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Chinese name
羟基丁二酸
English name
2-hydroxybutanedioic acid
Chinese alias
苹果酸
English alias
MALIC ACID (USP-RS) | Hydroxybutanedioic acid, (-)- | Butanedioic acid, hydroxy- | DL-2-hydroxybutanedioic acid | E296 | E-296 | MALIC ACID,(DL) | NSC25941 | NSC-25941 | (+-)-Hydroxysuccinic acid | 2-Hydroxysuccinic acid | 2-HYDROXY-SUCCINIC ACID | hydrox
CAS number
6915-15-7
molecular formula
C4H6O5
molecular weight
134.09
Exact mass
适用于合成
PSA
94.8
Logp
-1.3
Safety
- Storage conditions： 将容器紧密关闭，存放在干燥通风处。储存类别（TRGS 510）：不可燃固体。
- Hazard summary： 对皮肤和眼睛有刺激性；紧急医疗治疗：酸类；未发表的报告中无动物生殖毒性证据；[REPROTOX] 水果和蔬菜中的每日摄入量估计为 1.5 -3 克；[JECFA] 严重眼刺激和中度皮肤刺激；[RTECS] 刺激性物质；可能引起严重眼部损伤；误食有害；[Sigma-Aldrich MSDS]
- Disposal method： /产品/向有执照的处置公司提供多余且不可回收的解决方案。联系有执照的专业废物处置服务来处置此材料。溶解或将该材料与可燃溶剂混合并在配备后燃烧器和洗涤器的化学焚烧炉中燃烧。 /受污染的包装/作为未使用的产品进行处置。
- Emission concentration： 收集自香港道路隧道气溶胶样品（2003-2004 年监测期间），检测到苹果酸浓度为 2.2-9.1 ng/cu m(1)；报告称表观存在的苹果酸未检出至 6.63 ug/vehicle-km(1)。
- Toxicity summary： 识别和使用：苹果酸形成无色晶体，具有特征性的酸味。它用作化妆品和食品成分。苹果酸已被测试作为各种条件的实验疗法。人类接触和毒性：苹果酸及其盐类被认为对皮肤和粘膜是强刺激性物质，并对眼睛构成特定风险。处理添加剂人员通过吸入暴露也被认为存在风险。在临床测试中，苹果酸具有刺激性，随着施用材料的 pH 值增加，刺激作用减弱。接受过苹果酸斑贴试验的患者，食用避免含有苹果酸或柠檬酸的食物的饮食，然后挑战高含苹果酸和柠檬酸的饮食，两者均出现立即荨麻疹和延迟接触性皮炎...
- Regulatory information： 新西兰 EPA 化学品状态清单：苹果酸：没有单独的批准，但可在适当的群体标准下使用。
- Fire extinguishing procedure： 用水喷雾、耐酒精泡沫、干粉或二氧化碳灭火
- environmental fate： 大气命运：根据半挥发性有机化合物在大气的气/粒子分配模型(1)，苹果酸（其在 25 °C(2)下的外推蒸气压为 3.28X10-8 mm Hg）将同时存在于环境大气的蒸汽和颗粒相中。蒸汽相中的苹果酸通过与大气温道产生的羟基自由基反应在大气中被降解(SRC)；该反应在半空气中的半衰期估计为 2 天 (SRC)，根据其速率常数计算得出，该速率常数为 8.3X10-12 cu cm/分子 -秒（基于结构估算方法）(3)。颗粒相中的苹果酸可能通过湿和干沉降从空气中去除(SRC)。已在大气颗粒物、雨水和雪水中检测到苹果酸 (4,5) 。马...
- interaction： 八组雌性斯普拉格 - 道利大鼠每周通过胃管给药五次，连续五周，每次给予氢氧化铝 281 mg/kg/天。同时，七组动物在饮用水中分别摄入抗坏血酸（56.3 mg/kg/天）、柠檬酸（62 mg/kg/天）、葡萄糖酸（62.7 mg/kg/天）、乳酸（28.8 mg/kg/天）、苹果酸（42.9 mg/kg/天）、草酸（28.8 mq/kg/天）和酒石酸（48 mg/kg/天）。第八组未接受任何膳食成分，被指定为对照组。动物置于塑料代谢笼中，并在治疗期间收集尿液。测量了每只大鼠的肝脏、脾脏、肾脏、大脑和骨骼中的铝含量，以及排入尿液的总铝量。所有...
