compound introduction
物理描述 | 2-硝基苯酚是黄色固体。在水中下沉并缓慢混合。(USCG, 1999)
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Organic raw materials
Inorganic chemical industry
intermediate
Agricultural chemicals
Auxiliaries and catalysts
Fragrances and Flavors
Dyes and Pigments
Daily chemical industry
2-nitrophenol
Dangerous GoodsCAS number：88-75-5 molecular formula：C6H5NO3
overview
Specs
| Chinese alias | 邻硝基(苯)酚 | ||
| English alias | AI3-14893 | FT-0693760 | N0219 | Tox21_201442 | InChI=1/C6H5NO3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8 | 1-OH | 2-nitrophenyl alcohol | NCGC00256357-01 | DTXCID201790 | OPO | DTXSID1021790 | Phenol, Nitro- | CAS-88-75-5 | CG3 | HSDB 1133 | WLN: WNR BQ | NSC-1552 | ||
| CAS number | 88-75-5 | molecular formula | C6H5NO3 |
| molecular weight | 139.11 | Exact mass | AR |
| PSA | 66.1 | logp | 1.8 |
numbering system
| CAS | 88-75-5 |
| UNII | BD148E95KD |
| HMDB ID | HMDB0245260 |
| KEGG ID | C01988 |
| ChEBI ID | 16260 |
| Wikidata | Q18907378 |
| ChEMBL ID | CHEMBL14205 |
| Wikipedia | Nitrophenol |
| NSC Number | NSC Number: NSC1552 |
| 废弃 CAS | 1773488-60-0 |
| AIDS 编号 | 019391 |
| ICSC 编号 | 0523 |
| PubChem CID | 6947 |
| Related CAS | 824-39-5（盐酸盐） |
| Nikkaji Number | J355G |
| 联合国编号 | 1663 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID1021790 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AED |
| Metabolomics Workbench ID | 50436 |
| European Community (EC) Number | 201-857-5 |
| PubChem Reference Collection SID | 516556051 |
physicochemical properties
| LogP | 1.79 |
| Taste | 味觉阈值浓度：0.001 mg/L |
| XLogP3 | 1.8 |
| 密度 | 1.495 @25 °C |
| 气味 | 特殊芳香色 |
| 沸点 | 214.5 °C @760 [mm Hg] |
| 熔点 | 45 °C |
| 闪点 | 108 °C c.c. |
| 复杂性 | 131 |
| 折射率 | 折射率：50 °C/D时为1.5723 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在20 °C：0.21（差） |
| 蒸气压 | 1 [mm Hg] @49.3 °C |
| Exact Mass | 139.026943022 |
| 化学类别 | 半挥发性有机化合物(SVOC) |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 黄色晶体。 |
| 自燃温度 | 550 °C |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 加热至分解时释放出/氮氧化物/的毒性烟雾。 |
| 颜色/形态 | 酒精中的黄色针状物 |
| Odor Threshold | 3.83 mg/L |
| 重原子计数 | 10 |
| Molecular Weight | 139.11 |
| Monoisotopic Mass | 139.026943022 |
| Heat of Combustion | -8,912 Btu/lb = -4,950 cal/g = -207X10+5 J/kg |
| 其他实验性质 | 羟基自由基反应速率常数 = 9X10-13 立方厘米/分子-秒 在25 °C |
| 可旋转键计数 | 0 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 3 |
| Kovats 保留指数 | 标准极性：1818 |
| Heat of Vaporization | 12,497.3 g cal/g mole |
| Henry's Law Constant | 25 °C时为1.63X10-5 atm-cu m/mol |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 66.1 Ų |
| Collision Cross Section | 121.6 Ų [M-H]- [CCS 类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI-；数据集：TOXCAST；来源标识符：DTXSID5035616] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
Treatment：
高铁血红蛋白血症可以用补充氧气和1%亚甲蓝溶液治疗，剂量为1-2mg/kg，缓慢静脉注射五分钟，然后用生理盐水进行静脉冲洗。亚甲蓝将血红蛋白中的铁恢复到其正常的（还原）携氧状态。(L1613)
UN 分类：
UN危险类别：6.1；UN包装组：III
DOT 标签：
有毒
健康危害：
吸入或摄入会导致头痛、嗜睡、恶心，以及嘴唇、耳朵和指甲发蓝（发绀）。接触眼睛会引起刺激。可通过完整皮肤吸收，引起与吸入相同的症状。(USCG, 1999)
危害摘要：
使用和处理2-硝基苯酚时遇到的主要危险源于其毒理学特性。通过所有途径均有毒性（即吸入、摄入、皮肤吸收），接触这种浅黄色结晶性物质可能发生在其作为化学中间体的使用过程中。暴露的影响可能包括皮肤和眼睛灼伤、头痛、头晕、休克、昏迷以及因心脏或呼吸衰竭导致的死亡。应通过在污染物产生点使用局部排气通风来控制与2-硝基苯酚的接触。如果无法做到这一点，应通过穿戴全套防护服，包括橡胶手套和有机蒸气罐式呼吸器，或在紧急情况下使用自给式呼吸装置来防止接触。如果确实发生接触...
