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Chinese name
二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯
English name
2,2,2-trichloro-1-dimethoxyphosphorylethanol
Chinese alias
敌百虫
English alias
Depthon | Ricifon | Tugon | Foschlor R-50 | Ciclosom | Dyrex | Votexit | Briten | Metrifonate | NCI-C54831 | Flibol E | HSDB 881 | Khloroftalm | Phosphonic acid, (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-, dimethyl ester | Briton | Danex | Metriphonatum | Bayer-L-
CAS number
52-68-6
molecular formula
C4H8Cl3O4P
molecular weight
257.43
Exact mass
分析标准品
PSA
55.8
Logp
0.5
Safety
- EC classification： 符号：Xn, N; R: 22-43-50/53; S: (2)-24-37-60-61
- Treatment： 如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
- UN classification： UN危险类别：6.1；UN包装组：III
- DOT label： 有毒
- Health hazard： 吸入、摄入和皮肤吸收。抑制胆碱酯酶。头痛、食欲不振、恶心、瞳孔缩小是轻度暴露的症状。中度影响是腹部麻痹、腹泻、流涎、流泪、出汗、呼吸困难、胸骨下紧绷、脉搏缓慢、震颤、肌肉痉挛和共济失调。严重症状是：发热、发绀、肺水肿、反射消失、括约肌控制丧失、麻痹、昏迷、心脏传导阻滞、休克和呼吸衰竭。眼睛：增加眼前部血管的通透性。降低角膜敏感性，伴有青光眼、眼内压异常或视力下降。(美国海岸警卫队，1999)
- Storage conditions： 存放在安全的毒物存放处。...存放在密封良好的容器中，放在阴凉、通风良好的地方，远离碱性材料。尽可能自动将材料从其他储存容器转移到工艺容器中。
- Hazard summary： 毒死蜱被分类为中等毒性，大鼠LD50为450-650 mg/kg。已有报告显示皮肤敏感性。摄入大量毒死蜱的患者已发生迟发性多神经病变。[EXTOXNET] 有机磷酸酯(OPs)中有少量可引起迟发性神经病变(OPIDN)。OPIDN通常发生在摄入后，通常是非职业性的。[Levy, p. 431] 一种缓慢释放的胆碱酯酶抑制剂；非酶转化为活性化合物敌敌畏；一种胆碱酯酶抑制剂，可引起神经系统影响(惊厥、呼吸衰竭和死亡)；可引起皮肤致敏；可通过皮肤吸收；[ICSC] 人类迟发性神经病变和皮肤敏感性的报告；在降解过程中产生有机磷杀虫剂敌敌畏(DDVP)...
- reactive group： 磺酸盐、膦酸盐和硫代膦酸盐，有机
- inhalation prophylaxis： 使用局部排气或呼吸防护。
- Aspiration risk： 20°C下的蒸发可忽略不计；然而，当分散时，可以迅速达到有害的空气颗粒物浓度。
- Disposal method： 毒死蜱最初在pH 8和37.5 °下水解为毒性更大的化合物敌敌畏，但在约24小时内基本100%水解为无毒产物，这些产物可与富含有机质的土壤混合并掩埋。推荐方法：焚烧、水解和填埋。同行评审：大量毒死蜱应在有废气洗涤装置的高温单元中焚烧。(IRPTC专家咨询同行评审结论(1985年5月))
- Safe storage： 与强碱、食品和饲料分开存放。保存在通风良好的房间中。
- First aid measures： 急救：摄入：催吐(仅对意识清醒者！)。休息。就医。
- ingestion prevention： 工作期间不要进食、饮水或吸烟。
- exposure pathway： 该物质可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和摄入被身体吸收。
- exposure prevention： 防止粉尘扩散！严格卫生！避免(孕妇)接触！避免青少年和儿童接触！在任何情况下咨询医生！
- Harmful effect： ACGIH 致癌物 - 无法分类
- Toxicity summary： 敌百虫是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或'抗胆碱酯酶')抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学品是强效神经毒素，低剂量时引起过量流涎和流泪，随后是肌肉痉挛，最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过与乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸结合来完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解在神经和肌肉接头处释放的神经递质乙酰胆碱，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果...
