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Chinese name
N-(3-氯苯基)氨基甲酸(4-氯丁炔-2-基)脂
English name
4-chlorobut-2-ynyl N-(3-chlorophenyl)carbamate
Chinese alias
燕麦灵
English alias
C19059 | Carbamic acid, 4-chloro-2-butynyl ester | C-847 | NCGC00166272-02 | Neoban | BRN 2376181 | Chlorinat | NSC29168 | NSC-29168 | S847 | S-847 | 33306K781F | 4-Chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate | 4-Chloro-2-butynylm-chlorocarbanilate | CHEBI:33421
CAS number
101-27-9
molecular formula
C11H9Cl2NO2
molecular weight
258.10
Exact mass
1000μg/ml,in Purge a
PSA
38.3
Logp
3.2
Safety
- Treatment： 如果化合物已被摄入，应使用5%碳酸氢钠进行快速洗胃。对于皮肤接触，应用肥皂和水清洗皮肤。如果化合物进入眼睛，应用大量等渗盐水或水冲洗。在严重情况下，应给予阿托品和/或吡啶肟肟。抗胆碱药物可对抗过量乙酰胆碱的作用并重新激活乙酰胆碱酯酶。阿托品可作为解毒剂与吡啶肟肟或其他吡啶肟肟类化合物(如三甲肟肟或肟肟肟)联合使用，但在至少两项荟萃分析中发现使用"-肟肟"类化合物没有益处，甚至可能有害。阿托品是毒蕈碱受体拮抗剂，因此在外周阻断乙酰胆碱的作用。
- DOT label： 第9类
- Health hazard： 吸入材料可能有害。接触可能导致皮肤和眼睛灼伤。吸入石棉粉尘可能对肺部造成损害。火灾可能产生刺激性、腐蚀性和/或有毒气体。一些液体产生的蒸气可能导致头晕或窒息。灭火或稀释水的径流可能导致环境污染。(ERG, 2024)
- Storage conditions： 不要靠近或污染饲料或食品储存。不要...靠近热源或明火储存。
- Hazard summary： 一种刺激物和强效的人体皮肤致敏物
- reactive group： 芳基卤化物
- Disposal method： SRP：最有利的行动方案是使用具有较低职业暴露或环境污染内在倾向的替代化学品产品。回收任何未使用材料的部分以获得批准的用途，或将其返回给制造商或供应商。化学品的最终处置必须考虑：材料对空气质量的影响；在土壤或水中的潜在迁移；对动物、水生和植物生命的影响；以及符合环境和公共卫生法规。
- First aid measures： 请参考"一般急救"部分。(ERG, 2024)
- exposure pathway： 吸入(L793)；口服(L793)；皮肤接触(L793)
- Harmful effect： 皮肤致敏剂 - 能在皮肤中引起过敏反应的物质。
- Toxicity summary： 燕麦灵是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。氨基甲酸酯通过与酶的活性位点发生氨甲酰化，与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂会抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能，干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效神经毒素，低剂量时会引起过度流涎和流泪。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时通常很突出。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱，该物质在神经和肌肉连接处释放，以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶的结...
- fire hazard： 有些可能燃烧但没有易燃性。容器受热可能爆炸。有些可能在运输过程中保持高温。对于UN3508，非对称电容器，注意可能发生短路，因为该产品在充电状态下运输。可膨胀聚合物珠(UN2211)可能释放易燃蒸气。(ERG, 2024)
- fire fighting： 涉及储罐的火灾：用大量水冷却容器，直到火灾完全熄灭。如果听到安全装置排气声增大或储罐变色，立即撤离。始终远离直接接触火焰的储罐。(ERG, 2024)
- Fire extinguishing procedure： 使用适合周围火灾类型的灭火剂灭火。（物质本身不燃烧或难以燃烧。）以雾状形式使用大量水。使用泡沫、干化学灭火剂或二氧化碳。/氨基甲酸酯农药，固体，未指明（化合物和制剂）（农业杀虫剂，其他，非液体）/
- Preventive measures： /操作时/ 勿使进入眼睛，或接触皮肤或衣物。
- Toxicity Data： LC50 (大鼠) = 23,000 mg/m3/4hr
- Health Effects： 胆碱酯酶抑制剂急性暴露可引起胆碱能危象，特征为严重恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、虚脱和惊厥。肌肉力量逐渐增强是可能的，如果呼吸肌受累，可能导致死亡。乙酰胆碱(ACh)在运动神经的积累会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当发生这种情况时，可出现肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和瘫痪等症状。当乙酰胆碱在自主神经节积累时，会导致交感神经系统烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激...
