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物理描述 | 丁二酸呈白色晶体或闪亮的白色无味结晶粉末。0.1摩尔溶液的pH值：2.7。非常酸的味道。(NTP, 1992)

Specs ⸢ View details ⸥

Chinese name

丁二酸

English name

butanedioic acid

Chinese alias

琥珀酸

English alias

CAS number

110-15-6

molecular formula

C4H6O4

molecular weight

118.09

Exact mass

PSA

74.6

Logp

-0.6

Safety

Treatment： EYES: irrigate opened eyes for several minutes under running water. INGESTION: do not induce vomiting. Rinse mouth with water (never give anything by mouth to an unconscious person). Seek immediate medical advice. SKIN: should be treated immediately by rinsing the affected parts in cold running water for at least 15 minutes, followed by thorough washing with soap and water. If necessary, the person should shower and change contaminated clothing and shoes, and then must seek medical attention. INHALATION: supply fresh air. If required provide artificial respiration.

Health hazard：急/慢性危害：该化合物对皮肤、眼睛、粘膜和呼吸道有刺激性。加热分解时会产生刺激性烟雾和气体。(NTP, 1992)

Storage conditions：保持紧密封闭。/三水合钾盐/

Hazard summary：大鼠通过饮用水给药时的最大耐受剂量为2-2.5%；10%组导致严重体重减轻，所有大鼠在最初4周内死亡；大鼠口服3-6 mg/kg时具有抗焦虑活性；致死剂量喂养研究中引起嗜睡；[RTECS] 皮肤、眼睛、粘膜和上呼吸道刺激物；[CAMEO] 刺激物；[MSDSonline]

reactive group：酸，羧酸

Disposal method：焚烧：琥珀酸应与纸张或其他可燃材料结合。另一种方法是将其溶解在可燃溶剂中，并将溶液喷入燃烧室。

First aid measures：食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，给予1-2杯水稀释化学物质，并立即呼叫医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果受害者抽搐或昏迷，不要经口给予任何东西，确保受害者的气道通畅，让受害者侧卧，头部低于身体。不要催吐。立即将受害者送往医院。(NTP, 1992)

Emission concentration：琥珀酸已被确定为造纸厂废水的一种成分(1)。在北卡罗来纳州威尔明顿附近赫拉克勒斯公司工厂场地的工业废样中检测到少量琥珀酸，含量低于0.5 mg/l(2)。在不列颠哥伦比亚省伊奥纳岛污水处理厂的污水和污泥的酸性部分中鉴定出琥珀酸(3)。在1982年丰田卡罗拉的汽车尾气样品中检测到琥珀酸，浓度为24.3 nmol/立方米，在1971年梅赛德斯-奔驰220D的柴油尾气样品中检测到琥珀酸，浓度为65.7 nmol/立方米(4)。从松木、橡木和人造木燃烧中排放的琥珀酸速率分别为0.89 mg/kg、11.68 mg/kg和未检测到(5)。

exposure pathway：眼睛接触，吸入，食入。

Harmful effect：神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Toxicity summary：琥珀酸盐可以抑制α-KG依赖性加氧酶(KDMs)和5-甲基胞嘧啶(5mC)羟化酶TET家族的活性。琥珀酸盐还介导缺氧诱导因子(HIF)脯氨酰羟化酶(PHDs)的变构抑制。抑制HIF PHDs会导致HIF介导的假缺氧反应激活，而抑制KDMs和5mC羟化酶TET家族则会引起表观遗传改变，最终导致癌症。在FH缺乏症中，KEAP1的琥珀酸化导致NRF2介导的抗氧化防御途径组成型激活，赋予还原性环境，促进细胞增殖。克雷布斯循环酶Aco2的琥珀酸化在Fh1缺乏的MEFs中损害顺乌头酸酶活性。琥珀酸化还会导致甘油醛...的不可逆失活。