- Spill disposal： 个人防护：根据物质在空气中的浓度，使用适用于有机气体和颗粒物的过滤式呼吸器。切勿让此化学物质进入环境。切勿冲洗入下水道。将泄漏物质扫入有盖容器中。如果合适，先湿润以防止扬尘。然后根据当地法规储存和处理。
- fire hazard： 可燃。
- fire fighting： 如果周围发生火灾，使用适当的灭火介质。
- Fire potential： 该材料可能燃烧，但不易点燃。
- fire prevention： 禁止明火。
- Fire extinguishing procedure： 对于小火，使用干化学品、二氧化碳、水喷雾或泡沫。对于大火，使用水喷雾、雾或泡沫。...如果材料或受污染的径流进入水道，通知下游用户可能受污染的水。通知当地卫生和消防官员以及污染控制机构。从安全、防爆的位置，使用水喷雾冷却暴露的容器。如果冷却流无效（排气声音的音量和音调增加，罐体变色，或显示任何变形迹象），立即撤退到安全位置。...唯一推荐用于消防的呼吸器是配备全面罩的自给式呼吸装置，以压力需求或其他正压模式操作。
- environmental fate： 大气归宿：根据大气中半挥发性有机气溶胶/颗粒分配模型(1)，二氯乙烯在25°C时的蒸气压为0.0158 mm Hg(2)，预计在大气中仅以气态形式存在。气态二氯乙烯通过与光化学产生的羟基自由基、臭氧和硝酸根反应在大气中降解；这些反应在大气中的半衰期估计为11-19小时、70天和3.2小时(SRC)，根据各自的速率常数2.0X10-11至3.5X10-11(3-5)、1.7X10-19(5)和2.5X10-13(5) cu cm/分子-秒计算。二氯乙烯在紫外范围吸收光，最大吸收波长为295-305 nm，光降解速率常数为2.652X10-9 L/sec，其光...
- skin prevention： 防护手套。防护服。
- Eye protection： 佩戴面罩或眼睛防护装置，并配合呼吸防护。
- Toxicity Data： LC50 (大鼠) = 533 mg/m3
- Health Effects： 胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
- Cleanup Methods： 与其他有机磷农药一样，保持在上风向；避免进入低洼地区。进入封闭空间前先通风。佩戴正压呼吸装置和特殊防护服。不要接触泄漏物质；在无风险的情况下堵漏。使用水喷雾减少蒸气。少量泄漏：用沙子或其他不可燃吸收材料吸收，放入容器中以便后续处置。少量干燥泄漏：用干净的铲子将材料放入干净干燥的容器中并覆盖；将容器移出泄漏区域。大量泄漏：在泄漏前方筑堤以便后续处置。清理完成后通风该区域。可能需要将此化学品作为危险废物进行 containment 和处置。如果材料或污染物流进入水道，通知下游...
