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Chinese name
己二酸
English name
hexanedioic acid
Chinese alias
肥酸
English alias
Adi-pure | EINECS 204-673-3 | HOOC-(CH2)4-COOH | adipate | Adipic acid, Vetec(TM) reagent grade, >=99% | ADIPIC-1,6-13C2 ACID | NCGC00254389-01 | Adilac-tetten | ADIPIC ACID (MART.) | NCGC00091345-04 | Tox21_300344 | MFCD00004420 | 1,4-Butanedicarboxylic
CAS number
124-04-9
molecular formula
C6H10O4
molecular weight
146.14
Exact mass
Standard for GC
PSA
74.6
Logp
0.1
Safety
- EC classification： 符号：Xi；R: 36; S: (2)
- DOT label： 第 9 类
- Health hazard： 吸入蒸气会刺激鼻子和肺部的粘膜组织，引起咳嗽和打喷嚏。液体接触会刺激眼睛并对皮肤产生明显的干燥作用；可能引发皮炎。(USCG, 1999)
- Storage conditions： 储存温度：室温；排气：开放
- Hazard summary： 皮肤和眼睛刺激物；实际上无毒；[CHEMINFO] 报告了一名锡匠发生职业性哮喘并经支气管激发试验证实；[Malo] 据报道，1981 年暴露于己二酸的工人出现自主神经系统功能障碍。否则，仅报道了刺激性作用 [ACGIH] 。不溶于水；可能从空气中吸收水分并腐蚀金属；对环境有害；[CAMEO]
- reactive group： 羧酸
- inhalation prophylaxis： 使用局部排风或呼吸防护装备。
- Aspiration risk： 在 20°C时的蒸发量可忽略不计；然而，当分散时，可以很快达到空气中颗粒物的有害浓度。
- First aid measures： 摄入急救措施：漱口。休息。寻求医疗救助。
- Emission concentration： 己二酸在加州庞纳和太浩湖的高级处理厂排放物中被检测到 (1)。两辆汽车的尾气中含有每立方米 1.07 微克和 4.75 微克的己二酸 (2)。在西科石油页岩公司 Logan Wash, CO 设施的工艺回转器水中检测到了己二酸，浓度为 4.7 mg/L(3)。在西班牙巴塞罗那附近受工业污染污染的地下水样本中发现含有从 <5 到 130 ng/L 的浓度范围的己二酸 (4)。在各种生物质和木材燃烧燃料中检测到颗粒相和气相排放物中的己二酸；庞德罗萨松木燃烧的废气为每千克生物质的 3.52 mg(5)。
- ingestion prevention： 工作时请勿进食、饮水或吸烟。
- flammable limit： 空气中：(粉尘) 10-15 mg/l
- exposure pathway： 该物质可通过吸入其气溶胶进入体内。
- exposure prevention： 防止粉尘扩散！严格卫生！
- Harmful effect： 哮喘 - 吸入刺激性或致敏性物质引起的可逆支气管收缩（细支气管狭窄）。
- Toxicity summary： 鉴定与用途：己二酸为白色结晶固体。己二酸的主要市场包括用作尼龙 6,6 树脂和纤维的原料、聚酯多元醇及增塑剂。2011 年，尼龙 6,6 纤维和工程塑料占总己二酸消耗量的约 85%。聚酯多元醇和增塑剂合计占全球己二酸消费量的 24-32%，数据来自 2010 年。已记录的己二酸其他应用包括：作为涂料、泡沫及鞋底的润滑添加剂，皮革工业中的鞣制剂，清洁剂生产过程中的 pH 调节剂，饮用水消毒药片中的颗粒化剂，烟气脱硫的添加剂，洗碗机表涂层剂等...
- Spill disposal： 将溢出的物质扫入覆盖的塑料容器中。如适当，先润湿以防止扬尘。用大量水冲洗剩余部分。
- Regulatory information： 新西兰 EPA 化学品状态清单：己二酸：没有单独的批准，但可在适当的群体标准下使用。
- fire hazard： 可燃物。细分散粒与空气混合可形成爆炸性混合物。
- fire fighting： 喷水、粉末、泡沫、二氧化碳。发生火灾时：通过向桶等喷洒冷水使其保持凉爽。
- Fire potential： 遇热或火焰易燃...