- Preventive measures： 手套在使用前必须检查。使用正确的手套移除技术（不要触摸手套的外表面）以避免皮肤接触该产品。使用后按适用的法律和良好实验室实践处置被污染的手套。洗手并擦干双手。
- Cleanup Methods： 意外释放措施/个人防护装备和应急程序/使用个人防护装备。避免粉尘形成。避免吸入蒸汽、雾或气体。确保通风良好。将人员疏散到安全区域。避免呼吸灰尘。
- Special Reports： Fuime MZ; 苹果酸和苹果酸钠的安全评估最终报告。毒理学国际杂志 20(增刊 1): 47-55 (2001)[Fuime MZ; 毒理学国际杂志 20(增刊 1): 47-55 (2001)]
- man-made pollution source： 作为化学中间体用于合成酯类、盐和化合物；用作螯合剂和缓冲剂；以及在食品中用作香料添加剂和酸化剂 (1,2) 的生产和使用，可能导致其通过各种废物流释放到环境中(SRC)。被确定为烟草烟雾的化学成分后 (2)，将导致直接排放到环境中的结果(SRC)。
- Ambient water concentration： 雨水/雪水：在 1999-2000 年采样期间从新泽西州纽伯林县收集的雨水中检测到苹果酸 (1)。1992 年在日本东京收集的雪、冰雹和雨水样本中含有浓度为 0.49-6.76 ug/L 的苹果酸 (2)。
- FDA Requirements： 合成香料物质和助剂 /用于动物药物、饲料及相关产品/，根据法案第 409 节的规定，对其预期用途一般认为是安全的。苹果酸被列入此清单中。
- EPA Safer Chemical： EPA Safer Chemical: Green circle - 该化学品基于实验数据和模型数据被证实为低关注物质。
- Food Survey Values： 苹果酸的报告食品使用类别包括烘焙制品、冷冻乳制品、非酒精饮料和软糖(1)。苹果酸存在于枫树汁液、苹果、甜瓜、木瓜、啤酒、葡萄葡萄酒、可可酒、清酒、猕猴桃和菊苣根中 (1)。
- non-human toxicity value： 兔口服 LD50:3000 mg/kg
- Water/soil volatilization rate： 苹果酸的亨利定律常数估计为 8.4X10-13 atm-cu m/mole(SRC)，使用片段常数估算方法 (1)。该亨利定律常数表明，预计苹果酸从水面基本上不会挥发 (2)。此外，苹果酸的 pKa 值为 3.51 和 5.03(3)，表明该化合物在环境中将部分以阴离子形式存在，且苹果酸的阴离子形式不会从水中挥发 (SRC)。基于外推蒸气压为 3.28X10-8 mm Hg(4)，苹果酸的亨利定律常数表明其不会从湿润土壤表面挥发 (SRC)。预计苹果酸也不会从干燥土壤表面挥发 (SRC)。
- Atmospheric Standards： 本行动颁布了合成有机化学品制造工业（SOCMI）中挥发性有机物（VOC）设备泄漏的性能标准。这些标准的预期效果是要求所有新建、改建和重建的 SOCMI 工艺单元在考虑成本、非空气质量健康和环境影响以及能源需求的情况下，使用最佳示范系统来减少 VOC 的设备泄漏排放。苹果酸作为中间产品或最终产品由本部分涵盖的工艺单元生产。
- Hazard categories and classifications： 严重眼损伤/眼刺激 - 类别 2A
- Environmental biodegradability： 好氧：在有活性污泥和土壤接种物的有氧封闭瓶筛选研究中，苹果酸的理论 BODs 分别为 5、15 和 30 天的 68%、81% 和 100%(1)。在使用活性污泥接种物的 Warburg 呼吸仪研究中，在 4 小时和 24 小时的相应孵育期内观察到理论 BODs 为 6.0-9.6% 和 20.8-55.5%(2)。在使用污水污泥接种物的 Warburg 呼吸仪研究中，在 5 天的孵育期内观察到的理论 BOD 为 47.2%(3)。使用标准 BOD 稀释测试法并在污水接种物中观察到理论 BOD 为 56.3%(4)。在使用苯酚驯化的活性污泥接种物的 Warburg 呼吸仪研究中，在 12 小时的孵育期内观察到的理论 BOD 为 46%(5)。使用 C14-放射性标记的苹果酸...
- Soil adsorption/migration： 基于分子连接指数估算方法(1)，苹果酸的 Koc 可估计为 1(SRC)。根据分类方案 (2)，该估计的 Koc 值表明预计苹果酸在土壤中具有极高的迁移性。苹果酸的 pKa 值为 3.51 和 5.03(3)，这表明该化合物将在环境中部分以阴离子形式存在，而阴离子通常比中性分子吸附较弱地结合到含有有机碳和粘土的土壤上 (4)。
- Personal protective equipment (PPE)： /身体防护/ 全套防护服保护化学品，必须根据特定工作场所中危险物质的浓度和数量选择防护装备类型。
- Possible routes of human exposure： 美国国家职业安全与健康研究所（NOES）在 1981-1983 年的调查中统计估计有 80,674 名工人（其中女性占 51,609 人）可能暴露于苹果酸 (1)。在工作场所生产或使用苹果酸的场合，职业性接触可通过吸入和皮肤接触发生。监测数据显示，一般人群可能通过呼吸环境空气和烟草烟雾、摄入食物和饮料以及接触含有苹果酸的消费品而暴露于苹果酸(SRC)。
- Environmental bioconcentration： 针对苹果酸计算了鱼类的估计生物浓缩因子 BCF 为 3(SRC)，使用 log Kow 为 -1.26(1) 和回归导出的方程 (2)。根据分类方案 (3)，该 BCF 表明水生生物的富集潜力较低(SRC)。
- Environmental non-biodegradability： 根据分子连接指数估算方法(1)，苹果酸与光化学反应产生的羟基自由基的气相反应速率常数估计为 8.3×10⁻¹² cm³/分子·秒 (25 °C, SRC)。这对应于大气浓度为每立方厘米 5×10⁵个羟基自由基时的大气半衰期约为 2 天(1)。苹果酸与羟基自由基在水溶液中的反应速率常数在 pH 1.5-14 时为 8.2×10⁸ L/mol·秒 (2)；这对应于水浓度为每升 1×10⁻¹⁷个羟基自由基时的水生半衰期为 2.6 年(3)。苹果酸不吸收波长大于 290 nm的光(4)，因此预计不会受阳光直接光解的影响(SRC)。预计苹果酸不会发生水解...