- EPA Ecotoxicity： 农药生态毒性数据来自EPA: 90
- Special Reports： 美国环保局/预防、农药和有毒物质办公室；敌百虫重新登记资格决定文件 EPA 738-R-96-017 (1997年1月)。该RED总结了风险评估结论，并概述了为使该农药在美国继续注册所需的任何风险降低措施。[截至2017年6月20日可从以下网址获取：http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/status.htm]
- man-made pollution source： 敌百虫的生产和使用作为兽医驱虫药(1)可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。
- Packaging and labeling： 不要与食品和饲料一起运输。海洋污染物。
- reactivity profile： 三氯磷与碱不相容。它对黑铁和低碳钢有腐蚀性。它对金属有腐蚀性。它容易水解。(NTP, 1992)
- Ambient water concentration： 地表水：在中国湖南一家农药厂下游采集的水样中，三氯磷的最高浓度为4 ppm(1)。在1989-1990年采集的瓜达尔基维尔河流域22个采样点中有14个检测到三氯磷，平均浓度为0.01-2.18 ug/L(2)。在德国西南部两个葡萄园流域采集的18个地表水样中，在喷施后检测到浓度为6-182 ug/L的三氯磷(3)。在2008年9月至2009年3月从澳大利亚东南部24个溪流系统中采集的水样中检测到0.002-0.006 ug/L的三氯磷(4)。
- ecotoxicity value： USDA APHIS化学品影响：collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^52-68-6$'
- Symptoms and Signs： 低剂量暴露症状包括过量流涎和流泪。急性剂量症状包括严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉无力程度可能增加，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。高血压、低血糖、焦虑、头痛、震颤和共济失调也可能发生。
- Isolation and evacuation： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- ICSC Environmental Data： 该物质对水生生物具有剧毒。该物质可能对环境有害。应特别关注对蜜蜂和鱼类的影响。
- FIFRA Requirements： 根据联邦杀虫剂法律FIFRA的指导，EPA正在对较老的杀虫剂进行全面审查，考虑其健康和环境效应，并决定是否继续使用。在此杀虫剂重新注册计划下，EPA检查1984年11月1日前首次注册的杀虫剂活性成分的较新健康和安全数据，并根据较新的安全标准（如1996年食品质量保护法中描述的标准）确定使用该杀虫剂是否不会造成不合理风险。毒死蜱被列入A表，该表包含大多数用于食品的杀虫剂，因此具有很高的人类暴露潜力。A表包含194个化学案例（或350个单独的活性成分），EPA发布...
- Other safety information： 化学评估：IMAP评估 - 磷酸，(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)-, 二甲酯：人类健康I级评估
- Standard Shipping Number： 49 403 77; 毒死蜱(非农业用杀虫剂，其他未分类)
- Short-term exposure effects： 该物质可能通过胆碱酯酶抑制作用对神经系统产生影响。这可能导致惊厥、呼吸衰竭和死亡。胆碱酯酶抑制。高浓度接触可能导致死亡。影响可能延迟。需要医疗观察。
- Air and water reaction： 该化学物质在较高温度下在水中且pH<5.5时分解。对长时间暴露于潮湿环境敏感。在碱性溶液中不稳定。
- Milk Concentrations： 将敌百虫经皮和胃内给药给奶牛后，在给药后长达22天内，牛奶中检测到母体化合物和二氯乙烯(1)。
- Water/soil volatilization rate： 根据敌百虫的蒸气压，7.8X10-6 mm Hg(1)，和水溶性，1.2X10+5 mg/L(2)，估计敌百虫的亨利定律常数为2.2X10-11 atm-立方米/摩尔(SRC)。该亨利定律常数表明敌百虫预计基本上不会从水和潮湿的土壤表面挥发(3)。基于其蒸气压(1)，敌百虫预计不会从干燥的土壤表面挥发(SRC)。在1996年和1997年在加州大学河滨分校草坪研究设施进行的常规田间管理实践下的匍匐翦股颖果岭研究中，由于挥发造成的敌百虫累计损失分别为施用质量的0.01%和0.008%(4)。