- Cleanup Methods： 已开发出一种系统，用于去除农药施用人员在清洁设备时产生的洗涤水中的农药。第一步是农药污染洗涤水的絮凝/混凝和沉降。然后将第一步的上清液通过活性炭柱。/农药/
- man-made pollution source： Barban过去作为除草剂和植物生长调节剂的生产和使用(1)预计已导致其直接释放到环境中(SRC)。
- reactivity profile： BARBAN是一种氨基甲酸酯酯。氨基甲酸酯在化学上与酰胺相似，但反应性更强。与酰胺类似，它们形成聚合物，如聚氨酯树脂。氨基甲酸酯与强酸和强碱不相容，尤其与强还原剂如氢化物不相容。活性金属或氮化物与氨基甲酸酯结合会产生易燃的氢气。强氧化性酸、过氧化物和氢过氧化物与氨基甲酸酯不相容。
- Ambient water concentration： 地下水：美国环境保护署 (EPA) 于 1971 年至 1991 年对地下水中的农药进行了采样。结果显示，1987 年至 1989 年在加利福尼亚州采样的 140 口井中，未检测到燕麦灵的浓度；1989 年至 1989 年在加利福尼亚州采样的 120 口井中，未检测到燕麦灵的浓度(1)。在全国范围内对 738 口农村家用井和 566 口社区井的水样进行了为期五年的调查。燕麦灵的国家农药调查报告限值为 1.9 ug/l；这些井中未检测到燕麦灵(2)。1993 年至 1995 年，在加利福尼亚州 47 个县对 3,322 口井进行了农药采样。结果显示，在 3 个县采样的 35 口井中，未检测到燕麦灵的浓度(3)。
- Symptoms and Signs： 与有机磷酸酯一样，体征和症状基于胆碱能过度刺激。与有机磷酸酯中毒不同，氨基甲酸酯中毒往往持续时间较短，因为对神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制是可逆的，并且氨基甲酸酯代谢更快。肌肉无力、头晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、唾液分泌、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平下通常很明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清已有报道。(L795)
- Isolation and evacuation： 火灾：如果涉及罐、铁路罐车或公路罐车，应在所有方向上隔离800米（1/2英里）；同时，考虑在所有方向上初始疏散800米（1/2英里）。(ERG, 2024)
- RCRA Requirements： U280; 根据 40 CFR 261.33 规定，当苯菌灵（barban），作为商业化学品产品或制造化学中间体，或不符合规格的商业化学品产品或制造化学中间体，成为废物时，必须根据联邦和/或州危险废物法规进行管理。此外，任何因清理溢出到水中或干燥土地上的该废物而产生的残留物、受污染的土壤、水或其他碎片也被定义为危险废物。产生少量该废物的生成者可能有资格获得部分豁免，免于遵守危险废物法规（40 CFR 261.5）。
- FIFRA Requirements： 为 barley（大麦）、flax（亚麻）、seed（种子）、lentils（小扁豆）、mustard（芥菜）、seed（种子）、pea（豌豆）、safflower seed（红花籽）、soybean（大豆）、sugar beet（甜菜）、sugar beet tops（甜菜顶）、sunflower（向日葵）、seed（种子）和 wheat（小麦）等原农产品中除草剂巴班（4-氯-2-丁炔基间氯氨基甲酸酯）的微量残留物，建立了一个有限期限的容许量，有效期为 1998 年 1 月 1 日。
- Human toxicity extract： /体征和症状/ Barban...是人类的强效皮肤致敏剂。
- Other safety information： 化学评估：IMAP 评估 - 氨基甲酸，(3-氯苯基)-，4-氯-2-丁炔基酯：环境 tier I 评估
- Ecotoxicity Extract： /田间研究/ 在土壤假潜育土-棕钙土白垩粘土上以 5 kg/ha (20 ppm) 的施用水平，燕麦灵根据初始抑制的假设杀死了 40% 的铵氧化菌(1)。在土壤中（铵氧化）造成 > 25% 抑制的燕麦灵估计施用率为 100 至 250 kg/ha，每年施用 0.5 至 2 次。在土壤中（亚硝酸盐氧化）造成 > 25% 抑制的燕麦灵估计施用率为 1 至 2 kg/ha，每年施用 0.5 至 2 次(2)。
- Air and water reaction： 可被强酸或强碱水解。
- Water/soil volatilization rate： 巴班的亨利定律常数估算为 1.2X10-8 atm-cu m/mole(SRC)，由其蒸气压 3.8X10-7 mm Hg(1) 和水溶性 11 mg/L(2) 推导得出。该亨利定律常数表明，巴班预计基本上不会从水面挥发(3)。根据其蒸气压(1)，预计巴班不会从干燥土壤表面挥发(SRC)。
- Allowable Tolerances： 为 barley（大麦）、flax（亚麻）、seed（种子）、lentils（小扁豆）、mustard（芥菜）、seed（种子）、pea（豌豆）、safflower seed（红花籽）、soybean（大豆）、sugar beet（甜菜）、sugar beet tops（甜菜顶）、sunflower（向日葵）、seed（种子）和 wheat（小麦）等原农产品中除草剂巴班（4-氯-2-丁炔基间氯氨基甲酸酯）的微量残留物，建立了一个有限期限的容许量，有效期为 1998 年 1 月 1 日。
- Hazard categories and classifications： 水生慢性1
- Environmental biodegradability： 厌氧条件：巴班在厌氧微生物存在下似乎稳定(1)。
- Non-fire leakage response： 大量泄漏：在液体泄漏前方筑堤以便后续处置。用塑料布或防水布覆盖粉末泄漏以最小化扩散。防止进入水道、下水道、地下室或密闭区域。(ERG, 2024)
- Soil adsorption/migration： 巴班的Koc估计值为1,200(SRC)，由其水溶性11 mg/L(1)和回归推导方程(2)得出。根据一种分类方案(3)，该估计的Koc值表明巴班在土壤中预计具有轻微迁移性。使用TLC和氧化铝吸附剂，巴班的Rf值确定为0.5(4)。苯基氨基甲酸酯类除草剂的水溶性远高于取代苯胺(5)。尽管如此，然而，它们在土壤系统中非常不移动。这些化合物已被证明通过吸附到土壤有机质而被激活。该组的化合物包括巴班。吸附到土壤有机质的机制被认为涉及有机质的羧基与氮...
