compound introduction
根据州或联邦政府标签要求，Dinoseb可引起雄性生殖毒性。
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2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenol
Dangerous GoodsCAS number：88-85-7 molecular formula：C10H12N2O5
overview
Specs
| Chinese alias | - | ||
| English alias | 2,4-Dinitro-6-sec-butylphenol; 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenol; 4,6-Dinitro-2-(1-methyl-n-propyl)phenol; Dinoseb; Basanite; Dinitrax | ||
| CAS number | 88-85-7 | molecular formula | C10H12N2O5 |
| molecular weight | 240.21 | Exact mass | - |
| PSA | 112 | logp | 3.6 |
numbering system
| CAS | 88-85-7 |
| UNII | YD44ZEM22M |
| HMDB ID | HMDB0032559 |
| KEGG ID | C14302 |
| ChEBI ID | 83632 |
| Wikidata | Q415111 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1892987 |
| Wikipedia | Dinoseb |
| HTS Number | 2908.99.40.00 |
| NSC Number | NSC Number: NSC202753 |
| 废弃 CAS | 39403-80-0 |
| ICSC 编号 | 0149 |
| PubChem CID | 6950 |
| Related CAS | 6420-47-9（三乙醇胺盐） |
| Nikkaji Number | J3.909H |
| 联合国编号 | 2779 |
| DSSTox Substance ID | DTXSID3020207 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3S7D |
| Metabolomics Workbench ID | 45604 |
| European Community (EC) Number | 201-861-7 |
| PubChem Reference Collection SID | 505584436 |
physicochemical properties
| pH | 一种酸性酚 |
| LogP | 3.69 |
| XLogP3 | 3.6 |
| 密度 | 1.265 @ 45°C |
| 气味 | 刺激性气味 |
| 沸点 | 332 °C |
| 熔点 | 40 °C |
| 闪点 | >100 °C |
| 复杂性 | 298 |
| 折射率 | 折射率 1.5707 @ 45 °C/D |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml 在20°C：0.005（非常差） |
| 蒸气压 | 1 [mm Hg] @151.1 °C |
| Exact Mass | 240.07462149 |
| Pesticides | 农药 |
| Corrosivity | 制剂在使用后清洁时对设备无腐蚀性。 |
| Human Drugs | 药物 |
| 化学类别 | 致畸物 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 橙色晶体，有刺激性气味。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度（空气=1）：8.3 |
| 解离常数 | PKA 4.62 |
| 颜色/形态 | 橙色固体 |
| 重原子计数 | 17 |
| Molecular Weight | 240.21 |
| Monoisotopic Mass | 240.07462149 |
| 其他实验性质 | 地乐酚在水中的吸收最大值为375 nm。 |
| 内分泌干扰物 | 潜在的内分泌干扰物 <<<211>>熏蒸剂 -> FDA添加到食品中的物质 |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 1 |
| 氢键受体计数 | 5 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：1803.9 |
| Stability/Shelf Life | 最低保质期2年; 道氏通用除草剂: 最低保质期2年。 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 112 Ų |
| Collision Cross Section | 150.5 Ų [M-H]- [CCS 类型: DT; 缓冲气体: N2; 电离: ESI-; 数据集: TOXCAST; 源标识符: DTXSID3020207] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 1 |
Safety information
EC 分类：
符号：T, N; R: 61-62-24/25-36-44-50/53; S: 53-45-60-61; 注释：E
UN 分类：
UN 危险类别：6.1; UN 包装组：II
DOT 标签：
有毒
健康危害：
极毒：可能的口服致死剂量为5-50 mg/kg；70公斤（150磅）的人需要7滴至1茶匙。(EPA, 1998)
储存条件：
储存时有毒或可能分解成有毒成分的物质...应储存在阴凉、通风良好的地方，避免阳光直射，远离高火灾危险区域，并应定期检查。不相容物质应隔离...。
危害摘要：
病理生理学，与五氯苯酚类似，涉及氧化磷酸化的解偶联。皮肤接触硝基芳香族除草剂后，皮肤上会出现黄色污渍。经皮吸收后可能发生致命中毒。在动物实验和职业接触后已有白内障的报道。在严重中毒的情况下，这些除草剂可能对肝脏和肾脏造成损伤。[EPA 农药，第104-5页] 眼睛刺激物；可通过皮肤吸收；短期接触可能对胃肠道和中枢神经系统有影响；长期或反复接触可能影响肾脏、肝脏、血液、免疫系统以及眼睛（白内障）；在炎热环境中暴露于气溶胶可能导致死亡；可能是人类的生殖毒物；[ICSC] 强氧化剂和爆炸物...