反应基团：
酚类和甲酚类
吸入预防：
使用局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
空气中颗粒物的有害浓度可以迅速达到。
安全储存：
储存在没有排水或下水道通道的区域。与强氧化剂、强碱、强酸以及食品和饲料分开存放。
急救措施：
急救措施：食入：就医。
排放浓度：
汽油和柴油发动机的废气中含有3.1和6.4 ppb的2-硝基苯酚(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露途径：
口服(L1661)；吸入(L1661)；皮肤接触(L1661)；眼睛接触(L1661)。
有害效应：
高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应
毒性摘要：
硝基酚中的亚硝酸盐导致氧合血红蛋白自催化氧化为过氧化氢和高铁血红蛋白。高铁血红蛋白水平升高是一种称为高铁血红蛋白血症的状况，其特征是组织缺氧，因为高铁血红蛋白不能结合氧气。(A2450, L1613)
泄漏处置：
个人防护：根据物质在空气中的浓度配备颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。将泄漏物质扫入有盖容器中。
火灾危险：
可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
火灾扑救：
使用干粉、二氧化碳、水喷雾、醇类泡沫。
火灾潜力：
芳香族硝基化合物易燃.../芳香族硝基化合物/
火灾预防：
禁止明火。
灭火程序：
如果材料着火或参与火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。（材料本身不燃烧或难以燃烧。）以雾状形式使用大量水。使用泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。防止 runoff 进入下水道和水源。/硝基苯酚/
环境归宿：
大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，蒸气压为25°C时0.113 mm Hg(2)的2-硝基酚预计主要存在于大气中作为蒸气。然而，监测数据显示2-硝基酚在大气中同时存在于气相和颗粒相(3-5)。气相2-硝基酚通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在空气中的半衰期估计为18天(SRC)，其速率常数为25°C时9X10-13 cm³/分子-秒(6)。颗粒相2-硝基酚可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。气相2-硝基酚也被去除...
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
Toxicity Data：
LD50: 334 mg/kg (口服，大鼠) (T14) LD50: 378 mg/kg (腹腔注射，小鼠) (T14) LD50: 100 mg/kg (静脉注射，狗) (T14)
Health Effects：
硝基酚可能引起高铁血红蛋白血症。这是一种血液中高铁血红蛋白水平异常高的疾病，导致输送到组织和器官的氧气量减少。(L1661, L1613)
Special Reports：
美国环保署；环境水质标准文件：硝基苯酚(1987) EPA 600/8-88/050
人为污染源：
2-硝基苯酚的生产和使用作为制造染料、颜料着色剂、橡胶化学品和杀菌剂的中间体(1)，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。
反应性概况：
2-硝基苯酚是一种黄色晶体物质，中等毒性，低熔点(45°C)。加热分解时释放氮氧化物有毒烟雾。熔融状态下与强碱(85%氢氧化钾)发生剧烈反应[491 M, 1975, p. 342]。与氯磺酸的反应产物在室温下剧烈分解[Vervalin, C. H., Hydrocarbon Proc., 1976, 55(9), p. 321]。
环境水浓度：
雨/雪：俄勒冈州波特兰(7次降雨事件)：26-130 ng/L，59 ng/L平均溶解在雨水中(1)。在加利福尼亚州Azusa的降雨中检测到2-硝基酚，浓度为31 ng/L(2)。在瑞士Dubendorf的1985年3月至11月期间，在雨水中检测到2-硝基酚，浓度为0.9-6 nmols/L(3)。在瑞士里吉山的雨水中检测到2-硝基酚，浓度为0.125-0.35 ug/L(4)。在加利福尼亚州洛杉矶的雨水中检测到2-硝基酚，浓度小于或等于1 ug/L，在俄勒冈州波特兰的雨水中浓度为0.06 ug/L(5)。在德国北部的雨和雪中检测到2-硝基酚，浓度为1-5 ug/L(6)。在南极的雪中检测到2-硝基酚，浓度为0.008-0.013 ug/L(7)。