- Personal protective equipment (PPE)： 穿戴适当的化学防护手套、靴子和护目镜。... 在涉及此材料的火灾中，佩戴正压自给式呼吸装置。/氨基甲酸酯农药，固体，无(化合物和制剂)(除农业外的杀虫剂，其他); 氨基甲酸酯农药，固体，无(化合物和制剂)(农业杀虫剂，其他非液体)/
- Possible routes of human exposure： 由于燕麦灵已不再生产或使用，职业暴露和一般人群暴露应较低或不存在。过去，燕麦灵被直接施用于大麦和小麦作物作为除草剂，对该化合物的暴露主要是通过吸入粉尘颗粒和皮肤接触。(SRC)
- Environmental bioconcentration： 使用 11 mg/L 的水溶性(1)和回归推导方程(2)，计算得出燕麦灵的估计 BCF 为 160(SRC)。根据分类方案(3)，该 BCF 表明在水生生物中发生生物累积的潜力很高 (SRC)，前提是该化合物不被生物体代谢(SRP)。
- Environmental non-biodegradability： 2-氯-4-氨基苯酚已被确定为植物中燕麦灵的代谢物(1)。研究表明，燕麦灵在抗性小麦和敏感野燕麦中均代谢为3-氯苯胺。在叶处理组织中，得出结论，14C标记的燕麦灵浓度随时间降低，燕麦灵的3-氯苯胺部分作为极性代谢物复合。还确定，根处理的黄豆植株吸收、转运并代谢14C标记的燕麦灵。这些研究表明，燕麦灵分子在黄豆中未被裂解(2)。
- Antidote and first aid： 如果因呕吐和腹泻导致严重脱水和电解质流失，应监测血液电解质和体液平衡，并静脉输注葡萄糖、生理盐水林格氏溶液或乳酸林格氏溶液，以恢复细胞外液容量和电解质。一旦体液能够保留，随后给予口服营养液。液体有助于促进毒物的排泄。对于这些除草剂的过量暴露，支持性措施通常足以成功处理。/其他除草剂/
- Carcinogen Classification： 对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。
- Environmental fate/exposure summary： 巴班（Barban）过去作为除草剂和植物生长调节剂的生产和使用，预计会导致其直接释放到环境中。如果释放到空气中，25 °C 时 3.8X10-7 mm Hg 的蒸气压表明巴班将在大气中同时存在于气相和颗粒相中。气相巴班将通过与光化学产生的羟基自由基反应在大气中降解；该反应在空气中的半衰期估计为 7 小时。颗粒相巴班将通过湿沉降和干沉降从大气中去除。巴班不含有预计会在波长 >290 nm 处吸收光的发色团，因此预计不会受到阳光的直接光解。如果释放到土壤中，预计巴班将...
- EPA Hazardous Waste Number： U280；当丢弃的商业化学品或制造化学中间体，或不符合规格的商业化学品或制造化学中间体时，为有毒废物。
- Skin, eye and respiratory irritation： 刺激物和皮肤致敏物。
- USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality： 参考文献: Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. 用于评估水质数据的基于健康的标准水平 (第 3 版)。DOI:10.5066/F71C1TWP
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Manufacturing method：
4-氯-2-丁炔-1-醇 (CID:202775); 间氯苯基异氰酸酯 (CID:17968); 2-丁炔-1,4 二醇 (CID:8066); 亚硫酰氯 (CID:24386)
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