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Chinese name
2,2'-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚)
English name
3,4,6-trichloro-2-[(2,3,5-trichloro-6-hydroxyphenyl)methyl]phenol
Chinese alias
灭菌酚 | 菌蟥酚
English alias
2,2'-methanediylbis(3,4,6-trichlorophenol) | hexachlorophene | IWW5FV6NK2 | 2,5,6-trichlorophenol) | 6,6'-Methylenebis(2,4,5-trichlorophenol) | 6,6-Methylenebis(2,4,5-trichlorophenol) | At-17 | B 32 (VAN) | DTXCID40690 | Fascol | Gamophene | Hexachloropha
CAS number
70-30-4
molecular formula
C13H6Cl6O2
molecular weight
406.9
Exact mass
分析标准品
PSA
40.5
Logp
7.5
Safety
- EC classification： 符号：T，N；R：24/25-50/53；S：(1/2)-20-37-45-60-61
- UN classification： UN危险类别：6.1；UN包装组：III
- DOT label： 有毒
- Health hazard： ERG2024，指南151（六氯酚）：· 来自消防控制或稀释水的径流可能具有腐蚀性和/或毒性，并造成环境污染。
- Storage conditions： 在室温下储存，最高25°C (77°F)。
- Hazard summary： 1970年代报告了神经毒性作用后，六氯酚被从非处方市场撤出。研究表明，在光斑测试患者中，有0.3%至6%对该物质过敏。[Marks，第232-3页]医院员工报告哮喘；[Malo]在高剂量动物研究中，六氯酚会导致睾丸损伤和出生缺陷。[Frazier，第271-2页]急性暴露可能导致中枢神经系统影响；皮肤致敏剂；可能引起哮喘；[ICSC]
- reactive group： 芳基卤化物
- inhalation prophylaxis： 使用局部排气或呼吸防护。
- Aspiration risk： 当分散时，空气中颗粒物的令人讨厌的浓度可以迅速达到。
- Disposal method： 焚烧，最好与另一种可燃燃料混合。必须注意确保完全燃烧，防止光气形成。需要使用酸洗涤器去除产生的卤酸。推荐方法：焚烧。
- Safe storage： 与食品和饲料分开存放。存放在没有排水或下水道通道的区域。提供容纳灭火废水的设施。
- First aid measures： 急救措施：摄入：漱口。休息。给予活性炭水浆饮用。立即就医。
- ingestion prevention： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
- exposure pathway： 该物质可通过皮肤和摄入被人体吸收。
- exposure prevention： 避免所有接触！避免哺乳期妇女接触！所有情况均应咨询医生！
- Harmful effect： 哮喘 - 由吸入刺激物或过敏原引起的可逆性支气管收缩(细支气管狭窄)。
- Spill disposal： 个人防护：根据物质在空气中的浓度配备合适的颗粒物过滤式呼吸器。切勿让此化学品进入环境。将泄漏物扫入有盖密封容器中。如适用，可先湿润以防止粉尘产生。小心收集剩余物。然后根据当地法规进行储存和处理。
- fire hazard： 可燃。在火灾中释放刺激性或有毒烟雾(或气体)。
- fire fighting： 使用水喷雾、粉末、泡沫、二氧化碳。
- fire prevention： 禁止明火。
- Fire extinguishing procedure： 如果材料着火或参与火灾：使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。(材料本身不燃烧或难以燃烧。)以雾状形式使用大量水。使用泡沫、干化学剂或二氧化碳。防止径流废物进入下水道和水源。
