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Chinese name
Mitotane, 细胞色素 P450 11A1 抑制剂
English name
1-chloro-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
Chinese alias
2,4'-滴滴滴 | 米托坦 | 米托坦
English alias
2,4'-DDD 10 microg/mL in Cyclohexane | MITOTANE [JAN] | MITOTANE (MART.) | 78E4J5IB5J | MITOTANE [MART.] | Lopac0_000251 | SMR000326696 | 2,4'-(2,2-dichloroethane-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) | 2,4'-DDD;o,p'-DDD | 2,4-DDD;o,p'-DDD | 2,4'-Dichlorophenyldich
CAS number
53-19-0
molecular formula
C14H10Cl4
molecular weight
320.0
Exact mass
-
PSA
0.000 Ų
Logp
6.2
Safety
- Treatment： DDT暴露的治疗应主要针对去污和支持性护理，因为没有特定的解毒剂。对于大量摄入，使用洗胃和活性炭可能有效。(L140)
- Health hazard： 急性/慢性危害：该化合物经食入、吸入和皮肤吸收有毒。加热至分解时会产生有毒烟雾。(NTP, 1992)
- Storage conditions： 市售米托坦片应储存在密封、避光的容器中。米托坦片应储存在25°C，但允许在15-30°C范围内波动。
- reactive group： 芳基卤化物
- First aid measures： 其他：由于该化学物质是已知或可疑致癌物，您应咨询医生有关可能的长期健康效应和潜在的医疗监测建议。医生的建议将取决于特定化合物及其化学、物理和毒性特性、暴露水平、暴露时间和暴露途径。(NTP, 1992)
- exposure pathway： 口服（L85）；约40%的口服Lysodren被吸收。
- Toxicity summary： DDD毒性至少通过四种机制发生，可能所有机制同时起作用。DDD减少跨膜的钾转运。DDD抑制电压门控钠通道的失活。这些通道正常激活（打开）但失活（关闭）缓慢，从而干扰神经轴膜再极化过程中钠的主动转运，导致超兴奋状态。DDD抑制神经元三磷酸腺苷酶（ATP酶），特别是Na+K+-ATPase和Ca2+-ATPase，这些酶在神经元再极化中起重要作用。DDD还抑制钙调蛋白（神经中的钙介质）运输钙离子的能力，钙离子对神经递质的释放至关重要。所有这些被抑制的功能降低了去极化的速率...
- Regulatory information： 新西兰EPA化学品清单状态：苯, 1-氯-2-2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙基-：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用
- fire hazard： 该化学品的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)
- fire fighting： 涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)
- environmental fate： 大气归宿：根据半挥发性有机物在大气中气/粒分配模型(1)，米托坦在25°C时的估计蒸气压为1.94X10-6 Hg(2)，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相中。气相米托坦通过与光化学产生的羟基自由基反应而降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为90天(SRC)，是根据其在25°C时的速率常数4.34X10-12 cu cm/molecule-sec(SRC)计算得出的，该常数是通过结构估计方法推导得出的(3)。颗粒相米托坦可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。米托坦不含有在波长>290 nm处发色的发色团(4)，因此预计不会...
- interaction： 据报道，米托坦通过肝微粒体酶诱导机制加速华法林的代谢，导致华法林剂量需求增加。因此，医生在给服用香豆素类抗凝剂的患者使用米托坦时，应密切监测患者抗凝剂剂量的变化。此外，米托坦应谨慎给予接受其他易受肝酶诱导影响的药物治疗的患者。
- Toxicity Data： LD50：113 mg/kg（口服，大鼠）（L138）
- Health Effects： 研究表明DDT可引起轻度贫血。接触DDT会导致体重减轻和食欲不振。DDT中毒影响人类中枢神经系统功能，但在肝脏和生殖器官中观察到病理变化。接触高浓度后可见肝细胞肥大和亚细胞器（如线粒体）增生、滑面内质网增殖、小叶中央坏死，以及肝肿瘤发生率增加。（T10）
- Hepatotoxicity： 可能性评分：E*（尚未证实但怀疑是引起明显肝损伤的罕见原因）。
- Cleanup Methods： /抗肿瘤药物的预防措施:/ 如果在铺地毯的区域常规制备或管理危险药物，需要特殊设备来清除溢出物。应使用吸收性粉末代替垫子或床单，并按照制造商推荐的时间留在溢出物上。然后应使用专为危险药物清理保留的小型真空装置收集粉末。然后应按照常规程序清洁地毯。应取下并丢弃或清洁真空袋，真空机外部应用洗涤剂清洗并冲洗，然后覆盖存放。受污染的粉末应丢弃到可密封的塑料袋中，与其他受污染的废物材料隔离。或者，使用廉价的...