- fire prevention： 禁止明火。密闭系统，防爆粉尘电气设备和照明。防止粉尘沉积。防止静电积聚（例如通过接地）。
- Fire extinguishing procedure： 如果物质着火或卷入火灾：使用大量水作为雾状灭火。固体水流可能会扩散火势。用大量的水冷却所有受影响的容器。尽可能从远处用水喷射。使用泡沫、干粉或二氧化碳。
- environmental fate： 大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒子分配模型 (1)，己二酸，其在 25 °C(2)时的蒸气压为 2.27-4×10^-7 mm Hg，将在环境大气中以蒸汽和颗粒相存在。蒸汽态的己二酸会通过反应与光化学产生的羟基自由基 (SRC) 在大气中降解；该反应在半空气中的半衰期估计为 2.9 天 (SRC)，这是根据其速率常数计算的，该速率常数为 5.6×10^-12 cu cm/molecule-sec（基于结构估算方法得出）(3)。颗粒态的己二酸可能通过湿和干沉降从空气中物理去除。己二酸已在雪、冰雹和雨水中检测到 (4)。
- skin prevention： 防护手套。防护服。
- interaction： 一组小鼠每周三次阴道内施用含尿素、己二酸和羧甲基纤维素粉的粉末混合物。长期治疗后阴道癌发生率很高。实验持续一年，单独给予这三种成分未产生肿瘤。
- Eye protection： 佩戴安全护目镜或眼部防护设备，并配合呼吸保护设备使用。
- Cleanup Methods： 酸和腐蚀性物质的中和剂：用稀释的...苏打灰溶液冲洗。
- man-made pollution source： 己二酸作为生产尼龙 6,6 树脂和纤维、聚酯多元醇、增塑剂、润滑添加剂以及食品酸化剂的原料生产和使用 (2) 可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。将其用作水力压裂流体成分 (3) 将导致直接排放到环境中的己二酸(SRC)。己二酸可通过生物质燃烧 (4)和汽车尾气 (5) 释放到环境中。己二酸是烟草烟雾的成分之一 (6)。已鉴定出己二酸是邻苯二甲酸酯 -2-乙基的降解产物 (7)。
- reactivity profile： ADIPIC ACID是一种羧酸。如果有碱存在接受它们，羧酸会捐赠氢离子。它们以这种方式与所有碱反应，包括有机（例如胺）和无机碱。它们的中和反应称为“中和”，伴随着大量热量的释放。酸和碱之间的中和产生水加盐。具有六个或更少碳原子的羧酸在水中自由溶解或中等程度溶解；具有超过六个碳原子的则微溶于水。可溶性羧酸在水中的解离程度足以产生氢离子。因此，羧酸的溶液 pH 值小于 7.0。许多不溶性的羧酸会迅速与含有化学碱的水溶液反应并二...
- Ambient water concentration： 雨水/雪水：1992 年从日本东京收集的湿降水样本（雪、冰雹、雨）中检测到己二酸，浓度范围为 0.18 至 7.78 ug/L(1)。在 1982-84 年间于南加州收集到的雨水和雪水样本中也检测到了己二酸，浓度范围从 0.006 到 0.47 uM(2)。已确认明尼苏达州 Waseca 的雨水中含有己二酸（未指定浓度）(3)。1999-2000 年期间在新泽西州纽伯林收集的雨水样本中定性检测到了己二酸 (4)。
- Symptoms and Signs： 眼睛暴露：发红。疼痛。
- Isolation and evacuation： 火灾：若涉及罐车、铁路罐车或公路油罐车发生火灾，在所有方向上隔离 800 米（半英里）；同时考虑向所有方向撤离 800 米（半英里）。(ERG, 2024)
- FDA Requirements： 己二酸用作动物药物、饲料及相关产品的缓冲剂和中和剂，在按照良好的制造或喂养实践使用时通常被认为是安全的。
- Physical Dangers： 若以粉末或颗粒形式与空气混合，可能发生粉尘爆炸。若是干燥状态，可通过旋转、气力输送、倾倒等方式产生静电充电。
- NFPA Hazard Classification： NFPA 不稳定性评级：0 - 本身在正常情况下稳定，即使在火灾条件下也是如此的材料。
- EPA Safer Chemical： EPA Safer Chemical: Green circle - 该化学品基于实验数据和模型数据被证实为低关注物质。
- Food Survey Values： 煎炸汉堡肉产生的己二酸气溶胶排放率为每千克烹饪肉类 1.6 mg；烤制汉堡肉的排放量为每千克烹饪瘦肉（约 10.0% 脂肪）9.1 mg，普通汉堡肉（约 21% 脂肪）为 17.2 mg(1)。据报道，烤制的己二酸排放率为每千克烹饪肉类 200 mg(2)。据报道，中国烹饪产生的细颗粒物中的己二酸浓度为 15-129 ng/kg(3)。
- Human toxicity extract： /其他毒性信息/人类眼睛刺激的阈值为每立方米 20 mg。
- Other safety information： 化学评估：IMAP 评估 - 己二酸：环境第一级评估
- Standard Shipping Number： 49 661 10; 己二酸
- Ecotoxicity Extract： /水生生物/ ... 己二酸在急性测试中对鱼、水蚤和藻类的毒性轻微至中等。
- Short-term exposure effects： 该物质对眼睛和呼吸道有刺激性。吸入气溶胶可能引起哮喘样反应。