反应基团：
酚类和甲酚类
吸入预防：
使用通风（粉末除外），局部排气或呼吸防护。
吸入风险：
在20°C下蒸发此物质时，有害的空气污染不会达到或只会非常缓慢地达到；然而，在喷雾或分散时，速度要快得多。
处置方法：
建议在1000°C（最少2.0秒）下焚烧，并配备足够的洗涤设备以去除NO(x)。推荐方法：焚烧。不推荐方法：水解。同行评审：由于反应产物的毒性，不建议碱性和酸性水解。(IRPTC专家咨询会的同行评审结论(1985年5月))
安全储存：
包含灭火废水的措施。与碱类、食品和饲料分开。冷却。保存在通风良好的房间。密封良好。储存在没有排水或下水道通道的区域。
急救措施：
急救措施：摄入：漱口。休息。给予活性炭水浆饮用。立即就医。
排放浓度：
在加拿大新不伦瑞克省西北部马铃薯田的农业排水中检测到地乐酚的最高浓度为44 μg/L(1)。
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。进食前洗手。
暴露途径：
该物质可通过吸入、皮肤接触和食道进入人体。
暴露预防：
避免所有接触！避免青少年和儿童接触！在所有情况下咨询医生！
有害效应：
生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括后代缺陷和雄性或雌性生殖功能损伤。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。
泄漏处置：
个人防护：针对有机气体和颗粒物的过滤式呼吸器，需根据物质在空气中的浓度进行调整。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物质扫入有盖密封容器中。如有必要，先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物质。然后根据当地法规进行储存和处理。
火灾危险：
可燃。含有机溶剂的液体配方可能易燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。在密闭和高温暴露下有火灾和爆炸风险。
火灾扑救：
使用水喷雾、泡沫、粉末、二氧化碳。从隐蔽位置灭火。
火灾预防：
禁止明火。
环境归宿：
推荐用量下植物毒性平均残留时间：2至4周，在平均使用条件下。
皮肤预防：
防护手套。防护服。
眼部防护：
佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
Target Organs：
发育毒性
Cleanup Methods：
农药在任何储存或处理阶段的泄漏都应极其小心处理。液体配方可能通过蒸发变为固相。干扫固体总是危险的：应通过真空清洁，或在工厂环境中用水或其他溶剂溶解它们来去除。
EPA Ecotoxicity：
来自EPA的农药生态毒性数据：20
Special Reports：
美国环保署；50种农药的健康咨询(1988) NTIS/PB88-113543。这些文件总结了50种农药的健康影响，包括：...地乐酚...。讨论的主题包括：一般信息和性质、药代动力学、人类和动物的健康影响、毒理学效应的量化、其他标准指导和标准、分析方法以及处理技术。
人为污染源：
地乐酚是一种接触性除草剂，用作铵盐或胺盐，用于谷物、套种谷物、苜蓿幼苗和豌豆的出苗后杂草防治(1)。地乐酚的油溶液用于豆类、豌豆和土豆的出苗前一年生杂草防治，用于啤酒花、豆类种子作物、土豆的收获前干燥，以及用于草莓和覆盆子的匍匐茎和吸芽控制(1)。地乐酚还用作玉米产量增强剂(2)和杀虫剂、杀螨剂(3)。因此，从这些除草剂应用中直接释放到环境中的情况已经发生(SRC)。
包装和标签：
不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
反应性概况：
地乐酚是一种强氧化剂。(NTP, 1992)。它具有爆炸危险性。当不含水分时是一种高爆炸物。干燥时，该材料易燃，并且会剧烈燃烧。分解时，此类硝基化合物会释放有毒气体。在酸溶液中似乎稳定，但在碱性溶液中易受紫外线辐射分解。[EPA, 1998]。
反应性警报：
强氧化剂
环境水浓度：
地表水：在俄亥俄州收集的89个不同地点的地表水中，发现地乐酚浓度为1 ug/L(1)。在加拿大不列颠哥伦比亚省的农场沟渠水中，持续检测到地乐酚，浓度从未检测到到20 ug/L不等(2)。
生态毒性值：
美国农业部APHIS化学影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^88-85-7$'
症状与体征：
摄入暴露：腹痛。另见吸入。
隔离与疏散：
火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
