compound introduction
物理描述 | 邻苯二甲酸呈白色晶体或细白色粉末。(NTP, 1992)
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phthalic acid
Dangerous GoodsCAS number：88-99-3 molecular formula：C8H6O4
overview
Specs
| Chinese alias | 1,2-苯二甲酸;邻酞酸 | ||
| English alias | 1,2-benzenedicarboxylic acid | o-dicarboxybenzene | benzene-1,2-dicarboxylic acid | o-benzenedicarboxylic acid | o-phthalic acid | ||
| CAS number | 88-99-3 | molecular formula | C8H6O4 |
| molecular weight | 166.13 | Exact mass | ACS |
| PSA | 74.6 | logp | 0.7 |
numbering system
| CAS | 88-99-3 |
| UNII | 6O7F7IX66E |
| HMDB ID | HMDB0002107 |
| KEGG ID | C01606 |
| ChEBI ID | 29069 |
| ChEMBL ID | CHEMBL1045 |
| Wikipedia | Phthalic acid |
| NSC Number | NSC Number: NSC5348 |
| 废弃 CAS | 4401-64-3 |
| DrugBank ID | DB02746 |
| ICSC 编号 | 0768 |
| PubChem CID | 1017 |
| Related CAS | 877-24-7 (单钾盐) |
| MetaboLights | MTBLC29069 |
| Nikkaji Number | J3.547E |
| DSSTox Substance ID | DTXSID8021484 |
| 生态与环境部编号 | _25Q1B3AEK |
| Metabolomics Workbench ID | 38024 |
| European Community (EC) Number | 201-873-2 |
| PubChem Reference Collection SID | 481107476 |
physicochemical properties
| LogP | 0.73 |
| LogS | -2.11 |
| XLogP3 | 0.7 |
| 密度 | 2.18 @ 191°C |
| 沸点 | 分解 |
| 熔点 | 410-412 °F |
| 闪点 | 334 °F |
| 复杂性 | 177 |
| 溶解度 | 水中溶解度，g/100ml，25 °C：0.625（差） |
| 蒸气压 | 6.36X10-7 mm Hg at 25 °C |
| Exact Mass | 166.02660867 |
| Pesticides | 环境转化 -> 农药转化产物(代谢物，后续物质) |
| 化学类别 | 邻苯二甲酸酯 |
| 形式电荷 | 0 |
| 物理描述 | 白色晶体或细白色粉末。 |
| 蒸气密度 | 相对蒸气密度(空气=1)：5.7 |
| 解离常数 | iupacpka |
| Decomposition | 191 °C |
| 颜色/形态 | 来自水的板材 |
| 重原子计数 | 12 |
| Molecular Weight | 166.13 |
| Monoisotopic Mass | 166.02660867 |
| Heat of Combustion | 19657.03 J/g |
| 可旋转键计数 | 2 |
| 氢键供体计数 | 2 |
| 氢键受体计数 | 4 |
| 食品接触物质 | FCS -> FDA食品接触物质清单，列于21 CFR中 |
| Kovats 保留指数 | 半标准非极性：225.33 |
| Ionization Efficiency | 参考文献：DOI:10.1021/acs.analchem.7b00595 |
| 共价键单元计数 | 1 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 拓扑极性表面积 | 74.6 Ų |
| Collision Cross Section | 127.6 Ų [M-H]- [CCS类型：DT；缓冲气体：N2；电离：ESI-；数据集：TOXCAST；源标识符：DTXSID0042167] |
| 定义键立体中心计数 | 0 |
| 定义原子立体中心计数 | 0 |
| 未定义键立体中心计数 | 0 |
| 未定义原子手性中心计数 | 0 |
Safety information
健康危害：
