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氯硝柳胺是次级羧酰胺，由5-氯水杨酸的羧基与2-氯-4-硝基苯胺的氨基缩合形成。它是一种口服驱蠕虫药，被批准用于治疗绦虫感染。它具有抗冠状病毒剂、鱼毒剂、软体动物杀灭剂、抗寄生虫剂、驱蠕虫药、凋亡诱导剂和STAT3抑制剂的作用。它是次级羧酰胺、苯甲酰胺类、C-硝基化合物、水杨酰苯胺类和单氯苯类的成员。它与5-氯水杨酸功能相关。

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Chinese name

氯硝柳胺

English name

5-chloro-N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamide

Chinese alias

2',5-二氯-4'-硝基水杨酸酰替苯胺

English alias

CAS number

50-65-7

molecular formula

C13H8Cl2N2O4

molecular weight

327.12

Exact mass

PSA

95.2

Logp

Safety

Storage conditions： ...储存在低于30°C的温度下；应避免药片冷冻。

Disposal method：据报道，氯硝柳胺对热非常稳定，但会被强碱或强酸水解。推荐方法：焚烧和填埋。同行评审：在带有废气洗涤装置的设备中焚烧氯硝柳胺。(IRPTC专家咨询会的同行评审结论(1985年5月))

exposure pathway：尼氯沙胺似乎从胃肠道吸收极少 - 无论是药物本身还是其代谢物都未从血液或尿液中回收。

Toxicity summary：氯硝柳胺通过杀死接触的绦虫起作用。成虫(但不是卵)被迅速杀死，可能是由于氧化磷酸化解偶联或ATP酶活性刺激所致。被杀死的绦虫随后随粪便排出，有时在肠道内被破坏。氯硝柳胺可能通过与DNA结合并损伤DNA作为软体动物杀灭剂。

Regulatory information：新西兰EPA化学品清单状态：氯硝柳胺：没有单独批准，但可在适当的团体标准下使用

environmental fate：大气归宿：根据建议的分类方案(1)，25°C时测得的蒸气压为9.9X10-9 mm Hg(2)，表明尼氯沙胺在环境中将主要存在于颗粒相中。颗粒相的尼氯沙胺可通过干沉降(SRC)从空气中物理去除。实验表明，尼氯沙胺可直接发生光解，该实验将此化合物点在硅胶板上并暴露于紫外光下；24小时后母体化合物剩余量少于50%(3)。

interaction： ... 为了研究这些化合物在子宫内的发育毒性，怀孕的Wistar Albino雌性大鼠在妊娠第5-15天分别单独或联合给予ametryne和niclosamide的1/50 LD50剂量，然后在第20天被/处死/。结果显示在整个研究期间，处理过的母鼠没有死亡或临床不良...影响。此外，没有观察到明显的着床前损失。...校正后的母体体重增加在ametryne处理的影响下显著降低。ametryne处理或ametryne和氯硝柳胺联合处理的母鼠的妊娠子宫重量和窝数统计学上减少。在ametryne处理(21.15%)或联合...

EPA Ecotoxicity：农药生态毒性数据来自EPA：24

man-made pollution source：氯硝柳胺作为药物（一种驱虫药）(1)的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。其作为杀软体动物剂(1)的使用将导致其直接释放到环境中(SRC)。

ecotoxicity value： USDA APHIS化学效应: collection=usda_chemeffect&query_type=synonym&query='^50-65-7$'

FDA Requirements：氯硝柳胺。用于动物饲料的新兽药。提供了实验室小鼠的使用条件。

Other safety information：化学评估：IMAP评估 - 5-氯-N-(2-氯-4-硝基苯基)-2-羟基苯甲酰胺：人类健康I级评估

non-human toxicity value： LD50 大鼠腹腔注射 250 mg 盐/kg /2-羟基乙铵盐/

Water/soil volatilization rate：尼氯沙胺的亨利定律常数估计为6.5X10-10 atm-cu m/mole(SRC)，基于其蒸气压实验值9.9X10-9 mm Hg(1)和水溶性6.5 mg/L(2)。此值表明尼氯沙胺从水表面基本不会挥发(3,SRC)。尼氯沙胺的蒸气压(1)和亨利定律常数(1,2,SRC)值表明，从干燥和湿润土壤表面挥发不应是主要的归趋过程(SRC)。

Hazard categories and classifications： Aquatic Chronic 1 (40%)