- environmental fate： 大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，六氯酚的估计蒸气压为25°C时8.3X10-11 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法测定(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相六氯酚可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。基于与羟基自由基和臭氧的平均大气反应速率，六氯酚的大气半衰期为4.9天(3)。
- skin prevention： 防护手套。防护服。
- Eye protection： 佩戴面罩。
- Preventive measures： 如果材料未着火且未涉及火灾：远离火花、火焰和其他点火源。将材料远离水源和下水道。必要时筑堤以控制流动。在无过度人员危险的情况下尝试阻止泄漏。
- Target Organs： 神经系统
- Toxicity Data： LC50（大鼠）= 340毫克/立方米
- EPA Ecotoxicity： 农药生态毒性数据来自EPA：2
- man-made pollution source： 历史上，六氯酚的暴露主要发生在医院、疗养院、康复之家和休养所，作为杀菌皂使用(1)。1972年，美国FDA限制六氯酚仅用于处方产品，并禁止销售含有超过0.1%六氯酚的化妆品和药物(2)。六氯酚以前在肥皂和杀菌制剂中的生产和使用(3)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。六氯酚以前作为杀菌剂的生产和使用(4)可能导致其直接释放到环境中(SRC)。
- Packaging and labeling： 不要与食品和饲料一起运输。
- reactivity profile： 六氯酚与强氧化剂不相容。它与碱和碱土金属形成盐。（NTP，1992）
- Ambient water concentration： 地表水：1972年在北卡罗来纳州格林斯博罗的一个城市排水区检测到六氯酚(1)。两个污水处理厂上游(3个点)和下游(4个点)的六氯酚浓度分别为4.0-24.8 ppb(9个样品)和3.2-44.3 ppb(27个样品)(1)。该城市排水区底层水中的六氯酚浓度为15.2-48.3 ppb(12个样品)(1)。
- ecotoxicity value： LC50；物种：黑头鲦鱼（Pimephales promelas）年龄30天，长度20.1毫米，重量0.103克；条件：淡水，流动式，24.3 °C，pH 7.30，硬度51.1 mg/L CaCO3，碱度45.8 mg/L CaCO3，溶解氧5.8 mg/L；浓度：21 ug/L持续96小时（95%置信区间：19-23 ug/L）/99%纯度/
- Symptoms and Signs： 摄入暴露：恶心。呕吐。腹泻。嗜睡。血压下降。惊厥。参见短期暴露影响 症状可能延迟。
- Isolation and evacuation： 疏散：ERG2024，指南151(六氯酚)：·如果罐车、铁路罐车或公路罐车参与火灾，在所有方向上隔离800米(1/2英里)；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米(1/2英里)。
- DOT ID and Guide： 2875 151
- FDA Requirements： 《已批准治疗等效性评价的药品》确定了当前上市处方药产品，包括六氯酚，这些产品是根据联邦食品、药品和化妆品法案第505节由FDA基于安全性和有效性批准的。
- ICSC Environmental Data： 该物质对水生生物具有剧毒。该化学物质的生物蓄积可能沿食物链发生，例如在水生生物中。该物质可能对水生环境造成长期影响。强烈建议不要让该化学物质进入环境。
- RCRA Requirements： U132；如40 CFR 261.33规定，当六氯酚作为商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。同样被定义为危险废物的是清理此废物泄漏到水中或陆地上的任何残留物、受污染的土壤、水或其他碎片。产生少量此废物的生产者可能有资格部分豁免于危险废物法规（40 CFR 261.5）。
- Other safety information： 化学评估：IMAP评估 - 氯酚防腐剂：环境II级评估