急/慢性危害：该化合物对皮肤、眼睛、粘膜和呼吸道有刺激性。高浓度时有麻醉作用。加热时分解为一种粉尘形式的爆炸性化合物。有害分解产物包括碳氧化物。(NTP, 1992)
危害摘要：
皮肤、眼睛和呼吸道刺激物；[ICSC] 对皮肤和粘膜有刺激性；关于摄入后可能产生的毒性效应无数据；皮肤、眼睛、粘膜和呼吸道刺激物；吸入高浓度可导致中枢神经系统抑制；[CAMEO] 在小鼠致死剂量喂养研究中引起嗜睡和共济失调；[RTECS] 动物研究中无致畸性证据；无人类数据；[REPROTOX] 刺激物；[MSDSonline]
反应基团：
烃类，芳香族
吸入预防：
使用局部排风。
吸入风险：
分散时可迅速达到造成空气颗粒物污染的浓度，尤其是粉末状时。
处置方法：
SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
急救措施：
摄入急救：漱口。
排放浓度：
/已检测到/于初级污水处理厂出水：2 mg/L
摄入预防：
工作期间不要进食、饮水或吸烟。
暴露预防：
防止粉尘扩散！
有害效应：
神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素
泄漏处置：
个人防护：根据空气中物质的浓度配备颗粒物过滤呼吸器。将泄漏物质扫入有盖容器中。如适用，先湿润以防止粉尘。用大量水冲洗剩余物。
法规信息：
新西兰EPA化学品状态清单：邻苯二甲酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
火灾危险：
可燃。细分散颗粒在空气中形成爆炸性混合物。
火灾扑救：
使用水喷雾、粉末、醇类泡沫灭火剂、二氧化碳。
火灾潜力：
加热时易燃。
火灾预防：
禁止明火。封闭系统，防爆电气设备和照明。防止粉尘沉积。
灭火程序：
粉末、水喷雾、泡沫、二氧化碳。
环境归宿：
未审核 | 大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，邻苯二甲酸在25°C时的蒸气压为6.36X10-7 mm Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相邻苯二甲酸通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为13天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.24X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相邻苯二甲酸可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。由于其高水溶性和极性，邻苯二甲酸与...
皮肤预防：
防护手套。
眼部防护：
佩戴安全护目镜。
预防措施：
禁止明火 ... 防止粉尘沉积；封闭系统，防爆电气设备和照明 ... 防止粉尘扩散 ... 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
Cleanup Methods：
将溢出物质扫入容器；如合适，先湿润以防止扬尘(额外个人防护：用于惰性颗粒的P1滤毒呼吸器)。
人为污染源：
邻苯二甲酸在染料、酚酞、邻苯二甲酰亚胺、邻氨基苯甲酸、合成香料和实验室试剂生产中的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中。
反应性概况：
邻苯二甲酸是一种羧酸。该化学品对极端热敏感。该化合物与硝酸剧烈反应。它与亚硝酸钠不相容。它也与氧化剂不相容。(NTP, 1992)。
环境水浓度：
雨/雪：日本东京报告的邻苯二甲酸浓度作为时间序列浓度(微克/升)为：雪/冰粒(3/18/92) 4.07, 4.07, 2.25；雨(6/30/92) 4.07, 8.10, 0.78, 0.38；雨(8/11/92) 30.7, 24.6(1)。在挪威的降水中检测到邻苯二甲酸(2)。在新罕布什尔州农村的Hubbard Brook和纽约州伊萨卡降水中发现小于0.1微摩尔/75厘米的雨量(2)。在13个降雨事件中测得邻苯二甲酸浓度为0.04至1.87微摩尔，在3个降雪事件中测得浓度为0.035至0.047微摩尔(3)。
症状与体征：
摄入暴露：喉咙痛。
FDA Requirements：
邻苯二甲酸是作为粘合剂组分的间接食品添加剂。
Physical Dangers：
如果是粉末或颗粒状，与空气混合可能发生粉尘爆炸。
NFPA 危害分类：
NFPA不稳定性等级：0 - 本身在火灾条件下通常稳定的物质。
人体毒性摘录：
/其他毒性信息/ 复杂塑料聚合物和树脂的迅速增加导致了由低分子量物质引起的职业性哮喘显著增加。邻苯二甲酸酯常用于制造环氧树脂、增塑剂、粘合剂和多种其他材料。它们最近被确定为至少四种职业性呼吸道综合征的重要刺激物和免疫原，即哮喘/鼻炎、晚期呼吸系统综合征、肺病-贫血综合征和刺激反应。/邻苯二甲酸酯/
短期暴露影响：
该物质对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
空气和水反应：