- Average Daily Intake： 一项1990年进行的中国总膳食研究发现，在4个不同地区，敌百虫的平均每日摄入量分别为0、0、0和11.5 微克/人/天(1)。
- Firefighting Hazards： 物质或混合物引起的特殊危险：碳氧化物、磷氧化物、氯化氢气体。
- Plant Concentrations： 在以注册叶面喷雾施用速率两倍处理的植物收获的种子中检测到0.05 ppm的三氯磷，但在从这些种子发芽的苜蓿植物中未检测到(检测限0.02 ppm)(1)。在古巴的8个番茄、12个黄瓜或4个洋葱样品中未检测到三氯磷(检测限未报告)，但在12个辣椒作物样品中检测到0.08-0.12 ug/kg的三氯磷(2)。
- RAIS Toxicity Values： 口服慢性参考剂量参考：OPP
- Animal Concentrations： 1980年，在23只食用动物肝脏组织中未检测到敌百虫(1)。在四个原毛样品中未检测到敌百虫(检测限0.2 mg/kg)(2)。
- History and Incidents： 1989-90年，匈牙利一个村庄有15例活产，其中11例(73%)患有先天性异常，6例为双胞胎。在这11例中，4例患有唐氏综合征。此类聚集的可能原因(已知的致畸因素、家族遗传、近亲结婚)被排除。病例对照研究和环境调查将怀疑指向当地渔场过度使用毒死蜱。这种化学物质在鱼中的含量很高(100 mg/kg)，几名孕妇，包括所有唐氏综合征婴儿的母亲，在观察到先天性异常的关键时期食用了受污染的鱼。
- Hazard categories and classifications： 水生慢性1
- Environmental biodegradability： 好氧条件：在河水中，10 mg/L浓度的三氯磷完全生物降解需要5天，20 mg/L需要13天，30 mg/L需要20天(1)。据报道，三氯磷在土壤中的持久性为2周或更短，并被氨化微生物降解(1)。在非无菌条件下，三氯磷在好氧土壤中快速降解，报告的半衰期约为1-27天(2)。在好氧生物降解试验中，使用接种活性污泥在20°C下培养50天，确定三氯磷的生物降解速率常数和半衰期分别为0.28/天和2.5天(3)。在pH 7.39的河水中三氯磷的分解速率高于在pH 7.3-7.5的蒸馏水中，表明生物降解有助于三氯磷的分解...
- Shipping methods and regulations： 《国际海运危险货物规则》规定了运输危险化学品的基本原则。各类别中包含了对个别物质的详细建议和若干良好实践建议。还编制了技术名称的通用索引。在尝试查找运输任何物质或物品时应使用的适当程序时，应始终查阅此索引。/有机磷农药，固体，有毒；有机磷农药，液体，易燃，有毒，闪点低于23°C；有机磷农药，液体，有毒，易燃，闪点不低于23°C；以及有机磷农药，液体，有毒均被列入危险货物清单。/有机磷农药...
- The impact of long-term exposure： 反复或长期接触可能导致皮肤过敏。该物质可能对神经系统有影响。胆碱酯酶抑制。可能产生累积效应。请参见急性危害/症状。
- Non-fire leakage response： 消除所有点火源（禁止吸烟、火焰、火花或火焰）于立即区域。除非穿戴适当的防护服，否则不要触摸损坏的容器或溢出的物质。如果可以在没有风险的情况下，请堵住泄漏。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。用塑料布覆盖以防止扩散。用干土、沙子或其他不可燃材料吸收或覆盖并转移到容器中。切勿让水进入容器内。(ERG, 2024)
- Soil adsorption/migration： 敌百虫的Koc值据报道为6-79(1-6)。根据分类方案(7)，这些Koc值表明敌百虫在土壤中预计具有高至极高的迁移性(SRC)。在设计用于模拟高尔夫球场球道和果岭的 lysimeter 研究中，发现敌百虫迁移迅速，并在第一次浇水后在淋出液中检测到(8)。
- Acceptable Daily Intakes： FAO/WHO ADI: 0.04 mg/kg
- Personal protective equipment (PPE)： 穿戴防护手套和衣物，防止任何合理的皮肤接触可能性。...所有防护服（套装、手套、鞋类、头饰）应每天清洁、可用，并在工作前穿戴。...佩戴防尘化学护目镜和面罩，除非佩戴全面罩呼吸防护装置。
- Possible routes of human exposure： NIOSH (NOES调查 1981-1983) 统计估计美国有338名工人(其中131名为女性)可能接触敌百虫(1)。NOES调查不包括农场工人。在敌百虫生产或使用的 workplaces，通过吸入和皮肤接触可能发生职业接触(SRC)。在葡萄园喷洒操作期间，喷雾拖拉机驾驶室(无空调)操作员的手可能通过接触驾驶室受污染表面而暴露于56.16 ug/100平方厘米的敌百虫(2)。在农药配制厂，接触可能来自泄漏；在混合和包装站有高接触潜力(3)。敌百虫应用于多种作物和...
