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Chinese name
雌酮, 雌激素受体α激动剂
English name
(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
Chinese alias
雌甾酮
English alias
2DI9HA706A | Cristallovar | delta-1,3,5-estratrien-3-beta-ol-17-one | delta-1,3,5-Estratrien-3beta-ol-17-one | ESTRONE [USP-RS] | NSC-9699 | Ovifollin | Unden (pharmaceutical) | Estrona [INN-Spanish] | Thelykinin | Wynestron | Estrone [USP:INN:BAN] | Keto
CAS number
53-16-7
molecular formula
C18H22O2
molecular weight
270.4
Exact mass
分析标准品
PSA
37.3
Logp
3.1
Safety
- Body Burden： ... 人初乳显示雌酮的最大浓度为4至5 ng/mL。产后第5天，其浓度下降变得与牛奶相似。
- Storage conditions： 按照USP-NF中定义，存放在密封、避光的容器中。应按照标签说明处理和储存此材料，以确保产品完整性。
- Disposal method： SRP：在审查时，小量处置的监管标准正在重大修订中，但家庭废药品可按以下方式管理：与湿猫砂或咖啡渣混合，用塑料袋双层包装，丢弃在垃圾中。
- Emission concentration： 施用动物粪便(如家禽粪便)是一种常见做法，特别是在粪便过剩的州。过去的研究表明，动物粪便可能含有雌激素，这些雌激素被归类为内分泌干扰物，可能对水生和野生动物物种构成威胁。我们评估了接受原始和颗粒化家禽粪肥的实验小区(每个5 x 12米)地表径流中的雌激素浓度。我们评估了雌激素的游离(雌酮，E1；17β-雌二醇，E2β；雌三醇，E3)和结合形式(葡萄糖醛酸苷和硫酸盐)，它们的毒性不同。在4个月期间(2008年4月至7月)对10次自然暴雨事件进行了采样。使用酶联免疫吸附测定(ELISA)筛选雌激素浓度，后续...
- exposure pathway： 43%
- Toxicity summary： 雌激素进入靶组织细胞(如女性器官、乳房、下丘脑、垂体)，在那里与雌激素受体相互作用。激素结合的雌激素受体二聚化，转位到细胞核，并与基因的雌激素反应元件(ERE)结合。与ERE结合改变受影响基因的转录速率。雌激素增加性激素结合球蛋白(SHBG)、甲状腺结合球蛋白(TBG)和其他血清蛋白的肝脏合成，并抑制促卵泡激素(FSH)从垂体前叶的释放。
- Regulatory information： 新西兰EPA化学品清单状态: 雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮, 3-羟基-: 没有单独批准，但可作为团体标准涵盖的产品成分使用。不允许以其自身作为化学品使用。
- Fire extinguishing procedure： 水喷雾、干化学品、二氧化碳或泡沫，根据周围火灾和材料情况适当使用。... 与所有火灾一样，应将人员疏散到安全区域。消防员应使用自给式呼吸设备和防护服。
- environmental fate： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，雌酮在25 °C时的估计蒸气压为2.5X10-10 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法确定(2)，预计在大气中仅存在于颗粒相。颗粒相雌酮可通过湿沉降或干沉降从空气中去除(SRC)。氙弧灯照射下的雌酮在河水中表现出2-3小时的光降解半衰期，在空气饱和纯水中为4.7小时(3)，表明雌酮易受阳光直接光解(SRC)。
- Cleanup Methods： 佩戴批准的呼吸防护设备、化学兼容手套和防护服。使用高效真空吸尘器擦拭或收集泄漏物。避免吸入粉尘。将泄漏物放入适当标记的容器中处置。清洗泄漏现场。
- man-made pollution source： 雌酮的生产和使用 norsteroid 生产，以及作为药物使用(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC).
- Ambient water concentration： 海水：荷兰沿海/河口水和河流(11个地点)中的雌酮浓度范围为<0.1至3.4 ng/L(<0.3 ng/L 中位数)(1).
- Symptoms and Signs： 过量症状包括恶心和呕吐。雌激素相关副作用包括恶心、乳房触痛、液体潴留和水肿、头痛和/或偏头痛、黄褐斑和隐形眼镜佩戴不适。雌激素缺乏与突破性出血、月经过少、易怒、抑郁和更年期症状相关。女性可能出现撤退性出血。
- FDA Requirements： 含有某些活性成分的非处方(OTC)药物产品用于特定用途.许多活性成分已存在于各种用途的非处方药物产品中，如下所述.然而，根据目前可获得的证据，没有足够的数据可以确定这些成分对于指定用途的安全性和有效性的普遍认可：雌酮包含在外用痤疮药物产品中.
- Other safety information： 化学评估：IMAP评估 - 雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮，3-羟基-：人类健康I级评估
- Ecotoxicity Extract： /水生物种/ 测定了雌酮对大型蚤的生物积累。通过水介质直接吸收发生在前16小时内。在整个时间段内建立了生物浓缩因子228。通过普通小球藻摄入得到的分配因子为24，假设稳态条件，这可能近似于生物放大因子。这些初步结果表明，通过食物源C. vulgaris对大型蚤的分配不如生物浓缩重要。
- Milk Concentrations： ... 牛奶或奶油中的雌酮硫酸盐浓度(0.49-0.67 nmol/L)... /雌酮硫酸盐/
- Water/soil volatilization rate： 雌酮的亨利常数估计为3.8X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，使用碎片常数估计方法(1)。该亨利常数表明雌酮预计基本上不会从水和湿润土壤表面挥发(SRC)。基于估计的蒸气压2.5X10-10 mm Hg(SRC)，通过碎片常数方法确定(3)，雌酮预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- Hazard categories and classifications： 对水生环境有害（长期）- 1类
- Environmental biodegradability： 厌氧条件：雌酮+雌二醇在来自西班牙加利西亚的污水处理厂收集的污泥的中温厌氧消化过程中去除率分别为68%和95%(1).