Environmental biodegradability：在天然池塘水中测定氯硝柳胺的二级微生物转化速率常数为2.0X10-14 L/生物体-hr；降解是通过微生物介导的酰胺水解进行的(1)。据报道，氯硝柳胺在土壤中的生物降解性极低(2)。在静态条件下孵育时，氯硝柳胺在池塘和河流沉积物中降解迅速，半衰期分别为1.1和3.9天(3)。在沉积物上方的水中也观察到氯硝柳胺迅速消失，在池塘和河流沉积物上方水中的半衰期分别为3.1和0.83天(3)；在灭菌样品中的降解速率非常缓慢，表明依赖于微生物活性。氨基氯硝柳酰胺是该反应的主要降解产物，代...

Soil adsorption/migration：尼氯沙胺的Koc估计值约为1600(SRC)，使用测得的水溶性6.5 mg/L(1)和回归推导方程(2,SRC)。根据建议的分类方案(3)，此估计的Koc值表明尼氯沙胺在土壤中迁移性低(SRC)。尼氯沙胺被沉积物吸附在摇动4-7.5小时后达到平衡；使用五种不同的沉积物（pH范围=6.8-7.8；有机碳=1.9-9.2%）测得平均Koc值为3111±1552(4)。密歇根州上半岛3条河流的底部沉积物样品在20°C下，对于雪松河，pH 6.5、7、8和9时的Koc值分别为3510、946、766和77.9；对于福特河，相同pH值下Koc值分别为1210、1570、828和234；对于相同pH值下的另一河流，Koc值分别为1920、1580、532和131...

Possible routes of human exposure：在氯硝柳胺用作软体动物杀灭剂期间，可能通过呼吸道或皮肤途径发生职业性暴露。一般人群可能通过食物或药物摄入氯硝柳胺而暴露。(SRC)

Environmental bioconcentration：使用6.5 mg/l的水溶性(1)和推荐的回归推导方程(2)计算得到氯硝柳胺的估计BCF值为215。根据分类方案(3)，该BCF值表明水生生物中的生物积累可能较低(SRC)。暴露于14C标记氯硝柳胺的虹鳟鱼在72小时内完成净化。胆汁浓度高，24小时内达到10,000:1的胆汁与水比例。形成的代谢物是葡萄糖醛酸苷(4,5)。

Environmental non-biodegradability：强烈阳光、高pH值（> 9.0）和沉积物的存在已被证明会降低氯硝柳胺处理的效力(1)。在硅胶TLC板和玻璃片上暴露于UV时降解迅速。24小时后剩余的氯硝柳胺少于50%，168小时后母体化合物剩余少于5%(2)。14C标记的氯硝柳胺在暴露于紫外光（>290 nm）的水中的半衰期约为150小时；5-氯水杨酸是氯硝柳胺在薄层板上暴露于UV光的光解产物（放射性的3.8%）(1)。在缓冲水溶液（pH 5、6.9、8.7）或池塘水中56天后，该化合物的水解可忽略不计(2)。

Carcinogen Classification：对人类无致癌性迹象（未被IARC列出）。

Environmental fate/exposure summary：氯硝柳胺作为药物（一种驱虫药）的生产和使用可能导致其通过各种废物流释放到环境中；其作为杀软体动物剂的使用将导致其直接释放到环境中。如果释放到大气中，根据25°C时测得的蒸气压为9.9X10-9 mm Hg，氯硝柳胺将主要存在于大气颗粒相中。颗粒相的氯硝柳胺可通过干沉积从空气中物理去除。在沉积物中测得的Koc值为946-3111，表明氯硝柳胺在土壤中的迁移性低至轻微。从干燥和湿润土壤表面的挥发不应是该化合物的主要命运过程。氯硝柳胺在土壤表面将易受直接光解。好氧和厌氧...

Other Environmental Concentrations：氯硝柳胺在稻草和糙米中的浓度分别为9.91-74.8 ug/g和0.028 ug/g(1)。

Effects During Pregnancy and Lactation： ◉ 对哺乳和母乳的影响

Technical Documents

50-65-7 | Niclosamide | Niclosamide
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upstream information

Manufacturing method：

三氯化磷（CID:24387）；5-氯水杨酸（CID:9447）；2-氯-4-硝基苯胺（CID:8492）；氯硝柳胺（CID:4477）；乙醇（CID:702）

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