症状与体征：
高铁血红蛋白血症的症状包括呼吸困难、发绀、精神状态改变、头痛、疲劳、运动不耐受、头晕和意识丧失。严重的高铁血红蛋白血症可能导致心律失常、癫痫发作、昏迷和死亡。(L1613)
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物有害。
其他安全信息：
化学品评估：IMAP评估 - 苯酚，2-硝基-：人类健康二级评估
标准运输编号：
49 633 94; 硝基苯酚
短期暴露影响：
该物质对眼睛和皮肤有轻微刺激性。摄入可能对血液产生影响。这可能导致高铁血红蛋白的形成。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 狗 静脉注射 100 mg/kg
水/土壤挥发率：
2-硝基苯酚的亨利定律常数为25°C时1.63×10-5 atm-cu m/mol(1)。该亨利定律常数表明2-硝基苯酚预计会从水面挥发(2)。基于该亨利定律常数，从模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(2)挥发的半衰期估计约为2.8天(SRC)。从模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(2)挥发的半衰期估计约为24天(SRC)。2-硝基苯酚的pKa为7.23(3)，表明该化合物将在水和潮湿土壤中部分以离子形式存在，2-硝基苯酚的阴离子形式不会挥发，然而，2-硝基苯酚的中性形式将从潮湿土壤中挥发...
Average Daily Intake：
空气摄入：(假设空气浓度24 ng/cu m(1)) 0.48 ug; 水摄入 - 数据不足; 食物摄入 - 数据不足(SRC)。
Medical Surveillance：
在入职或定期检查中应评估肝肾功能和血液。/硝基苯酚/
RAIS Toxicity Values：
吸入亚慢性参考浓度参考: PPRTV 当前
Atmospheric Standards：
本行动发布合成有机化学制造业(VOC)设备泄漏的挥发性有机化合物性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用经证实最好的VOC设备泄漏连续减排系统，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。2-硝基酚作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺单元生产。
危害类别和分类：
对水生环境有害（长期）- 2类
环境生物降解性：
厌氧：2-硝基苯酚在厌氧污水污泥中1周内完全矿化(1)。在2个淹水土壤中，2-硝基苯酚在10天培养期内降解63%和50%(2)。在反硝化条件下，30天培养期内未观察到2-硝基苯酚的生物降解(3)。在垃圾填埋场的厌氧地下水/沉积物微宇宙中，2-硝基苯酚在10天培养期内降解超过90%(4)。在甲烷生成条件下，2-硝基苯酚在初级消化污泥中90天培养期内未降解(5)。在中国松花江河水进行的5天河流消散测试中，2-硝基苯酚的理论BOD为36%(6)。在厌氧生物滤池实施中，2-硝基苯酚被大量转化（去除效率69-95%...
运输方法和法规：
《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
描述了向苯酚中引入其他官能团对土壤吸附的影响以及邻位异构体硝基苯酚平衡吸附等温线的发展。向苯酚中引入CH3、OCH3、NO2或Cl基团导致吸附增加。除了邻硝基苯酚外，所研究的苯酚的吸附是通过与土壤表面的位点形成氢键发生的。邻硝基苯酚显然是通过疏水方式吸附的，没有形成氢键的迹象。
个人防护装备 (PPE)：
/穿戴/自给式呼吸器用于烟雾；橡胶手套；护目镜
人体暴露可能途径：
NIOSH (NOES调查 1981-1983)统计估计美国有480名工人(女性人数未指明)可能暴露于2-硝基酚(1)。职业性暴露于2-硝基酚可能发生在生产或使用2-硝基酚的工作场所通过皮肤接触该化合物(SRC)。一般人群可能通过吸入环境空气暴露于2-硝基酚(SRC)。
环境生物富集作用：
在暴露于1 ppm 2-硝基酚6周的鲤鱼（Cyprinus carpio）中测得的BCF值为<2.2至5(1)；在暴露于0.1 ppm 2-硝基酚6周的鲤鱼中测得的BCF值为<22(1)。根据分类方案(2)，这些BCF值表明水生生物中的生物富集程度低。
环境非生物降解性：
2-硝基酚的化学模拟和...代谢研究已提出。应发生以构成成功化学模拟的反应概述了。氧化使用间氯过苯甲酸、三氟过乙酸、二氧化镍、甲苯中的二氧化镍和芬顿试剂进行。使用间氯过苯甲酸或三氟过乙酸氧化未获得产物。使用二氧化镍氧化过度。加入甲苯减缓了反应，即使40小时后起始化合物仍然存在，然而，获得的产物不是所需的产物。芬顿试剂更成功，但原始条件氧化性过强。在改良条件下，2-硝基酚产生硝基氢醌和3-...