- Standard Shipping Number： 49 218 64；六氯酚
- Short-term exposure effects： 该物质可能对神经系统及视神经产生影响。这可能导致心脏疾病、呼吸衰竭和失明。这些影响可能延迟长达48小时。建议进行医疗观察。
- Air and water reaction： 不溶于水。
- Milk Concentrations： 在人类乳汁中检测到六氯酚，水平为0-9微克/升；暴露途径未指明（1）。
- Water/soil volatilization rate： 使用碎片常数估算法，六氯酚的亨利定律常数估计为5.5X10-13 atm-cu m/mole(SRC)(1)。该亨利定律常数表明六氯酚预计基本上不会从潮湿土壤和水表面挥发(2)。基于从碎片常数法确定的估计蒸气压8.3X10-11 mm Hg(SRC)，预计六氯酚不会从干燥土壤表面挥发(3)。
- EPA IRIS Information： 参考剂量(RfD)，慢性：3 x 10 ^-4 mg/kg-day
- Medical Surveillance： 可通过测量六氯酚来评估六氯酚暴露，但血液水平与临床效果之间的相关性不佳。监测婴儿的暴露可能比测量成人更有用，因为婴儿似乎对六氯酚毒性更敏感。然而，该测试似乎确实有助于识别暴露。全血参考范围：正常 - 小于0.03 mg/ cu ml；暴露 - 使用含0.5%六氯酚的漱口水3周的人群，平均浓度0.06 mg/cu mL；毒性 - 在一名死亡儿童中发现0.78 mg/mL的水平，然而血液水平高达2.16 mg/mL的成年人无症状。
- RAIS Toxicity Values： 口服亚慢性慢性参考剂量参考：HEAST 当前
- History and Incidents： 1972年，法国发生了一起滑石粉事件，其中意外含有高于正常浓度的六氯酚，反复应用于幼儿，主要是在严重尿布疹的情况下，导致204人严重患病，36人死亡。受害者有颅内高压、视乳头水肿和视网膜出血。组织学上，他们显示广泛的"海绵状状态"，中枢神经系统白质的空泡化。
- Hazard categories and classifications： 水生慢性1
- Environmental biodegradability： 好氧条件：六氯酚浓度为100 mg/L时，在使用30 mg/L活性污泥接种物的日本MITI测试中，4周内达到其理论BOD的0%(1)。来自佐治亚州斯威达威河的表面水中，放射性标记的C14-六氯酚未发生生物降解(2)。在斯威达威河的沉积物中，放射性标记的C14-六氯酚的降解半衰期为290天(2)。
- Shipping methods and regulations： 《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。详细建议针对个别物质，以及一些良好实践建议包含在处理此类物质的章节中。还编制了技术名称的通用索引。尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。
- The impact of long-term exposure： 反复或长时间接触皮肤可能导致皮炎。反复或长时间接触可能导致皮肤致敏。该物质可能对神经系统 and 视神经有影响。这可能导致组织损伤和失明。可能对人类生殖或发育产生毒性。
- Non-fire leakage response： 除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或泄漏的物质。如果可以在没有风险的情况下，请阻止泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器。对于固体，防止粉尘云并避免吸入粉尘。(ERG, 2024)
- Soil adsorption/migration： 六氯酚的Koc值据报道为91,000(1)。根据分类方案(2)，该Koc值表明六氯酚预计在土壤中是不移动的。六氯酚的pKa为4.95(3)，表明该化合物将在环境中部分以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性形式更强地吸附到含有机碳和粘土的土壤上(4)。一项在哈格斯敦粉砂粘壤土土壤TLC（薄层色谱）板上进行的迁移研究，使用10种土壤真菌和一种藻类（Rf值范围0.01-0.04，平均0.01），表明在土壤TLC板上移动性很小(5)。一项监测研究在FDA...