不溶于水。
非人类毒性值：
LD50 大鼠口服 7.9 g/kg
水/土壤挥发率：
邻苯二甲酸的亨利定律常数估计为2X10-11 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压6.36X10-7 mm Hg(1)和水溶性6965 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明邻苯二甲酸预计从水面基本不会挥发(SRC)。邻苯二甲酸的亨利定律常数表明从湿润土壤表面不会发生挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，邻苯二甲酸预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
Firefighting Hazards：
在20°C下蒸发可忽略不计；然而，可以迅速达到造成空气颗粒物 nuisance 的浓度。
Plant Concentrations：
在广泛使用邻苯二甲酸酯之前，邻苯二甲酸在覆盆子和罂粟中被检测到但未量化，烟草叶中的浓度为0.02%干重(1)。
危害类别和分类：
Repr. 1B
环境生物降解性：
邻苯二甲酸通过3,4-二加氧酶开环反应，经由原儿茶酸代谢(1,2)。
非火灾泄漏响应：
储存注意事项：您应在室温下储存此化学品，并远离氧化性物质。(NTP, 1992)
土壤吸附/迁移性：
Koc值在酸性森林土壤（灰壤，有机碳含量4.85%，pH 2.8）、农业土壤（淋溶土，有机碳含量1.25%，pH 6.7）和亚水层土壤（来自德国康斯坦茨湖的沉积物，有机碳含量1.58%，pH 7.1）中分别测定为31、2和2(1)。根据分类方案(2)，这些Koc值表明邻苯二甲酸在土壤中预计具有极高的迁移性。邻苯二甲酸通过表面配体交换反应与铝和铁氧化物强烈吸附(3)。吸附性对pH敏感；对于氧化铝，在pH 6以下时吸附分数>0.8，在pH 7.5以上时降至0.1以下(3)。
个人防护装备 (PPE)：
...应避免皮肤接触...建议佩戴合适的防护服，如橡胶手套。
人体暴露可能途径：
NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有19,695名工人（其中2862名为女性）可能接触邻苯二甲酸(1)。通过在工作场所与作为副产物生产的邻苯二甲酸接触，工人可能通过皮肤接触而职业性接触邻苯二甲酸(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过吸入空气、饮用水的摄入以及与含邻苯二甲酸的产品接触而接触邻苯二甲酸(SRC)。
环境生物富集作用：
在温室研究中，将14C-苯二甲酸（0.6-600 ppm）施种于种植小麦/玉米和大豆/羊茅的土壤中，植物和种子的总14C平均生物累积比分别为0.003和0.0005(1)。TLC分析显示，可提取14C中以苯二甲酸形式存在的百分比为：玉米4.5%，羊茅5.2%，成熟小麦9.2%，小麦种子46.7%，成熟大豆植株15.3%(1)。该研究表明苯二甲酸在作物中累积的潜力相对较低(1)。
环境非生物降解性：
邻苯二甲酸与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数已通过结构估计方法(1)估计为1.2X10-12 cu cm/分子-秒(25°C时)(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为13天(1)。邻苯二甲酸的光化学降解速率常数在河水中测得为3.06X10-5/秒，在海水中为2.01X10-5/秒(2)，对应的半衰期分别为6.29小时和6.78小时(SRC)。
解毒剂和急救处理：
吸入暴露：新鲜空气，休息。皮肤接触：去除被污染的衣服。用水和肥皂冲洗皮肤。眼睛接触：首先用大量水冲洗几分钟(如可能，取下隐形眼镜)，然后就医。食入：漱口。
防护行动标准 (PAC)：
PAC-3：1600 [毫克/立方米]
Natural Pollution Sources：
土壤中的邻苯二甲酸可能来源于木质素类有机物（酚类），这些物质可通过微生物作用转化为芳香族二羧酸(1)。邻苯二甲酸已在俄罗斯页岩、细菌、真菌和铃兰油（痕量）中发现(2)。
环境归宿/暴露摘要：
邻苯二甲酸在染料、酚酞、邻苯二甲酰亚胺、邻氨基苯甲酸、合成香料和实验室试剂的生产中的使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为6.36X10-7 mm Hg，表明邻苯二甲酸将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相邻苯二甲酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为13天。颗粒相邻苯二甲酸将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。由于其高水溶性和极性，邻苯二甲酸与大气中的水滴相关联，并能有效清除...