ICSC 环境数据：
该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注蜜蜂、鸟类和哺乳动物。该物质在正常使用情况下会进入环境。然而，应非常小心，避免任何额外的释放，例如通过不适当的处置。
RCRA Requirements：
P020；如40 CFR 261.33所述，当地乐酚作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。任何用于盛装此废物或任何残留物、受污染的土壤、水或其他因清理此废物泄漏到水中或干地上而产生的碎片的容器或内衬也被定义为危险废物。产生少量此废物的废物产生者可能有资格部分豁免于危险废物法规(40 CFR 261.5(e))。
人体毒性摘录：
这些化合物最严重的中毒发生在同时暴露于热环境中的工人中。/硝基酚类化合物/
短期暴露影响：
该物质对眼睛有刺激性。该物质可能对中枢神经系统产生影响。高浓度接触可能导致死亡。
空气和水反应：
与空气无快速反应。与水无快速反应。
非人类毒性值：
LD50 大鼠，成年雌性口服 28 毫克/千克
水/土壤挥发率：
亨利定律常数估计值为5.04X10-4 atm cu m/mol(1)，表明二硝酚从水中挥发将是缓慢的(2)。在高温和酸性土壤条件下，二硝酚可能会通过共蒸馏从湿润土壤表面损失(3)。实验室测得二硝酚从土壤表面的蒸发半衰期为26天(4)（土壤特性和环境条件未指明）。
Allowable Tolerances：
为除草剂、杀虫剂和杀菌剂地乐酚(2-仲丁基-4,6-二硝基酚)的残留物建立了0.1 ppm的容许限量，来自其酚类或其易水解盐(铵盐或钠盐)在生农产品牧草和牧草干草上的应用。
EPA IRIS Information：
参考剂量(RfD)，慢性：1 x 10 ^-3 mg/kg-day
RAIS Toxicity Values：
口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
危害类别和分类：
水生慢性1
环境生物降解性：
在5吨/亩的高施用率下，未观察到地乐酚在石灰性壤土中的生物降解，并且发现该农药对土壤微生物有很强的抑制作用(1)。在通常施用于土壤的浓度下，地乐酚可能会发生生物降解(2)。铜绿假单胞菌和恶臭假单胞菌能够以地乐酚作为唯一碳源 readily 生长，尽管它不被降解DNOC的细菌降解(2)。在25°C下将5 ppm的地乐酚在土壤中培养60天，导致36.0%的施用(14)C碳作为(14)C二氧化碳释放(3)。地乐酚已被归类为即使长期暴露于常规生物污水处理过程也不太可能降解(4)。
长期暴露的影响：
该物质可能对造血系统有影响。可能对人类产生生殖毒性。
非火灾泄漏响应：
这是一种二硝基酚除草剂。(非特异性--二硝基酚，易燃固体)没有防护设备不要处理破损包装。用大量水冲洗任何可能接触身体的物质。远离火花、火焰和其他点火源。使材料远离水源和下水道。保持泄漏物质湿润。不要试图清扫干燥物质。(EPA, 1998)
土壤吸附/迁移性：
测定的二硝基丁酚土壤吸附系数(Koc)为124(1)。这种大小的Koc表明二硝基丁酚在土壤中具有高度流动性，可能渗入地下水。在缓冲pH值为3时获得了高得多的Koc值6607(2)。看来土壤吸附可能依赖于pH值，在低pH值时吸附可能更强。然而，研究表明对硝基酚通过硝基基团与粘土中的水分子或金属阳离子的相互作用强烈吸附到粘土上(3)。二硝基丁酚在低pH值时可能类似地结合到粘土上。土壤薄层色谱实验表明，二硝基丁酚在粉砂壤土、砂壤土和粉壤土土壤中具有中等至高度流动性(4)。
个人防护装备 (PPE)：
紧急情况下，佩戴正压、需求式、全面罩自给式呼吸器(SCBA)或需求式供气呼吸器，并配备逃生SCBA和全包覆式耐化学腐蚀服。(EPA, 1998)
人体暴露可能途径：
在喷洒和混合操作过程中，工人可能接触地乐酚。(SRC)
环境生物富集作用：
据估计，地乐酚的生物富集因子(BCF)为68，基于其水溶性(50 mg/L)(1)。这一量级的BCF表明地乐酚不会显著生物富集(SRC)。
环境非生物降解性：
在水中的吸收最大值为375 nm(1)，因此水中地乐酚的直接光解可能显著。当地乐酚在砂质壤土中暴露于自然阳光时，其半衰期为14小时，表明它在土壤中容易发生光降解(2)。在水体中，当地乐酚暴露于自然阳光时，其半衰期为14-18天(2)。地乐酚是一种弱酸(pKa = 4.62(3))，在碱性水中会发生电离。在25°C下，地乐酚在pH 5-9的水体中30天内对水解是稳定的(2)。地乐酚在土壤中的水解半衰期估计为30天(4)。这表明土壤中的水解可能是土壤催化的。基于一种估算方法(5)和羟基自由基的日平均浓度5X10+5/立方厘米(5)，半...
