3)。最初，建立一个快速、可逆的平衡，这可能代表与腐殖酸羰基形成亚胺键(3)...
危害类别和分类：
特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 2类（眼睛）
环境生物降解性：
好氧：在使用大肠杆菌B的纯培养研究中，在37°C完全黑暗条件下培养7天后，未发现2,4,6-三甲基苯胺降解(1)。在混合家庭/工业处理厂中，25°C下6小时后，2,4,6-三甲基苯胺在20 mg/l浓度下表现出0-9%的消耗(2)。
非人体毒性摘录：
在含有1.1 MMOLE 2,4,6-三甲基苯胺/kg的18个月饮食中，雌性近交BUF大鼠诱导出垂体肿瘤。在第六次转移中，该肿瘤发展为两条具有不同特性的可移植肿瘤系。
非火灾泄漏响应：
大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，可估算2,4,6-三甲基苯胺的Koc为198(SRC)。根据分类方案(2)，该估算的Koc值表明2,4,6-三甲基苯胺预计在土壤中具有中等迁移性。然而，伯胺(包括苯胺)与土壤中的腐殖酸结合分为两个阶段(3)。最初，建立一个快速、可逆的平衡，这可能代表与腐殖酸羰基形成亚胺键(3)。随后，发生一个不易逆转的缓慢反应(3)。
个人防护装备 (PPE)：
紧急情况下，佩戴正压、需求式、全面罩自给式呼吸器(SCBA)或需求式供气呼吸器，并配备逃生SCBA和全包覆式耐化学腐蚀服。(EPA, 1998)
人体暴露可能途径：
通过在工作场所（1）吸入和皮肤接触2,4,6-三甲基苯胺可能导致职业接触，这些场所生产或使用2,4,6-三甲基苯胺(SRC)。
环境生物富集作用：
使用估算的log Kow为2.72(1,SRC)和回归推导方程(2)计算得到2,4,6-三甲基苯胺的估算BCF为25(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力低。
环境非生物降解性：
2,4,6-三甲基苯胺与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估算法(1)估计为5.7X10-11立方厘米/分子-秒(25°C时)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为6.7小时(1)。由于缺乏可水解的官能团(2)，2,4,6-三甲基苯胺预计不会在环境中发生水解；由于在环境紫外光谱(>290 nm)中缺乏吸收，也不会直接光解。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：10 [毫克/立方米]
Carcinogen Classification：
IARC专著：第7卷补充：致癌性总体评价：IARC专著第1至42卷的更新，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0 (已绝版)
环境归宿/暴露摘要：
2,4,6-三甲基苯胺的生产及其在染料制造中的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，估计在25 °C下的蒸气压为0.067 mm Hg，表明2,4,6-三甲基苯胺在大气中将仅以蒸气形式存在。气相2,4,6-三甲基苯胺将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为6.7小时。如果释放到土壤中，基于估计的Koc为198，预计2,4,6-三甲基苯胺具有中等迁移性。然而，芳香胺(包括苯胺)与土壤中的腐殖酸结合分为两个阶段，这可能减少土壤迁移。此外，pKa值为4.38表明2,4,6-三...
Evidence for Carcinogenicity：
人类中无数据。动物致癌性证据不足。总体评价：第3组：该物质对人类的致癌性无法分类。
危险反应性和不相容性：
少量芳香胺-苯胺接触时点燃，而大量则危险爆炸，可能是由于迅速形成了重氮高氯酸盐。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤和严重眼睛刺激物。
Production methods and uses
Production method
通过还原1,3,5-三甲基-2-硝基苯制得，该物质通过特殊条件下均三甲苯的硝化获得。
purpose
用途：
染料
工业应用参考：
工业分类参考：电气机械和器材制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：实际选型应结合产品定位、纯度要求、设备精细化程度和现场环境综合判断，不宜仅凭单一指标决定 。
Related
upstream information
制造方法：
1,3,5-三甲基-2-硝基苯(CID:160017256)；均三甲苯(CID:7947)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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88-05-1 | 2,4,6-Trimethylaniline.pdf
