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Chinese name
茴芹内酯
English name
5,6-dimethoxyfuro[2,3-h]chromen-2-one
Chinese alias
-
English alias
AKOS000277261 | PIMPINELLIN [MI] | KBio2_000897 | 2H-Furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one, 5,6-dimethoxy- | NINDS_001025 | CCG-40044 | BRD-K93197368-001-03-7 | KBio2_003465 | Spectrum4_001957 | BQPRWZCEKZLBHL-UHFFFAOYSA-N | pimpinellin | SPBio_000939 | FT-06883
CAS number
131-12-4
molecular formula
C13H10O5
molecular weight
246.21
Exact mass
≥98%
PSA
57.9
Logp
2.3
Safety
- Disposal method： SRP：回收任何未使用的材料用于其批准的用途或将其返还给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在空气、土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及与环境和公共卫生法规的一致性。如果可能或合理，使用具有较低职业伤害/伤害/毒性或环境污染内在倾向的替代化学品产品。
- Toxicity summary： Pimpinellin作为具有GABA受体活性的蛋白质的拮抗剂(L579)。许多呋喃香豆素的作用机制基于它们与DNA和其他细胞组分(如RNA、蛋白质和膜中发现的几种蛋白质，如磷脂酶A2和C、钙依赖性和cAMP依赖性蛋白激酶以及表皮生长因子)形成光加成物的能力。呋喃香豆素插入DNA碱基对之间，并在紫外线A照射后形成环加成物。(L579)。
- environmental fate： 大气归宿：根据半挥发性有机化合物在大气中的气/粒分配模型(1)，pimpinellin 在25°C时的估算蒸气压为1.2X10-6 mm Hg(SRC)，通过碎片常数法(2)确定，将在大气环境中同时存在于气相和颗粒相。气相 pimpinellin 通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为2小时(SRC)，根据其在25°C时的速率常数2.1X10-10 cm³/分子-秒(SRC)计算得出，该常数是通过结构估计方法(2)推导的。pimpinellin 与臭氧的气相反应速率常数在25°C时估计为2.1X10-17 cm³/分子-秒...
- interaction： 报道了白癜风患者光反应的研究。在UVB区域的最小红斑量(MED)约为II型皮肤人群的1/3。应用呋喃香豆素(补骨脂素)后，在300-310 nm处的光耐受性提高了1 MED。对来自欧防风(Heracleum laciniatum)的呋喃香豆素的作用光谱研究表明，其效力顺序为：补骨脂素、pimpinellin、白芷内酯和 sphondin。在325-350 nm处效果最高，最大值在330-335 nm。最近发现 pimpinellin 具有光毒性，但首次报道了 sphondin 的作用光谱。
- Health Effects： 呋喃香豆素8-甲氧补骨脂素对人类有致癌性，5-甲氧补骨脂素也可能有致癌性(L135)。小鼠研究表明，其他呋喃香豆素与UVA辐射结合时可能具有致癌性(A15105)。SKLM认为，食用含有典型量的呋喃香豆素食物所带来的额外皮肤癌风险，这些剂量远低于光毒剂量范围，因此风险不显著。然而，某些食物，特别是芹菜和欧防风，在储存、加工和生产条件下可能导致呋喃香豆素浓度显著增加，不能排除其含有光毒剂量的可能性。(L2157)已知呋喃香豆素光化学疗法会诱导多种...
- Human toxicity extract： /替代和体外测试/ 背景：贯众(Cyrtomium fortumei)(J.)Smith是一种重要的中草药，因其生物功能而备受重视。然而，对贯众的植物化学成分及其生物活性的系统性和综合性研究有限。结果：采用生物活性导向技术，发现贯众根的乙酸乙酯和正丁醇提取物具有良好的抗肿瘤活性，从而分离出23种化合物。这些化合物首次从该植物中分离出来。通过MTT(噻唑蓝溴化四唑)法评估了这些化合物对肿瘤细胞MGC-803、PC3和A375的抑制活性，结果表明 pimpinellin (3)具...