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3: 4.8 [mg/m3]
Carcinogen Classification：
对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
DOT Hazard Classification：
Placard/Label(s)
环境归宿/暴露摘要：
地乐酚的释放主要来自其作为除草剂在各种杂草上的使用。地乐酚释放到土壤中预计会导致生物降解，地乐酚只会弱吸附到土壤中，因此应该会渗滤到地下水中。然而，它可能更强烈地结合到粘土中，特别是在酸性pH条件下。土壤表面的光解降解可能很重要。地乐酚在水中可能发生光降解，半衰期为14-18天。水解在水中可能不重要。它在大多数天然水中不太可能发生显著生物降解。从水中挥发预计会很慢，生物富集预计可以忽略不计。气相地乐酚与光化学产生的羟基自由基反应的半衰期为...
EPA Hazardous Waste Number：
P020；当作为废弃的商业化学品产品或制造化学品中间体，或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，属于急性危险废物。
Populations at Special Risk：
这些化合物最严重的中毒发生在同时暴露于热环境中的工人中。/硝基酚类化合物/
Evidence for Carcinogenicity：
分类：D；人类致癌性无法分类。分类依据：在两项对大鼠和小鼠的不充分研究中，地乐酚未显示致癌性。在第三项研究中，雌性小鼠良性肝肿瘤的增加不被认为是治疗相关的。高剂量组的增加远低于中剂量组，没有肿瘤出现时间的减少，也没有肝脏中任何可能的前驱病变证据，如肥大、增生或变性，这些通常与已知的肝细胞致癌物相关。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：不充分。
Sediment/Soil Concentrations：
于1985年至1987年进行了一项监测调查，以确定加拿大不列颠哥伦比亚省三条河流选定农场沟渠中五种农药的水平。1985年，地乐酚仅在沟渠沉积物中发现一次(1985年7月，22.9微克/千克)。然而，在1987年，在两个地点的沟渠沉积物中发现了地乐酚残留物(平均水平为81.2和108.6微克/千克)。在雨季(1987年12月和1988年2月样品)检测到高水平(1)。
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤染色和少量物质引起的轻微刺激...眼睛轻度至中度刺激...吸入/粉尘/可能刺激...
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
证据权重(WOE)：参见Dinoseb的IRIS条目
Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06：
皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality：
参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
Production methods and uses
Production method
通过2-仲丁基苯酚的硝化产生，该苯酚通过丁-2-烯与苯酚反应并分离4-烷基异构体获得。
purpose
用途：
杀虫剂或杀卵剂，但必须在休眠生长期使用或以盐的形式使用以降低毒性。用作出苗前处理的除草剂。/前用途/
使用分类：
HERBICIDES
行业用途：
化学反应调节剂
一般制造信息：
工业加工部门：塑料材料和树脂制造
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适用于实验室研发、教学科研和技术验证场景，常用于新产品开发、方法建立和样品评估 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：采购时应优先考虑适配性、可追溯性和持续供货能力，避免只按价格高低判断材料优劣 。
Related
upstream information
制造方法：
2-仲丁基苯酚(CID:6984)；丁-2-烯(CID:12220)；苯酚(CID:996)；硫酸(CID:1118)；硝酸(CID:944)
downstream information
No downstream information yet
MSDS
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88-85-7 | 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol | 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol | dinoseb | basanite