- Environmental bioconcentration： 使用log Kow 0.51(1)和回归推导方程(2)计算，毒死蜱在鱼类中的估计BCF为3(SRC)。根据分类方案(3)，该BCF表明在水生生物中生物浓缩的可能性低。
- Environmental non-biodegradability： 三氯磷与光化学产生的羟基自由基在气相中的反应速率常数在25°C下估计为6.2X10-12立方厘米/分子-秒(SRC)，使用结构估计方法(1)。这对应于在大气浓度为5X10+5羟基自由基/立方厘米时的半衰期约为2.6天(1)。三氯磷容易水解，加热时分解更快，且在pH值高于6时分解更快(2)。据报道，三氯磷的水解半衰期(22°C)为510天(pH 4)、46小时(pH 7)和<30分钟(pH 9)(2)。三氯磷在碱性条件下不稳定，在碱性水解中释放盐酸形成敌敌畏(3)。据报道，三氯磷的半衰期为3.7天、6.5小时和63分钟...
- Protective Action Standards (PAC)： PAC-3: 170 [mg/m3]
- Carcinogen Classification： 3，对人致癌性无法分类。(L135)
- DOT Hazard Classification： Placard/Label(s)
- Natural Pollution Sources： 敌百虫已知不是天然产物。
- Toxic Combustion Products： 火灾中产生有毒气体，包括氯和氧化物。
- Environmental fate/exposure summary： 毒死蜱的生产和使用作为兽药可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀虫剂的使用将直接释放到环境中。如果释放到空气中，20 °C时7.8X10-6 mm Hg的蒸气压表明毒死蜱将以蒸气和颗粒相存在于大气中。气相毒死蜱将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在大气中的半衰期估计为2.5天。颗粒相毒死蜱将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。毒死蜱的光降解缓慢，可形成另一种杀虫剂敌敌畏。如果释放到土壤中，毒死蜱...
- Atmospheric Concentrations： 来源主导：马萨诸塞州波士顿、宾夕法尼亚州费城和纽约州罗切斯特的高尔夫球场上，敌百虫的平均每日环境浓度分别为1.1×10-3、1.7×10-3和1.5×10-3 ng/cu m(1)。同一高尔夫球场上敌百虫的最大浓度分别为5.1×10-2、8.1×10-2和7.0×10-2 ug/cu m(1)。
- Fish/Seafood Concentrations： 在澳大利亚养殖的黄尾鱼(Seriola lalandi)或穆洛鱼(Argyrosomus hololepidotus)中未检测到三氯磷(检测限0.05毫克/千克)；鱼类采集时间为2003年9月至2004年7月(1)。
- Evidence for Carcinogenicity： A4; 无法归类为人类致癌物。
- Sediment/Soil Concentrations： 沉积物：在2008年9月至2009年3月从澳大利亚东南部24个溪流系统中采集的沉积物样本中未检测到三氯磷(检测限2.0微克/千克)(1)。
- Threshold Limit Values (TLV)： TLV-TWA (时间加权平均): 1 mg/m³ (可吸入颗粒物) [2003]
- Hazardous reactivity and incompatibility： 不相容物：碱性物质：石灰、石灰硫磺合剂等。对铁和钢有腐蚀性。
- Skin, eye and respiratory irritation： 眼睛刺激物。
- Other Environmental Concentrations： 1976-1977年从加拿大安大略省三个仓库的已商业化 cured crops 中采集的烟草叶样本未检出敌百虫(1)。尽管田间已施用该化学品，但在1976-1978年从安大略省南部33-34个农场采集的已 cured 烟草样本中未检出敌百虫(1)。在中国118个烟草样本中未检出敌百虫(检测限10 ug/kg)(2)。敌百虫被列为两种家用产品的成分(3)。
- Exposure Control and Personal Protection： 暴露总结：生物暴露指数（BEI）[ACGIH] - 红细胞中乙酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的70%；血清或血浆中丁酰胆碱酯酶活性 = 个体基线的60%；在班末取样；[TLVs和BEIs]
- EPA Human Health Benchmarks for Pesticides： 参考文献（PDF）：农药健康基准-2021年更新
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Manufacturing method：
二甲次膦酸(CID:13361)；三氯乙醛(CID:6407)
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