Regulatory information：新西兰EPA化学品状态清单：丁二酸：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用

fire hazard：该化合物的闪点数据不可用。它可能是可燃的。(NTP, 1992)

fire fighting：涉及此材料的火灾可以用干化学灭火器、二氧化碳或哈龙灭火器控制。(NTP, 1992)

Fire potential：与大多数有机固体一样，在高温下或接触点火源时可能发生火灾。

environmental fate：大气归宿：根据大气中半挥发性有机化合物气/粒分配模型(1)，丁二酸在25 °C时的蒸气压为1.91X10-7 mm Hg(2)，预计在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相丁二酸通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解(SRC)；该反应在大气中的半衰期估计为6天(SRC)，根据其在25 °C时的速率常数2.8X10-12 cu cm/molecule-sec计算得出，该常数是通过结构估计方法推导的(3)。颗粒相丁二酸可通过湿沉降和干沉降从空气中去除(SRC)。

Preventive measures： SRP：关于工业中使用隐形眼镜的科学文献存在冲突。佩戴隐形眼镜的有益或有害影响不仅取决于物质，还取决于包括物质形式、暴露的特征和持续时间、其他眼部防护设备的使用以及隐形眼镜的卫生等因素。然而，可能存在某些具有刺激性或腐蚀性的物质，佩戴隐形眼镜会对眼睛有害。在这些特定情况下，不应佩戴隐形眼镜。在任何情况下，即使佩戴隐形眼镜，也应佩戴常规的眼部防护设备。

Toxicity Data：急性口服毒性(LD50): 2260 mg/kg [大鼠]。

Health Effects：急性剂量或接触下，琥珀酸是一种皮肤刺激物。琥珀酸盐的高剂量长期使用可导致多种酶的琥珀酰化或琥珀酸化。骨骼肌中琥珀酸脱氢酶部分缺乏（正常参考酶活性的15%至50%）会导致琥珀酸水平升高，引起线粒体肌病，伴有各种症状，例如脑部受累、心肌病和/或运动不耐受。

man-made pollution source：琥珀酸在制造漆、染料、香水酯、摄影(1)以及作为食品中的螯合剂、缓冲剂和中性剂(2)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。

reactivity profile：琥珀酸与碱（有机和无机）发生放热中和反应。可与活性金属反应形成气态氢气和金属盐。此类反应在干燥状态下缓慢进行，但系统可能从空气中吸收水分，导致铁、钢和铝部件及容器的腐蚀。与氰化物盐缓慢反应生成气态氰化氢。与氰化物溶液反应导致气态氰化氢释放。可能与重氮化合物、二硫代氨基甲酸盐、异氰酸酯、硫醇、氮化物和硫化物生成易燃和/或有毒气体和热量。可能与亚硫酸盐、亚硝酸盐、硫代硫酸盐（生成H2S和SO3）、连二亚硫酸盐（SO2）反应，生成易燃和/或有毒气体和热量。可被强氧化剂...

Ambient water concentration：雨/雪：在科罗拉多州尼奥特岭的雨水中鉴定出琥珀酸，浓度未指明(1)。在南加州收集的雨雪样品中检测到琥珀酸，浓度范围为0.034至3.8微摩尔(2)。1976年6月至1977年5月间在纽约州伊萨卡和新罕布什尔州哈伯德布鲁克收集的雨雪样品中，琥珀酸浓度范围为0.1微摩尔/94厘米降水至0.1微摩尔/75厘米降水(3)。1992年在东京收集的湿降水样品(雪、雨夹雪、雨)中含有琥珀酸，浓度范围为1.28微克/升至95.5微克/升(4)。在某个未指明地点的处理水中鉴定出琥珀酸，浓度未指明(5)。

ecotoxicity value： EC50 大型蚤(第一龄期；活动抑制) 374.2 mg/L/48小时(95%置信区间：350-400 mg/L)；静态，22 °C，硬度：154.5 mg/L以CaCO3计，pH 7.7，碱度：137.7 mg/L以CaCO3计，电导率290.4 umohs/cm，钙32.7 mg/L，镁19.7 mg/L，钠2.4 mg/L，钾1.3 mg/L