- Air and water reaction： 粉尘可能与空气形成爆炸性混合物（USCG, 1999）。不溶于水。
- Water/soil volatilization rate： 己二酸的亨利定律常数估计为 1.8X10-12 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压 2.27X10-7 mm Hg(1)和水溶性 2.43X10+4(2)推导得出。该亨利定律常数表明，己二酸预计从水面基本上不会挥发 (3)。此外，己二酸的 pKa 值为 4.44 和 5.44(4)，表明在环境 pH 值下，己二酸几乎完全以离子形式存在，这将减弱挥发性 (SRC)。估计的亨利定律常数表明，己二酸预计不会从潮湿土壤表面挥发 (SRC)。基于其蒸气压 (1)，预期己二酸不会从干燥土壤表面挥发 (SRC)。
- Average Daily Intake： 空气吸入：(假设空气浓度为 0.1 ug/cu m): 2 ug(1); 水摄入：数据不足; 食品摄入：数据不足。
- RAIS Toxicity Values： 口服亚慢性参考剂量参考：PPRTV 当前值
- Atmospheric Standards： 本行动规定了合成有机化学品制造行业（SOCMI）挥发性有机物（VOC）设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的 SOCMI 工艺单元采用最佳已证明的连续减排系统，以处理 VOC 的设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。己二酸作为中间产品或最终产品由本部分涵盖的工艺单元生产。
- Hazard categories and classifications： 眼睛刺激等级：2
- Environmental biodegradability： 在土壤生物测定烧瓶中进行为期 30 天的好氧培养，初始己二酸浓度为 1 mg/g 土壤时，观察到其碳含量转化为二氧化碳的转化率高达 84%(1)。己二酸可被土壤微生物迅速降解(2-5)。使用韩国森林和农业土壤进行实验后，经过 33 天产生了 60% 的 CO2(5)。在适应期长达 10 天后，已习惯乙酸培养的厌氧细菌将己二酸降解了 82%(6)。采用富含乙酸的培养物并在厌氧反应器中运行，水力停留时间为 20 天，经过 90 天的适应后利用率为 67% 进行己二酸降解(6) [
- The impact of long-term exposure： 重复或长期接触可能导致皮肤致敏。重复或长期吸入可能引起哮喘。
- Non-fire leakage response： 大面积泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或封闭区域。(ERG, 2024)
- Soil adsorption/migration： 基于分子连接指数的结构估算方法 (1)，己二酸的 Koc 可估计为 24(SRC)。根据分类方案 (2)，此估计的 Koc 值表明预期己二酸在土壤中具有极高的迁移性。己二酸的两个酸性基团的 pKa 值为 4.44 和 5.44(3)，表明该化合物几乎完全以阴离子形式存在，而阴离子通常比中性 counterparts 对含有有机碳和粘土的土壤吸附较弱 (4)。
- Upper Explosive Limit (UEL)： 10-15 mg/l (粉尘)
- Lower explosive limit (LEL)： 15 mg/l（粉尘）
- Possible routes of human exposure： NIOSH（1981-11983 年 NOES 调查）统计估计美国有 140,635 名工人（其中女性占 77,996 人）可能接触己二酸(1)。在工作场所，通过吸入粉尘颗粒和皮肤接触该化合物可能会发生职业性己二酸暴露(SRC)。监测和使用数据显示，一般人群可通过呼吸含己二酸的空气、食用食物以及接触含有己二酸的消费品而受到己二酸暴露(SRC)。
- Environmental bioconcentration： 根据估算的 BCF（生物浓缩因子）为 3(2)，使用 log Kow 值为 0.08(1) 和回归方程 (2) ，在鱼类中计算了己二酸的 BCF。根据分类方案 (3)，该 BCF 表明水生生物的富集潜力较低(SRC)。
- Environmental non-biodegradability： 水生反应：在含水介质中通过 UV 光氧化 (90-95 °C)；形成二氧化碳的时间（理论百分比）：25% 时 2.0 hr；75% 时 32.4 hr；50% 时 5.0 hr。
- Antidote and first aid： 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或呼吸窘迫的患者，考虑经口或鼻气管插管以控制气道。在出现上呼吸道梗阻的早期迹象时，可能需要尽早进行气管插管。使用袋阀面罩装置的正压通气技术可能有益。应考虑药物治疗肺水肿... 应给予β受体激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛... 监测心律并根据需要处理心律失常... 开始静脉输注 D5W /SRP：“保持开放”，最小流速/流率。若存在低血容量迹象，使用 0.9% 氯化钠（NS）或乳酸林格氏液 (LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。考虑补充...