- Special Reports： ATSDR; DDT、DDE和DDD的毒理学档案。佐治亚州亚特兰大：有毒物质和疾病登记处毒理学/毒理学信息处(2000)
- man-made pollution source： 米托坦的生产和在肾上腺肿瘤治疗中的使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。米托坦是DDT的代谢物(2)。
- reactivity profile： O,P'-DDD与强碱发生脱卤化氢反应。(NTP, 1992) 简单的芳香族卤代有机化合物非常不活泼；卤代脂肪族化合物具有中等或高度反应性。这两个亚组通常随着其氢原子被卤素原子取代而反应性降低。本组物质与强氧化剂和还原剂不相容。此外，它们与许多胺、氮化物、偶氮/重氮化合物、碱金属和环氧树脂也不相容。
- Ambient water concentration： 海水：1995年1月，中欧严重洪水导致受污染的淡水流入北海和斯卡格拉克海峡，瑞典；1995年3月16-23日；3月29日-4月4日；4月10日-4月24日；4月24日-5月5日；5月5日-5月22日从位于小岛阴影处的一个站点收集的瑞典西海岸样品中米托坦浓度分别为0.055、0.06、0.055、0.06和0.075 ng/L；从第二个位于更多通道的站点收集的浓度分别为3月16日-3月29日；3月29日-4月10日；4月10日-4月24日；4月24日-5月5日；5月22日-6月6日，分别为0.075、0.025、0.024、0.023和0.023 ng/L(1)。在1985年和1987年对中大西洋开放海域进行的4次调查的水样中未检测到该化合物...
- Symptoms and Signs： DDT暴露导致共济失调和步态异常。DDT中毒的急性症状包括口服摄入后感觉异常。研究表明，被DDT类物质毒害的哺乳动物会周期性地出现持续性震颤和/或惊厥性癫痫，这提示神经元中存在重复性放电。这些重复性震颤和癫痫可通过触觉和听觉刺激引发。(T10)
- FDA Requirements： 《具有治疗等效性评估的批准药物产品清单》确定了当前上市的处方药产品，包括米托坦，这些产品已根据FDA根据《联邦食品、药品和化妆品法》第505条基于安全性和有效性批准。
- Food Survey Values： 在1987-1982财年美国监管监测中，米托坦被检测但未量化为食品残留物(1)。欧洲养殖鲑鱼中包括米托坦在内的总DDT浓度范围为10至35 ng/g湿重(2)。美国FDA于1981-1986年间对20,000份食品和饲料商品样本进行了研究，其中包括6,391份国内样本和12,044份进口样本；1份欧芹样本浓度为0.05 ppm，2份胡萝卜样本（国内）浓度为0.10 ppm；1份进口秋葵样本报告浓度为0.05 ppm(3)。
- Other safety information： 化学评估：IMAP评估 - 苯，1-氯-2-[2,2-二氯-1-(4-氯苯基)乙基]-：环境I级评估
- Air and water reaction： 不溶于水。
- Milk Concentrations： 环境：在208份西班牙灭菌牛奶样本中，59份检测出米托坦，平均浓度为0.015 ppm，范围为0.003-0.187 ppm(1)。
- Water/soil volatilization rate： 米托坦的亨利定律常数估计为8.2X10-6 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压8.2X10-6 mm Hg(1)和水溶性0.1 mg/L(2)推导得出。该亨利定律常数表明米托坦预计会从水面挥发(3)。基于此亨利定律常数，从模型河流(1米深，流速1米/秒，风速3米/秒)(3)的挥发半衰期估计为8天(SRC)。从模型湖泊(1米深，流速0.05米/秒，风速0.5米/秒)(3)的挥发半衰期估计为65天(SRC)。然而，水面的挥发预计会被水柱中悬浮固体和沉积物的吸附所减弱。如果考虑吸附，从模型池塘的估计挥发半衰期为96年...