- Water/soil volatilization rate： 使用碎片常数估算法(1)估计pimpinellin的亨利定律常数为2.4X10-9 atm-cu m/mole(SRC)。该亨利定律常数表明pimpinellin预计从水和潮湿土壤表面基本不会挥发(2)。基于从碎片常数法(1)估计的1.2X10-6 mm Hg(SRC)蒸气压，pimpinellin预计不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- Hazard categories and classifications： 眼睛损伤 1 (50%)
- Non-human toxic extract： /替代和体外测试/ 通过柱色谱法从伞形科植物欧防风(Heracleum laciniatum)中分离出呋喃香豆素(补骨脂素)补骨脂素、异补骨脂素、sphondin、异pimpinellin和pimpinellin，并描述了所分离的5种呋喃香豆素的结构和吸收光谱。光皮试显示补骨脂素的光毒性最强，pimpinellin有显著效果，sphondin效果弱，其他无效果。这些体内研究结果通过体外念珠菌试验得到证实。作用光谱研究表明在330-335 nm范围内有最大光敏感性，补骨脂素的光毒性是pimpinellin的两倍多。
- Soil adsorption/migration： 基于分子连接指数的结构估计方法(1)，可估算 pimpinellin 的 Koc 为 320(SRC)。根据分类方案(2)，此估算的 Koc 值表明 pimpinellin 在土壤中预计具有中等迁移性(SRC)。
- Possible routes of human exposure： 职业接触可能仅限于含有pimpinellin的植物收获或加工时的皮肤接触。普通公众不太可能接触pimpinellin，除非通过膳食补充剂或直接医疗治疗。(SRC)
- Environmental bioconcentration： 使用估计的log Kow值1.70(1)和回归推导方程(1)计算了pimpinellin在鱼类中的估计BCF值为6(SRC)。根据分类方案(2)，该BCF表明在水生生物中生物富集的可能性低(SRC)。
- Environmental non-biodegradability： 使用结构估算法(1)估计pimpinellin与光化学产生的羟基自由基的气相反应速率常数为2.1X10-10 cu cm/分子-秒，在25°C下(SRC)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的半衰期约为2小时(1)。使用结构估算法(1)推导出pimpinellin与臭氧的气相反应速率常数为2.1X10-17 cu cm/分子-秒，在25°C下(SRC)。这对应于在大气臭氧分子浓度为7X10+11个/立方厘米时的半衰期约为13小时(2)。类似异补骨脂素中的内酯环容易发生碱性水解(3)；因此，pimpinellin可能不...
- Antidote and first aid： /SRP:/ 高级治疗: 对于意识不清、严重肺水肿或严重呼吸窘迫的患者，考虑经口或经鼻气管插管进行气道控制。使用球囊面罩装置进行正压通气技术可能有益。考虑肺水肿的药物治疗...。对于严重支气管痉挛，考虑使用β激动剂如沙丁胺醇...。监测心律并根据需要治疗心律失常...。开始静脉注射D5W TKO /SRP: "保持开放"，最小流速/。如果存在低血容量迹象，使用0.9%生理盐水(NS)或乳酸盐林格氏液(LR)。对于伴有低血容量体征的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮(Valium)或...治疗癫痫。
- Carcinogen Classification： IARC未列出。IARC评估了其他呋喃香豆素，将8-甲氧补骨脂素分类为对人类有致癌性(1组)，5-甲氧补骨脂素为可能对人类有致癌性(2A组)，某些其他呋喃香豆素为对人类致癌性无法分类(3组)。(L135)
- Natural Pollution Sources： Pimpinellin是一种存在于许多植物中的化合物，包括伞形科和芸香科的植物(1)。据报道存在于欧芹(Pimpinella saxifraga L.)、独活(Heracleum spondylium L.)、H. lanatum、H. panaces L.和伞形科(2)植物中。
- Environmental fate/exposure summary： pimpinellin是一种存在于许多植物中的化合物，包括伞形科和芸香科的植物。如果释放到空气中，在25°C下估计的蒸气压为1.2X10-6 mm Hg，表明pimpinellin将在大气中同时存在于气相和颗粒相。气相pimpinellin将通过与光化学产生的羟基自由基和臭氧反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计分别为2小时和13小时。颗粒相pimpinellin将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。Pimpinellin含有在波长>290 nm处发色的基团，因此可能容易受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，pimpinellin预计具有中等迁移性...
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