解毒剂和急救处理：
高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉输注0.9%生理盐水（NS）或乳酸盐林格氏液（LR）/SRP："保持开放"，最小流速/。对于脱水、低血压并有血容量不足迹象的患者，谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。如果患者...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：66 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
环境归宿/暴露摘要：
2-硝基酚的生产和使用作为染料、颜料着色剂、橡胶化学品和杀菌剂中间体，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为0.113 mm Hg，表明2-硝基酚将主要存在于气相中。然而，监测数据显示2-硝基酚在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相2-硝基酚将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为18天。颗粒相2-硝基酚可通过湿沉降和干沉降从空气中去除。气相2-硝基酚也...
Atmospheric Concentrations：
城市/郊区：在日本横滨检测到2-硝基酚，最大浓度为3.9 ppm(1)，在俄勒冈州波特兰为11-39 ng/立方米(2)。据报道，俄勒冈州波特兰2-硝基酚的平均浓度为0.004 ppb，最大浓度为0.01 ppb(3)。在爱达荷州博伊西的大气中检测到2-硝基酚，浓度为0.04 ng/立方米(4)。在英国大邓费尔检测到2-硝基酚，浓度为0.8 ng/立方米至7.47 ng/立方米(5)。2003年2月至4月在意大利罗马市中心收集的环境空气样品中，气相样品的平均2-硝基酚水平为10.4 ng/立方米，颗粒相样品为3.5 ng/立方米(6)。从英国一个城市站点收集的大气颗粒物样品中含有2-硝基酚，浓度为0.11-1.61 ng/...
Fish/Seafood Concentrations：
2-硝基酚被鉴定出，但未量化，存在于五大湖的鱼类中(1)和密歇根湖支流及海湾的鱼类中(2)。
Sediment/Soil Concentrations：
2-硝基酚在纽约州拉夫运河的土壤和沉积物中被鉴定出，但未进行定量测定(1)。在加拿大的农业土壤中检测到2-硝基酚，浓度为0.19-0.53 mg/kg(2)。在西班牙罗讷河口的沉积物中鉴定出2-硝基酚，但未进行定量测定(3)。在加拿大魁北克省维尔默西耶的土壤中检测到2-硝基酚，浓度为0.6 ug/kg(4)。
危险反应性和不相容性：
该氯化物由2-硝基酚和氯磺酸在4°C下反应生成，在从2000升容器中卸料过程中剧烈分解，留下炽热的残留物。
State Drinking Water Guidelines：
(FL) 佛罗里达州 20 ug/L
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
接触该物质可能导致皮肤和眼睛严重刺激。/硝基酚/
运输名称/编号 DOT/UN/NA/IMO：
IMO 6.1；硝基苯酚
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
2-氯硝基苯在8.5%氢氧化钠溶液中逐渐加热（放热）至170°C，在高压釜中保持8小时。将所得溶液冷却并酸化，以95%的产率得到产品。
purpose
用途：
2-硝基酚主要用于制造染料、颜料着色剂、橡胶化学品和杀霉菌物质。(L1661)
使用分类：
化妆品 -> 染发
行业用途：
中间体
一般制造信息：
工业加工部门：农药、肥料和其他农用化学品制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：可延伸到医疗、生物医药、科研院所及第三方检测等专业场景，但具体适用范围仍依赖技术条件 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：精细化学品的稳定性不仅取决于材料本身，也与生产流程、仓储物流、追溯能力和管理水平密切相关 。
Related
upstream information
制造方法：
2-氯硝基苯(CID:6945)；氢氧化钠(CID:14798)；硝酸(CID:944)；苯酚(CID:996)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
Found 1 shareMSDS
88-75-5 | 2-nitrophenol | 2-nitrophenol | o-nitrophenol