- Medical Surveillance： /抗肿瘤药物的预防措施：/ 目前没有可用于常规监测人员是否接触危险药物的方法。检测致突变物或染色体损伤的测试不具有药物特异性，仅在受控研究中才有价值。尿液化学分析检测危险药物的存在，其灵敏度水平需要能够检测职业暴露，仅限于少数几种药物，尚未商业化。/抗肿瘤药物/
- Animal Concentrations： 据报道，1993年至1996年间采集的恒河江豚脂肪中米托坦浓度分别为总DDT的10%、9%和12%（相对于脂肪、肝脏和牛奶中的百分比）(1)。
- Hazard categories and classifications： 特定靶器官毒性 - 重复暴露 - 1类(中枢神经系统、肝脏、胃肠道、肾脏、肾上腺)
- Shipping methods and regulations： /抗肿瘤 agents 的预防措施:/ 将危险药物运送到医疗场所的方法应符合环境保护和运输危险物质的国家级或地方级法规。当危险药物被运送到家庭护理场所时，应使用适当的容器(例如，有衬里的纸板箱)和程序，以防止破碎和泄漏。...药物在运输过程中必须安全盖好或密封，并适当包装和保护，以减少在走廊或电梯等公共场所发生破碎和泄漏的进一步机会。/抗肿瘤 agents/
- Non-fire leakage response： 储存注意事项：您应将此材料存放在冰箱中。(NTP, 1992)
- Soil adsorption/migration： 使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计米托坦的Koc为1.2X10+5(SRC)。根据分类方案(2)，此估计的Koc值表明米托坦预计是不易移动的。
- Personal protective equipment (PPE)： /抗肿瘤剂的预防措施：/ 在配制危险药物(如粉碎、溶解和制备软膏)时，工人应穿着低渗透性防护服和双层手套。配制应在防护区域进行，如一次性手套箱。如果必须在开放环境中配制，必须选择远离气流和交通的区域，工人应使用适当的呼吸防护。/抗肿瘤剂/
- Possible routes of human exposure： NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计美国有197名工人（其中59名为女性）可能接触米托坦(1)。职业接触米托坦可能发生在生产或使用米托坦的工作场所，通过吸入和皮肤接触。监测数据表明，一般人群可能通过摄入食物和饮用水接触米托坦，这是由于使用DTT的结果。一般人群对米托坦的接触可能仅限于将其作为抗肿瘤药物给药的人群(SRC)。
- Environmental bioconcentration： 根据估计的log Kow为5.9(1)和回归推导方程(2)，计算得出米托坦在鱼类中的估计BCF为3,500(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物富集的潜力非常高(SRC)，前提是该化合物不被生物代谢(SRC)。法国阿卡雄湾双壳类生物的米托坦生物富集系数为：剃刀蛤26.5；帘蛤30.7；贻贝28.5；牡蛎水34.8；牡蛎水沉积物24.0(4)。
- Environmental non-biodegradability： 使用结构估计方法(1)，米托坦与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数在25°C时估计为4.3X10-12 cu cm/分子-秒(SRC)。这对应于大气中羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为90天(1)。由于缺乏在环境条件下可水解的官能团，米托坦预计不会在环境中发生水解(2)。米托坦不含在波长>290 nm处发色的发色团(2)，因此预计不会受到阳光直接光解的影响(SRC)。
- Antidote and first aid： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- Carcinogen Classification： IARC未直接列出，但此DDT代谢物的致癌性研究在讨论DDT时有所提及（L2151）。
- Drug Induced Liver Injury： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- Environmental fate/exposure summary： 米托坦的生产及其用于治疗肾上腺肿瘤可能导致其通过各种废物流释放到环境中。米托坦是DDT的代谢物。如果释放到空气中，25°C时的蒸气压为1.94X10-6 mm Hg，表明米托坦将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相米托坦将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为90天。颗粒相米托坦将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。米托坦不含在波长>290 nm处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响。如果释放到土壤中，米托坦是...
- Fish/Seafood Concentrations： 法国阿卡雄湾的双壳类生物中的浓度： razor贝壳未检测到；地毯蛤未检测到；贻贝中为0.38脂质%/克(1)。1986年采集的墨西哥湾牡蛎中检测到该化合物，浓度范围为<0.25-975纳克/克干重，平均值为1.19纳克/克；73%的检出率。1987年，浓度范围为<0.02-319纳克/克，平均值为30.1纳克/克，检出频率为42%(2)。1991年6月至9月期间采集的夏威夷火奴鲁鲁湾太平洋牡蛎(Crassostrea gigas)中未检测到米托坦；检测限=5纳克/克(3)。
- Populations at Special Risk： 一些临床医生建议接受米托坦治疗的患者监测肝功能。制造商指出，米托坦应谨慎用于肝脏疾病（肾上腺皮质癌转移除外）患者，因为这些患者米托坦的代谢可能降低，导致药物蓄积...
- Sediment/Soil Concentrations： 沉积物：从洛杉矶港沿终端岛下水道排放口到防波堤入口收集的近岸表层沉积物中细颗粒和腐殖质中的米托坦浓度占沉积物样品中总DDT(所有DDT、DDE和DDD的总和)的3.4至7.8%(1)。在华盛顿州雅基马河流域的沉积物中未检测到该化合物(检测限=0.1微克/千克干重)(2)。法国阿卡雄湾的米托坦浓度为0.09纳克/克干重(3)。1993年至1996年间采集的恒河沉积物中米托坦浓度报告为总DDT的38相对百分比(4)。1986年采集的墨西哥湾沿海沉积物中检测到该化合物，浓度范围为<0.02-107纳克/克，平均值为8.67纳克/克；56%的检...
- Other Environmental Concentrations： 在分析中未检测到米托坦，但在来自德克萨斯州东部的巴西自由尾蝙蝠，Tadarida brasiliense Saint-Hilaire的粪便中(1)。
- EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values： 证据权重(WOE)：信息不足，无法评估致癌潜力
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Manufacturing method：
二氯乙醛（CID:6576）；氯苯（CID:7964）
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