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Patulin是一种呋喃吡喃和内酯，是(2H-吡喃-3(6H)-亚基)乙酸，在2位和4位被羟基取代，其中4位的羟基与羧基缩合形成相应的双环内酯。一种由多种曲霉和青霉产生的霉菌毒素，具有抗生素特性，但已被证明具有致癌和致突变性。它具有致突变剂、霉菌毒素、抗菌剂、致癌剂、曲霉代谢物和青霉代谢物的功能。它是一种γ-内酯、一个内缩醛和一个呋喃吡喃。

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Chinese name

棒曲霉素

English name

4-hydroxy-4,6-dihydrofuro[3,2-c]pyran-2-one

Chinese alias

4-羟基-4H-呋[3,2-c]吡喃-2(6H)-酮

English alias

CAS number

149-29-1

molecular formula

C7H6O4

molecular weight

154.12

Exact mass

≥97%

PSA

55.8

Logp

-1

Safety

Treatment：症状性和支持性护理是治疗的主要方法。(A704)

Hazard summary：虽然实验室研究表明在高浓度下有毒，但没有直接或确凿的自然中毒证据；[参考文献#1] 应用于人类皮肤时引起刺激；口服给药导致人类胃部刺激、恶心和呕吐；饮食暴露的主要来源来自受污染水果制成的苹果和苹果汁；1995年设定了0.0004毫克/公斤的暂定最大耐受每日摄入量（PMTDI）；[JECFA] 在小鼠口服致死剂量研究中对肝脏有毒；[RTECS] 一种刺激物；口服致死；[Aldrich MSDS]

Disposal method： SRP：在审查时，土地处理或填埋(卫生填埋)处置实践的标准正在重大修订中。在实施废物残渣(包括废物污泥)的土地处置之前，咨询环境监管机构以获取可接受的处置实践指导。

exposure pathway：口服、皮肤接触、吸入和注射（受污染药物）。(A3101)

Harmful effect：职业性肝毒素 - 次级肝毒素：职业环境中的毒性效应潜力基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Toxicity summary：展青霉素对巯基的强亲和力使其能够抑制多种酶，包括琥珀酸脱氢酶、醇脱氢酶、ATP酶、乙酰胆碱酯酶、醛缩酶、蛋白酪氨酸磷酸酶、RNA聚合酶、氨酰tRNA合成酶、核糖核酸酶H和乳酸脱氢酶。这种广泛的酶抑制具有多种效应，包括抑制有氧呼吸、抑制RNA合成和抑制蛋白质合成。展青霉素还影响某些膜通透性方面，并导致DNA链断裂和染色体畸变，可能对其遗传毒性有贡献。展青霉素还可能通过抑制干扰素-γ的产生而引起过敏反应的发展。霉菌毒素通常能够通过...

Regulatory information：新西兰EPA化学品清单状态：棒曲霉素：HSNO批准：HSR007459 有控制地批准

environmental fate：大气归宿：根据大气中半挥发性有机气/粒分配模型(1)，patulin在25°C时的估算蒸气压为6.8X10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，预计在环境大气中同时存在于气相和颗粒相。气相patulin通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为1小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数1.38X10-10 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数使用结构估算法(3)推导。颗粒相patulin可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。Patulin不含吸收...

interaction：青霉酸对棒曲霉素毒性的增强表现在同时暴露于亚致死剂量的两种霉菌毒素的狗中出现死亡，以及这些狗中存在类似于单独给予致死剂量棒曲霉素引起的毒性体征和病变。在给予两种毒素水平（单独给予时不会产生此类病变）的狗中出现肺组织病理学变化也表明了这种增强作用。

Toxicity Data： LD50: 29-48 mg/kg (口服，小鼠) (L1944) LD50: 10 mg/kg (皮下注射，小鼠) (L1944) LD50: 5.7-8.17 mg/kg (腹腔注射，小鼠) (L1944) LD50: 8.57 mg/kg (静脉注射，小鼠) (L1944)

Health Effects：动物研究表明，展青霉素可引起胃肠道充血、扩张、出血和溃疡。还表明它具有免疫毒性和神经毒性。(L1944, L1945)

Cleanup Methods：测试了以下技术用于降解实验室废物中的展青霉素：氨处理、抗坏血酸处理，以及在酸性或碱性条件下用高锰酸钾处理...用抗坏血酸处理92小时后未能完全消除展青霉素。所有其他测试方法都导致了该分子的完全去除。然而，在酸性条件下使用高锰酸钾的技术产生了对鼠伤寒沙门氏菌TA 100和TA 102菌株具有致突变性的残留物，后来这被归因于Mn2+。另外两种技术取得了令人满意的结果，并被选作进一步验证研究。