- Personal protective equipment (PPE)： 佩戴防护手套和衣物，防止任何可能的皮肤接触。...佩戴防尘化学护目镜和面罩，除非佩戴全面罩呼吸防护装置。...提供应急淋浴和洗眼设备。
- Possible routes of human exposure： NIOSH（NOES调查1981-1983）统计估计，403,543名工人（其中351,670名为女性）在美国可能接触六氯酚(1)。NOES调查不包括农场工人。职业接触六氯酚可能发生在生产或使用六氯酚的工作场所，通过吸入和皮肤接触该化合物。监测和过去使用数据表明，一般人群可能通过接触含有六氯酚的药品经皮肤接触六氯酚(SRC)。
- Environmental bioconcentration： 六氯酚在鲤鱼（Cyprinus carpio）中的生物富集系数（BCF），暴露于2和0.2微克/升8周后分别为87-148和82-153（1）。六氯酚在食蚊鱼（Gambusia affinis）和螺类（Physa sp）中的BCF分别为278和970（2）。根据分类方案（3），这些BCF表明在水生生物中生物富集的潜力为中等至高（SRC）。
- Environmental non-biodegradability： 由于缺乏在环境条件下可水解的官能团(1)，六氯酚预计不会在环境中发生水解。基于与羟基自由基和臭氧的平均大气反应速率，六氯酚的大气半衰期为4.9天(2)。六氯酚含有在pH 7和8时分别吸收302和312 nm波长的发色团(2-3)，因此可能易受阳光的水光解影响(SRC)。
- Carcinogen Classification： 总结：在本生物测定条件下，六氯酚未在Fischer 344大鼠中诱发恶性或良性肿瘤。
- DOT Hazard Classification： Placard/Label(s)
- Drug Induced Liver Injury： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
- Natural Pollution Sources： 尚未有报道称六氯酚是天然产物(1)。
- Toxic Combustion Products： ... 当加热分解时，会释放出高度有毒的.../氯化氢/烟雾。
- Environmental fate/exposure summary： 六氯酚以前在美国的生产和使用以及在肥皂和杀菌制剂中的使用可能通过各种废物流导致其释放到环境中。六氯酚以前作为杀菌剂的生产和使用可能导致其直接释放到环境中。历史上，对六氯酚的暴露主要发生在医院、疗养院、康复之家和休养院，作为杀菌肥皂使用。1972年，美国FDA将六氯酚的使用限制在处方产品中，并禁止销售含有超过0.1%六氯酚的化妆品和药物。如果释放到空气中，25°C下估计蒸气压为8.3X10-11 mm Hg，表明六氯酚将仅存在于大气中的颗粒相。颗粒相...
- EPA Hazardous Waste Number： U132；当丢弃的商业化学品产品或制造化学品中间体或不符合规格的商业化学品产品或制造化学品中间体时，为有毒废物。
- Accidental Release Measures： 泄漏或溢出：ERG2024，指南151(六氯酚)：· 对于固体，防止粉尘云形成，避免吸入粉尘。
- Populations at Special Risk： 由于可能存在交叉敏感性，对卤代酚衍生物有原发性光敏感性的个体不应使用六氯酚。
- Evidence for Carcinogenicity： 致癌性分类：1）人类证据：无数据；2）动物证据：不充分。对人类致癌风险的总体总结评价为第3组：该物质对人类致癌性无法分类。/来自表格/
- Sediment/Soil Concentrations： 沉积物：在北卡罗来纳州上霍河盆地的两个污水处理厂下游的沉积物样品中检测到六氯酚，浓度为9.3-377 ppb，样品采集于1972年6月至11月，并于1973年3月再次采集(1)。1980年，在从纽约州哈德逊河和马萨诸塞州布扎德湾采集的沉积物样品的腐殖酸组分中定性鉴定出六氯酚(2)。
- Hazardous reactivity and incompatibility： 氧化剂。
- State Drinking Water Guidelines： (FL) 佛罗里达州 6 ug/L
- Skin, eye and respiratory irritation： 眼睛和人体皮肤刺激物。
- Shipping Name/Number DOT/UN/NA/IMO： IMO 6.1；六氯酚
- Emergency Response Planning Guidelines： 应急响应：ERG2024，指南151（六氯酚）：· 对于大规模火灾，使用无人主流设备或监控喷嘴；如果不可能，撤离区域并让火灾燃烧。
- Exposure Control and Personal Protection： 防护装备：ERG2024，指南151（六氯酚）：· 结构性消防员防护服提供热保护，但仅提供有限的化学保护。
- Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
- Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06： 皮肤从土壤吸收的污染物比例：0.1
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Manufacturing method：
2,4,5-三氯酚(CID:7271)；甲醛(CID:712)；硫酸(CID:1118)
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