- Natural Pollution Sources： 己二酸存在于甜菜汁 (1) 和烟草中(2)。通过烯烃和烃类的光氧化作用，可在大气环境中形成己二酸(3-5)。
- Toxic Combustion Products： 该物质或混合物产生的特殊危害：碳氧化物
- Environmental fate/exposure summary： 己二酸作为生产尼龙 6,6 树脂和纤维、聚酯多元醇、增塑剂、润滑添加剂以及食品酸化剂的原料生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中。将其用作水力压裂液的成分将导致直接排放到环境中。通过生物质燃烧和汽车尾气可将己二酸释放到环境中。己二酸是烟草烟雾的化学物质组成部分。在甜菜汁和烟草中发现己二酸，可通过烯烃和烃的光氧化作用在大气中形成。如果释放到空气中，25 °C 时的蒸气压为 2.27X10-7 mm Hg表明己二酸将同时存在于气相和气溶胶相中的...
- Atmospheric Concentrations： 农村/偏远地区：日本高崎市和轻井泽于 1986 年 7 月采集的空气样品中己二酸的平均日间浓度分别为 11.3 和 3.8 ng/cu m(1)。2015 年 7 月在上述两地收集的气溶胶中己二酸的平均浓度为 5.2 和 2.3 ng/cu m，分别 (2)。北太平洋上空于 1986 年 5 月采集的远程气溶胶样品中含有浓度仅为 0.039 ng/cu m 的己二酸(3) 。美国东南部地区于 2003 年夏季收集的 PM2.5 气溶胶样品中检测到了己二酸 (4)；气溶胶样品中出现己二酸可能是由于大气光氧化作用所致，如烟雾室测试所示 (4)。多项监测研究表明全球背景...
- Explosion limit and latent risk： 处理己二酸的主要危害是粉尘爆炸的危险。最小爆炸浓度（粉尘）为 0.010-0.015 g/L。
- Sediment/Soil Concentrations： 在美国加州大学洛杉矶分校校园采集的土壤样本中含有 215 和 568 ppb 己二酸，而来自内华达山脉山麓沼泽沉积物样本含有 2050 ppb(1)。
- Threshold Limit Values (TLV)： TLV-TWA（时间加权平均）：5 mg/m³ [1990]
- Hazardous reactivity and incompatibility： 可与氧化材料反应。
- Skin, eye and respiratory irritation： 粉尘：刺激眼睛、鼻子和喉咙。固体：刺激皮肤和眼睛。
- Other Environmental Concentrations： 在 2000 年 7 月于加拿大多伦多大市区五个地点收集的室内和室外玻璃窗有机薄膜中检测到了己二酸 (1)。已确认己二酸是烟草烟雾的成分之一 (2)。
- Exposure Control and Personal Protection： 最大允许浓度 (MAK): 2.0 [mg/m3]，气溶胶的可吸入部分 [德国研究基金会 (DFG)]
- EPA Provisional Peer-Reviewed Toxicity Values： PPRTV Assessment: PDF Document
- Hazard Quotient Level 3 or Cancer Risk Level 1E-04： 从土壤中经皮吸收污染物比例：0.1
- Hazard Quotient Level 0.1 or Cancer Risk Level 1E-06： 从土壤中经皮吸收污染物比例：0.1
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Manufacturing method：
环己酮（CID:7967）；环己醇（CID:7966）；环己烷（CID:8078）；己二酸（CID:196）；硝酸（CID:944）；葡萄糖（CID:5793）；庚糖酸（CID:33037）
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