- Soil adsorption/migration： 据报道，雌酮的Koc为2,000-18,000，使用的是切尔西，密歇根州的表层土壤(总有机碳5.45%)(1).天然雌激素如雌酮主要通过吸附到固体上而从水相中去除，例如废水中的污泥或土地应用情况下的土壤(2).研究了雌酮从氯化钙溶液和人工尿液在新西兰北岛牧区土壤中的吸附.使用Horotiu粉砂壤土(pH 5.4；% OC 8.2；%砂 34；%粉砂 48；%粘土 17)、Hamilton粘土壤土(pH 5.1；% OC 4；%砂 19；%粉砂 51；%粘土 30)和TeKowhai粉砂壤土(pH 5.1；% OC 5；%砂 9；%粉砂 54；%粘土 37)的log Koc值分别为2.66和2.75、2.93和3.04、3.15和2.9(3)，对应的Koc值分别为457和562、851和1096、1412和794，分别...
- Personal protective equipment (PPE)： 如果通过涉及空气监测的职业卫生调查确定有必要，请使用NIOSH批准的呼吸器。如果不需要呼吸器，应使用批准的防尘口罩。手套：化学兼容。眼部防护：安全护目镜或眼镜。防护服：保护暴露的皮肤。
- Possible routes of human exposure： NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有4,444名工人(其中3,848名为女性)可能接触雌酮(1)。职业接触雌酮可能发生在生产或使用雌酮的工作场所，通过吸入和皮肤接触。通过服用含有这种化合物的药物，会发生经口摄入接触雌酮。监测数据表明，一般人群可能通过饮用水的摄入接触雌酮，剂量远低于治疗剂量(SRC)。
- Environmental bioconcentration： 测定了雌酮对大型蚤的生物积累。通过水介质直接吸收发生在前16小时内。在整个时间段内建立了生物浓缩因子228。通过普通小球藻摄入得到的分配因子为24，假设稳态条件，这可能近似于生物放大因子。这些初步结果表明，通过食物源C. vulgaris对大型蚤的分配不如生物浓缩重要。
- Antidote and first aid： /SRP:/ 高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用气囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑给予β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W /SRP: "保持通畅"，最小流速/。如果出现低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用...
- Carcinogen Classification： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- Drug Induced Liver Injury： 参考文献：DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015
- Natural Pollution Sources： 雌酮存在于孕妇和母马的尿液中，许多动物的卵泡液中，人类胎盘中，公牛和公马的尿液中，棕榈仁油，moghat根(Glossostemon bruguieri)和枣椰子(Phoenix dactylifera)花粉颗粒中(1)。它已在石榴、苹果和玉米等植物中被检测到(2)。
- Toxic Combustion Products： 火灾条件下释放有毒烟雾。
- Environmental fate/exposure summary： 雌酮的生产和在甾体合成中的使用，以及作为药物使用，都可能导致通过各种废物流释放到环境中。雌酮存在于孕妇和母马的尿液中，许多动物的卵泡液中，人类胎盘中，公牛和公马的尿液中，以及一些植物中。如果释放到空气中，25°C时估计蒸气压为2.5X10-10 mm Hg，表明雌酮将仅存在于大气中的颗粒相中。颗粒相的雌酮将通过湿沉降或干沉降从大气中去除。用氙弧灯照射的雌酮在河水中的光降解半衰期为2-3小时，在空气饱和纯水中为4.7小时，表明雌酮容易受到阳光的直接光解。如果释...
- Populations at Special Risk： 接受雌激素的患者可能会出现精神抑郁。少数服用含雌激素口服避孕药的女性，精神抑郁严重并导致自杀行为。有精神抑郁史的患者应仔细观察，如果在使用期间严重抑郁复发，应停用雌激素。/雌激素一般说明/
- Evidence for Carcinogenicity： 评价：人类中绝经后雌激素治疗有充分的致癌性证据。动物实验中雌二醇和雌酮有充分的致癌性证据。动物实验中结合型马雌激素、马烯雌酮和雌三醇有有限的致癌性证据。动物实验中d-马烯雌酮有不足的致癌性证据。总体评价：绝经后雌激素治疗对人类有致癌性(1组)。/绝经后雌激素治疗/
- Sediment/Soil Concentrations： 沉积物：在澳大利亚悉尼马拉巴尔大型沿海初级污水处理厂排放点附近的海洋表层沉积物样品中检测到雌酮，范围为0.16至1.17 ng/g；样品采集于2007年6月的中国北方天津地区北塘河、大沽河、永定新河沉积物中雌酮水平分别为1.03-21.4、2.15-21.6和0.98-8.13 ng/g干重，平均浓度分别为9.89、7.54和4.62 ng/g干重(2)。
- USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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Manufacturing method：
16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯(CID:92855)；对乙酰氨基苯磺酰氯(CID:8481)；醋酸酯(CID:175)；雌酮(CID:5870)；麦角固醇(CID:444679)；雄烯醇酮(CID:5881)；钯炭(CID:23938)；表雄酮(CID:441302)
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