Symptoms and Signs：急性暴露：急性毒性的临床体征是虚弱和腹泻。

FDA Requirements：丁二酸是允许直接添加到人类食用食品中的食品添加剂，条件是1)添加到食品中的物质数量不超过在食品中实现其预期物理、营养或其他技术效果所需的合理数量，以及2)任何用于食品或接触食品的物质都应符合适当的食品级，并作为食品成分进行制备和处理。

Food Survey Values：丁二酸被鉴定为gari(0.04%)和farine(0.002%)的风味成分(1)。从煎汉堡肉中排放的丁二酸气溶胶速率为2.3 mg/kg烹饪的肉；从烤汉堡肉中排放的速率为7.6 mg/kg烹饪的肉(特瘦汉堡肉，约10.0%脂肪)，以及12.0 mg/kg烹饪的肉(普通汉堡肉，约21%脂肪)(2)。

Human toxicity extract： /其他毒性信息/ 多种.../脂肪族二羧/酸具有原发性刺激作用，特别是在浓溶液或粉尘中-致敏现象罕见。/脂肪族二羧酸/

Other safety information：化学品评估：评估-不太可能需要进一步监管以管理环境风险的化学品

Ecotoxicity Extract： /水生物种/ ...使用一系列绝缘的圆形不锈钢水槽进行水浴。水来自Rochat溪，在夏季溪流量低时对水进行了化学分析。水的pH值为7.2，碱度为7 ppm，硬度为0-17 ppm。水槽由一个公共冷藏水库供水，温度控制的水在其中循环。每个水槽装有9.5升塑料水族箱，每个水族箱由一个单石气石充气，并衬有一次性聚乙烯家禽袋。袋口封闭以防止鱼逃逸。鱼在接近试验容器温度的条件下适应。适应期从3-24小时不等，但大多数鱼至少适应...

Air and water reaction：微溶于水。

non-human toxicity value： LD50 大鼠口服 2260 mg/kg

Water/soil volatilization rate：琥珀酸的亨利定律常数估计为3.6X10-13 atm-cu m/mole(SRC)，源自其蒸气压1.91X10-7 mm Hg(1)和水溶性8.32X10+4 mg/L(2)。该亨利定律常数表明琥珀酸预计基本上不会从水面挥发(3)。阴离子形式（这是环境中的主要形式，pKa为4.16和5.6(4)）也不会挥发(SRC)。基于其蒸气压(1)，琥珀酸预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。

Atmospheric Standards：本行动颁布了合成有机化学品制造业(SOCMI)中挥发性有机化合物(VOC)设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的SOCMI工艺单元使用最佳 demonstrated 的连续减排系统来减少VOC设备泄漏，同时考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求。丁二酸作为中间体或最终产品，在本分部涵盖的工艺单元中生产。

Hazard categories and classifications：眼睛刺激 2 (12.8%)

Environmental biodegradability：厌氧：丁二酸被鉴定为适合厌氧生物降解(1)。经过10天的滞后期后，丁二酸被适应于醋酸培养的厌氧细菌以110 mg/l天的速率代谢(2)。

Non-fire leakage response：储存注意事项：您应将此化学品在冷藏温度下储存，并远离氧化材料。(NTP, 1992)

Soil adsorption/migration：琥珀酸的Koc估计为11(SRC)，使用log Kow为-0.59(1)和回归推导方程(2)。根据分类方案(3)，这个估计的Koc值表明琥珀酸在土壤中预计具有很高的迁移性。琥珀酸的pKa值之一为4.21(4)，表明该化合物在环境中将以阴离子形式存在，而阴离子通常不会比其中性对应物更强地吸附到有机碳和粘土上(5)。

Personal protective equipment (PPE)：推荐呼吸器：在称量和稀释纯测试化学品时，佩戴NIOSH批准的半面罩呼吸器，配备有机蒸气/酸性气体 cartridges(专门用于有机蒸气、HCl、酸性气体和SO2)和粉尘/雾过滤器。(NTP，1992)

