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Chinese name
氰基乙酸乙酯
English name
ethyl 2-cyanoacetate
Chinese alias
乙基氰乙酸酯;丙二酸乙酯腈
English alias
Ethyl 2-cyanoacetate;Cyanoacetic acid ethyl ester | ACETIC ACID,CYANO,ETHYL ESTER | EC 203-309-0 | ETHYL CYANOACETATE [MI] | C90336 | DTXCID506718 | ETHYLCYANOACETATE | ethyl-cyanoacetate | F0001-0108 | Q-201084 | Ethyl2-Cyanoacetate-13C15N | Ethylester k
CAS number
105-56-6
molecular formula
C5H7NO2
molecular weight
113.11
Exact mass
Standard for GC
PSA
50.1
Logp
0.4
Safety
- Treatment： 氰化物中毒的解毒剂包括羟钴胺和亚硝酸钠，它们可从细胞色素系统中释放氰化物，以及硫氰酸酶，这是一种存在于哺乳动物中的天然酶，可将血清中的氰化物与硫代硫酸盐结合，产生相对无害的硫氰酸盐。也可以给予氧气治疗。(L97)
- DOT label： 有毒
- Health hazard： 剧毒，吸入、摄入或皮肤吸收可能致命。避免任何皮肤接触。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。灭火或稀释水 runoff 可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。(ERG, 2024)
- Hazard summary： 催泪剂；[CHEMINFO] 刺激物；[MSDSonline]
- reactive group： 腈
- Disposal method： SRP：最理想的行动方案是使用具有较低职业伤害/毒性/环境污染倾向的替代化学品。回收任何未使用的物料以获得其批准的用途，或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动植物的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
- First aid measures： 请参考"一般急救"部分。(ERG, 2024)
- exposure pathway： 口服(L96)；吸入(L96)；皮肤接触(L96)
- Harmful effect： 催泪剂 - 一种刺激眼睛并诱导流泪的物质。
- Toxicity summary： 有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腉的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰化物。氰化物是电子传递链第四个复合物中细胞色素c氧化酶的抑制剂（存在于真核细胞线粒体膜中）。它与该酶中的三价铁原子结合。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶向氧气的传递。结果，电子传递链被破坏，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP供能。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，特别受到影响。氰化物也...
- fire hazard： 不燃，物质本身不燃烧，但加热时可能分解产生腐蚀性和/或有毒烟雾。容器受热可能爆炸。 runoff 可能污染水道。(ERG, 2024)
- fire fighting： 涉及储罐、铁路罐车或公路罐车的火灾：从最大距离灭火或使用无人主流设备或监控喷嘴。不要让水进入容器。用大量水冷却容器，直到火灾完全熄灭后一段时间。如果安全通风装置发出声音或罐体变色，立即撤离。始终远离直接接触火焰的罐体。对于大规模火灾，使用无人主流设备或监控喷嘴；如果不可能，撤离该区域并让火灾燃烧。(ERG, 2024)
- Fire potential： 遇热或火焰可燃
- Fire extinguishing procedure： 消防员的特殊防护设备：如有必要，佩戴自给式呼吸器进行灭火。
- environmental fate： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物的气/粒分配模型(1)，乙基氰乙酸酯，在25°C时蒸气压为3.88X10-2 mm Hg(2)，预计在环境大气中仅以蒸气形式存在。气相的乙基氰乙酸酯通过与光化学产生的羟基自由基(SRC)反应而在大气中被降解；该反应在大气中的半衰期估计为6天(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.7X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出，该速率常数是使用结构估算法(3)推导的。乙基氰乙酸酯不含有在波长>290 nm处吸收的发色团(4)，因此预计不会受到阳光的直接光解(SRC)。
- Preventive measures： 根据良好的工业卫生和安全实践操作。在休息和下班前洗手。
- Health Effects： 短时间内高浓度接触氰化物会损害大脑和心脏，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。慢性吸入氰化物会导致呼吸困难、胸痛、呕吐、血液变化、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐会引起刺激并产生溃疡。(L96, L97)
- Cleanup Methods： 用惰性吸收材料吸收并作为危险废物处置。存放在合适的、密闭的容器中以待处置。
- man-made pollution source： 乙基氰基乙酸盐的生产和使用于有机合成、制药和染料(1)可能会通过各种废物流将其释放到环境中(SRC)。
- reactivity profile： 氰基乙酸乙酯既是腈又是酯。酯与酸反应会释放热量，同时生成醇和酸。强氧化性酸可能会引起剧烈反应，该反应放热足以点燃反应产物。酯与苛性溶液的相互作用也会产生热量。将酯与碱金属和氢化物混合会产生易燃氢气。腈在金属和某些金属化合物存在下可能发生聚合。它们与酸不相容；将腈与强氧化性酸混合可能导致极其剧烈的反应。腈通常与其他氧化剂（如过氧化物和环氧化物）不相容。碱与腈的组合可以产生氰化氢。腈在水和...