Special Reports： IARC。化学品对人致癌性风险评估专著。日内瓦：世界卫生组织，国际癌症研究机构，1972-至今。(多卷著作)。第10卷(1976)。一些天然存在的物质。[截至2009年7月22日可从以下网址获取：http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol10/volume10.pdf]

Symptoms and Signs：皮肤接触可引起皮肤刺激。棒曲霉素也是一种胃刺激物，摄入后会导致恶心和呕吐。(L1945)

Minimum Risk Level：世界卫生组织建议果汁中的最大浓度为50 µg/kg (50 ppb)。(L1944)

Ecotoxicity Extract： /水生物种/ 棒曲霉素对欧洲林蛙和阿尔卑斯蝾螈蝌蚪是最有毒的霉菌毒素。这种对蝌蚪的明显高毒性可以解释为这种霉菌毒素与含必需巯基酶的相互作用。

Water/soil volatilization rate：使用碎片常数估算法，估计展青霉素的亨利定律常数为1.1×10-10大气压-立方米/摩尔(SRC)(1)。该亨利定律常数表明展青霉素预计不会从水面挥发(2)。展青霉素的亨利定律常数表明预计不会从湿润的土壤表面挥发(SRC)。基于从碎片常数法确定的估计蒸气压6.8×10-6毫米汞柱(SRC)(3)，预计展青霉素不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。

Hazard categories and classifications：皮肤刺激物 2 (88.9%)

Environmental biodegradability：纯培养：在pH 4.0的223 ug/25 mL酵母培养基中添加的展青霉素，与Pichia ohmeri 158在25°C下孵育2天后生物降解83%，5天后生物降解99%(1)。

Soil adsorption/migration：使用基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可以估计展青霉素的Koc为10(SRC)。根据分类方案(2)，该估计的Koc值表明展青霉素在土壤中的迁移性预计较低。

Possible routes of human exposure：展青霉素由各种可能存在于普通人群消费的水果和蔬菜中的青霉属、曲霉属和束梗孢霉属真菌产生。

Environmental bioconcentration：使用估算的log Kow值-2.4(1)和回归推导方程(2)计算得出patulin(SRC)的估算BCF值为3.2。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。

Environmental non-biodegradability：在25°C下，使用Sorensen磷酸盐缓冲液测试了patulin在pH值6.0、6.5、7.0、7.5和8.0时的稳定性。通过HPLC测定patulin。当剩余patulin的百分比对反应时间作图时，得到表观一级反应图。patulin消失的反应速率常数从pH 8.0时的1.1X10-2 hr到pH 6.0时的5.3X10-4 hr。计算了半衰值，范围从pH 8.0时的64小时到pH 6.0时的1310小时。

Antidote and first aid： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...

Carcinogen Classification： 3，对人致癌性无法分类。(L135)

Natural Pollution Sources： ... Patulin是某些水果、谷物和其他食品上真菌产生的几种霉菌毒素之一。真菌种类包括Penicillium claviforme、P. chrysogenum、P. cyclopium、P. divergens、P. equinum、P. expansum、P. griseofulvum、P. lapidosum、P. leucopus、P. melinii、P. novaezielandiae、P. patulum、P. roqueforti、P. rugulosum、P. urticae、P. variabile、Aspergillus clavatus、A. giganteus、A. terreus和Byssochlamys nivea。Patulin已在多种发霉的水果、蔬菜、谷物和动物饲料中被检测到。在苹果、桃子、梨、番茄、杏、香蕉、菠萝、葡萄、青梅、草莓、蜜瓜、红绿甜椒、黄瓜和胡萝卜中，经自然感染或接种青霉种或Byssochlamys nivea后已被发现...

Environmental fate/exposure summary：展青霉素是多种霉菌毒素之一，由多种青霉、曲霉和丝衣霉菌株在水果、谷物和蔬菜上产生，这将导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，在25°C下估计蒸气压为6.8X10-6毫米汞柱，表明展青霉素将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相展青霉素将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为1小时。颗粒相展青霉素将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。展青霉素不含有在波长>290纳米处发色的发色团，因此预计不会受到阳光直接光解的影响...

Evidence for Carcinogenicity：评估：在实验动物中展青霉素致癌性的证据不足。无法评估展青霉素对人类的致癌性。

Sediment/Soil Concentrations：土壤：... /棒曲霉素/在秸秆覆盖后已在土壤(1.5 mg/kg)中发现。

Skin, eye and respiratory irritation：局部给药导致人类皮肤刺激...口服给药时也会引起人类胃部刺激、恶心和呕吐。

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Manufacturing method：

展青霉素（CID:4696）

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