- Antidote and first aid： /SRP:/高级治疗：对于意识不清、严重肺水肿或呼吸窘迫的患者，考虑经口或鼻气管插管以控制气道。在出现上呼吸道梗阻的早期迹象时，可能需要早期插管。使用袋阀面罩装置的加压通气技术可能有益。考虑药物疗法治疗肺水肿... 。考虑给予β受体激动剂如沙丁胺醇治疗严重支气管痉挛... 。监测心律并按需处理心律失常... 。开始静脉输注 D5W /SRP:“保持开放”，最小流速/。若出现低血容量迹象，使用 0.9% 氯化钠（NS）或乳酸林格氏液 (LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。
- Protective Action Standards (PAC)： PAC-3: 170 [mg/立方米]
- Natural Pollution Sources： 苹果酸存在于苹果和其他许多水果及植物中 (1)。苹果酸存在于杏、芒果、玫瑰、李子、接骨木属、荞麦、草莓、菠萝、木瓜、橙子、橘子、土豆、葡萄、大豆、柚子、生菜、洋葱、芹菜、燕麦、花椰菜、卷心菜、西兰花、烟草、胡萝卜、橄榄、向日葵、番茄、人参、阿片罂粟、豌豆、覆盆子、鼠尾草和玉米等植物中 (2)。苹果酸可能作为大气样本的一部分出现，这是由于自然来源的挥发或前体醛的大气氧化所致 (3)。苹果酸和其他二元羧酸可能是通过大气有机化合物的光氧化在大气中形成的 (4,5)。
- Other Hazardous Reactions： /避免条件/热。
- Toxic Combustion Products： 碳氧化物
- Environmental fate/exposure summary： 苹果酸在作为化学中间体合成酯、盐和化合物，以及作为螯合剂和缓冲剂，并作为食品中的香料和酸味剂时的生产及使用，可能通过各种废物流将其释放到环境中。苹果酸已被确定为烟草烟雾的化学成分，该成分直接释放到环境中。苹果酸存在于苹果和其他许多水果及植物中。其在环境大气中的存在和检测可能是由于大气烃类的光氧化所致。它也可能通过从植物的挥发作用到达大气。如果释放到空气中，25 °C 下推算的蒸气压为 3.28X10-8 mm Hg，表明苹果酸将同时以气相和气溶胶相存在...
- Atmospheric Concentrations： 农村/偏远地区：收集自美国田纳西州大烟山国家公园的细气溶胶样品（1995 年 7 月 15 日至 8 月 25 日）在 21 个日间样本中检测到苹果酸，浓度为 9 份（2.5-38.5 ng/cu m），在 10 个夜间样本中有 2 份检出（4.7-14 ng/cu m)(1)。收集自加拿大 Alert 的北极气溶胶样品（1987-1988 年）检测到平均苹果酸浓度为 0.026 ng/cu m，范围为<0.003-0.14 ng/cu m(2)；在长时间日照期间发生双酸水平升高，而在黑暗时期则不然，这表明双酸的（如苹果酸）存在是由于其他大气化合物经光氧化生成所致 (2)。收集自匈牙利森林地区的气溶胶样品（2003 年 6 月 4 日至 7 月 10 日）检测到平均苹果酸浓度为 40 ng/cu m（范围...
- Sediment/Soil Concentrations： 土壤：在德国土壤样品中定性检测到马来酸 (1)。
- Hazardous reactivity and incompatibility： 碱，氧化剂，还原剂，碱金属。
- Skin, eye and respiratory irritation： 皮肤和眼睛刺激性物质
- Other Environmental Concentrations： 苹果酸已被确定为烟草烟雾的成分 (1)。
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Manufacturing method：
dl-苹果酸 (CID:525)；马来酸 (CID:444266)；l-苹果酸 (CID:222656)；苯 (CID:241)
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