Possible routes of human exposure： NIOSH (NOES调查1981-1983)统计估计美国有31,198名工人(其中16,182名为女性)可能接触琥珀酸(1)。职业接触琥珀酸可能通过在工作场所吸入和皮肤接触这种化合物而发生，这些场所生产或使用琥珀酸(SRC)。监测数据表明，一般人群可能通过吸入空气、摄入食物和饮用水以及接触含琥珀酸的消费品而接触琥珀酸(SRC)。

Environmental bioconcentration：使用log Kow为-0.59(1)和回归推导方程(2)计算丁二酸的估计BCF值为3。根据分类方案(3)，该BCF值表明在水生生物中的生物富集性低(SRC)。

Environmental non-biodegradability：琥珀酸与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为2.8X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气羟基自由基浓度为5X10+5个/立方厘米时的大气半衰期约为6天(1)。由于缺乏可水解的官能团，琥珀酸预计不会在环境中发生水解(2)。琥珀酸与羟基自由基在水溶液中的反应速率常数已测量为3.1X10+8 L/mol秒(3)。这对应于在水羟基自由基平均浓度为1X10-17 mol/L时的半衰期约为7.1年(SRC)(4)。预计不会直接光解，因为...

Protective Action Standards (PAC)： PAC-3: 450 [mg/m3]

Carcinogen Classification： IARC未列出。已被怀疑与致癌有关(A15088)。

Natural Pollution Sources：它是西兰花、大黄、甜菜、芦笋、新鲜肉提取物、酸菜和奶酪中发现的天然酸之一。

Environmental fate/exposure summary：琥珀酸的生产和使用在制造漆料、染料、香水酯类、摄影以及在食品中用作螯合剂、缓冲剂和中和剂，可能导致其通过各种废物流释放到环境中。琥珀酸是几乎所有动植物组织的组成部分，因为它是一种正常的中间代谢物，是克雷布斯循环的组成部分。如果释放到大气中，根据25°C时外推的蒸气压为1.91X10-7 mm Hg，琥珀酸预计将以颗粒相和气相存在于大气中。气相琥珀酸将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解，估计半衰期约为6天。颗粒相琥珀酸...

Atmospheric Concentrations：农村/偏远地区：1987-1988年在加拿大Alert附近采集的北极气溶胶样品检测了二元羧酸；琥珀酸浓度范围为0.15至18 ng/cu m，平均浓度为3.5 ng/cu m，在3月至4月的"北极日出"期间浓度最高(1)。

Sediment/Soil Concentrations：丁二酸在加州大学洛杉矶分校校园的土壤样品中被检测到，浓度范围为17.5至33.9 nmol/g，在内华达山脉西部山麓收集的沼泽沉积物中浓度为341 nmol/g(1)。在苏格兰的洛赫埃尔沉积物样品中检测到了琥珀酸盐(2)。在洛赫埃尔E-70站检测到更高量的琥珀酸盐，为42.2 ug/g干重，该站接收来自纸浆和造纸厂的更多有机物输入，而在E-24站检测到的琥珀酸盐浓度为0.1 ug/g干重(2)。

Skin, eye and respiratory irritation：多种.../脂肪族二羧/酸具有原发性刺激作用，特别是在浓溶液或粉尘形式下-致敏现象罕见。/脂肪族二羧酸/

Exposure Control and Personal Protection：最大允许浓度(MAK)：2.0 [mg/m3]，可吸入组分[德国研究基金会(DFG)]

Technical Documents

「No technical documents」

upstream information

Manufacturing method：

富马酸(CID:444972)；琥珀酸(CID:1110)；1,4-丁二醇(CID:8064)；氢氧化物(CID:961)；乙酸(CID:176)；溴乙酸(CID:6227)；3-氰基丙醛(CID:77049)；酒石酸铵(CID:13652278)

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