Atmospheric Concentrations：
农村/偏远地区：1999年4月至2000年1月在美国东南部测量了邻苯二甲酸的大气浓度；阿拉巴马州森特维尔5.94纳克/立方米，佐治亚州约克维尔3.59纳克/立方米和密西西比州奥克格罗夫2.54纳克/立方米(1)。1995年12月26-28日和1996年1月4-6日的采样期间，在加利福尼亚州克恩野生动物保护区测得冬季大气邻苯二甲酸浓度分别为4.71纳克/立方米和5.43纳克/立方米(2)。1995年分析了南加利福尼亚州的4个农村地区的邻苯二甲酸；阿塔斯卡德雷拉4.13纳克/立方米，埃尔西诺湖3.01纳克/立方米，洛普克1.39纳克/立方米和圣玛丽亚1.97纳克/立方米(3)。还分析了两个山区和一个沙漠地区；阿尔卑斯山4.6纳克/立方米，箭头湖8.17纳克/立方米和兰开斯特2.99纳克/立方米(3)。大陆背景气...
Fish/Seafood Concentrations：
庞恰特雷恩湖(新奥尔良，路易斯安那州)的复合生物样本，密西西比三角洲的一个浅水河口：谢夫门特蛤蜊630 ppb；里戈莱特蛤蜊330 ppb(1)。水母(北大西洋)0.01%湿重(2)。
爆炸极限和潜在风险：
形成酸酐(粉尘爆炸危险)。
Sediment/Soil Concentrations：
沉积物：内华达山脉沼泽沉积物中邻苯二甲酸的浓度为75 nmol/g(1)。苏必利尔湖雷湾沉积物（11个站点）<0.005 - 1 mg/kg，0.3 mg/kg，中位数(1)。
危险反应性和不相容性：
用发烟硝酸-硫酸混合物对苯二甲酸或苯二甲酸酐进行放热硝化反应，可能会产生潜在爆炸性的邻苯二甲酰硝酸盐或亚硝酸盐或其硝基衍生物的混合物。如果用硫酸大量稀释硝化混合物，并且存在少量（1.5摩尔当量）/量/的硝酸，则可以避免这些化合物的形成。
Critical Temperature and Pressure：
临界温度 = 800.00 K；临界压力 = 3.9500X10+6 Pa
皮肤、眼睛和呼吸道刺激：
皮肤和粘膜刺激物。
Other Environmental Concentrations：
洛杉矶灰尘(n=2)中邻苯二甲酸的浓度为326-621纳摩尔/克(1)。在烟草中检测到邻苯二甲酸，浓度为0.35毫克/100克烟草(2)。邻苯二甲酸与另外8种芳香酸一起在玻璃窗上的有机膜中被检测到(3)。从城市到农村地区，窗户外侧的邻苯二甲酸浓度降低，并且在测试的郊区和农村地区窗户的内外浓度比更高，表明室内来源的重要性(3)。
EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values：
PPRTV评估：PDF文档
Production methods and uses
Production method
萘的气相氧化，由钒和钼氧化物催化，随后水解
purpose
用途：
染料、酚酞、邻苯二甲酰亚胺、邻氨基苯甲酸、合成香料、实验室试剂。
使用分类：
METABOLITES
工业应用参考：
工业分类参考：医药制造业。
应用场景参考：适合对材料精细度、设备条件和应用环境要求较高的场景，通常需要结合工艺目标做进一步筛选 。
作用参考：在健康、安全与公共防护相关场景中，可为消毒、净化、防腐或阻燃方向提供材料支持 。
选型提示：涉及安全应用管理时，仍应以 MSDS、产品详情页和现场工艺控制要求为准，不应由参考文案替代 。
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upstream information
制造方法：
萘(CID:931)；邻甲酸(CID:8373)
downstream information
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MSDS
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