- Symptoms and Signs： 氰化物中毒的特征是呼吸急促而深、呼吸困难、全身无力、头晕、头痛、眩晕、意识混乱、惊厥/癫痫发作，最终失去意识。(L96, L97)
- Isolation and evacuation： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- NFPA Hazard Classification： NFPA不稳定性等级：1-本身通常稳定但在高温高压下可能变得不稳定的物质。
- Ecotoxicity Extract： /植物/ 在土壤中，乙基氰基乙酸盐对陆生植物的生长抑制在浓度高达>100 mg/kg土壤(干重)时未观察到，并且在1000 mg乙基氰基乙酸盐/kg土壤(干重)浓度下，对赤子爱胜蚓(Eisenia fetida)未观察到毒性，暴露14天后。
- Air and water reaction： 微溶于水。
- non-human toxicity value： LD50 小鼠腹腔注射 500 mg/kg
- Water/soil volatilization rate： 乙基氰乙酸的亨利定律常数为2.9X10-7 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压3.88X10-2 mm Hg(1)和水溶性2.0X10+4 mg/L(2)估算得出。该亨利定律常数表明乙基氰乙酸预计会从水面缓慢挥发(3)。根据该亨利定律常数，模型河流（1米深，流速1米/秒，风速3米/秒）(3)的挥发半衰期估计为4个月(SRC)。模型湖泊（1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒）(3)的挥发半衰期估计为2.7年(SRC)。乙基氰乙酸的估算亨利定律常数表明其可能从潮湿的土壤表面挥发(SRC)。乙基氰乙酸预计不会从干燥的土壤表面挥发...
- Atmospheric Standards： 本行动颁布了合成有机化学制造业（SOCMI）中挥发性有机化合物（VOC）设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺装置使用最佳证明的连续排放减少系统来处理VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。氰基乙酸乙酯作为中间体或最终产品，由本分部涵盖的工艺装置生产。
- Hazard categories and classifications： 活性剂-1级
- Environmental biodegradability： 好氧条件：在100 mg/L活性污泥接种物和日本MITI测试(1,2)的条件下，浓度为30 mg/L的乙基氰基乙酸盐在4周内达到了其理论BOD的68%。
- Non-fire leakage response： 除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏的物质。如果可以在没有风险的情况下，请阻止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器。对于固体，防止粉尘云并避免吸入粉尘。(ERG, 2024)
- Soil adsorption/migration： 使用基于分子连接性指数的结构估算法(1)，可估算出氰基乙酸乙酯的Koc为4(SRC)。根据一种分类方案(2)，该估算的Koc值表明氰基乙酸乙酯在土壤中预计具有非常高的迁移性。
- Personal protective equipment (PPE)： 面罩和安全眼镜。
- Possible routes of human exposure： 在 workplaces where ethyl cyanoacetate is produced or used，通过吸入和皮肤接触，职业接触氰基乙酸乙酯可能发生。(SRC)
- Environmental bioconcentration： 根据估计的log Kow为0.02(1)和回归推导方程(2)，计算得出乙基氰乙酸酯在鱼类中的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力较低(SRC)。
- Environmental non-biodegradability： 使用结构估算方法(1)，估算出乙基氰基乙酸盐与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为1.7X10-12 立方厘米/分子-秒（25 °C）(SRC)。这对应于在羟基自由基浓度为每立方厘米5X10+5个的条件下，大气半衰期约为6天(1)。由于存在可在环境条件下水解的官能团，乙基氰基乙酸盐预计会在环境中发生水解(2)。使用结构估算方法(3)估算出其碱催化二级水解速率常数为11.8 L/摩尔-秒(SRC)；这对应于pH值为7和8时的半衰期分别为7天和16小时(3)。乙基氰基乙酸盐不含有发色团...
- Antidote and first aid： 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用带气囊-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。监测心律并在必要时治疗心律失常...。开始静脉注射D5W/SRP："保持通畅"，最小流速。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。如果患者低血压但液体容量正常，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。使用盐酸丙对卡因辅助眼部冲洗...。/...
- Carcinogen Classification： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- Environmental fate/exposure summary： 乙基氰乙酸盐的生产和使用于有机合成、药物和染料中，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。如果释放到空气中，25°C时3.88X10-2 mm Hg的蒸气压表明乙基氰乙酸盐在空气中将仅以蒸气形式存在。气相乙基氰乙酸盐将通过与光化学产生的羟基自由基反应而在大气中被降解；该反应在大气中的半衰期估计为6天。乙基氰乙酸盐不含有在波长>290 nm处吸收的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，基于估算的Koc为4，乙基氰乙酸盐预计具有非常高的迁移性。挥发...
- Hazardous reactivity and incompatibility： 应避免的材料：强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂。
- Skin, eye and respiratory irritation： 在.../an/气溶胶浓度为7380 mg/cu m .../produced/眼睛和上呼吸道刺激。
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Manufacturing method：
氰化钠 (CID:8929); 氯乙酸 (CID:300); 氰基乙酸 (CID:9740); 氯乙酸钠 (CID:23665759); 氰基乙酸钠 (CID:2724528); 水 (CID:962); 乙醇 (CID:702); 氰化物 (CID:5975)
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